Русские полки преследовали крымчаков далеко за Окой. Нет данных о том, кто командовал ими в погоне за войском хана Девлет — Гирея, но среди воевод в тех полках старшим чином являлся князь Михаил Воротынский. Подчиненность же тогда в царском войске была строгой.
После того как очередной набег ханской конной армии был отражен, Воротынский с полками, ходившими «под Тулу», принял участие в походе на город Казань и во взятии столицы Казанского царства. Осадой ее со стороны Арских и Царевых ворот руководил воевода Воротынский. Во время отражения ночной вылазки воевода, сражавшийся в первых рядах, получил несколько ранений.
Во время первого штурма Казани 30 сентября ратники Большого полка, засыпав крепостной ров хворостом и землей, захватили Арскую башню и завязали бой на городских улицах. Князь Михаил Воротынский посылал гонцов в ставку Ивана Грозного, настаивая на начале общего штурма, но другие царские воеводы оказались не готовыми пойти на приступ. Воины Воротынского ушли из города, но Арскую башню оставили в своих руках.
2 октября Казань берется приступом. Через проломы, проделанные взрывами подкопов, у Арских и Ногайских ворот большой полк воеводы Михаила Воротынского ворвался в город. Там он, усиленный половиной царского полка, победно завершил уличные бои. После «Казанского взятия» князь — воевода был включен в состав «ближней думы» самодержавного государя.
В 1557 году был «дворцовым воеводой» при особе царя. Когда в следующем году началась длительная Ливонская война, Иван Грозный оставил князя Михаила Воротынского старшим беречь южную границу от набегов конницы крымских татар. Война же на северной окраине Дикого поля утихала в ту эпоху только на самые короткие отрезки в десятилетиях.
В 1562 году был отбит набег 15–тысячной крымской орды хана Девлет — Гирея, совершивший нападения на ряд русских пограничных городов и сумевший сжечь посады Мценска. Этот набег едва не сорвал поход московского государя на Полоцк.
В том же году «большой воевода» Михаил Воротынский попал в царскую опалу и был сослан с семьей в Белоозеро. Это было связано с изменой князей Вишневецкого и Бельского. Опала с него была снята в 1565 году: Воротынский вновь был поставлен воеводой большого полка, стоявшего на «крымской украине»: через два года крымская конница «отбивается» от Северской земли.
На пограничном юге «полегчало» только в 1569 году, когда полным провалом закончился Астраханский поход турецких войск (17 тысяч при ста тяжелых пушках) и конной армии крымского хана Девлет — Гирея во всем ее множестве.
Весной 1570 года русские полки отбивают набег 50–тысячной крымской конницы, которая подступила к Рязани и Кашире. Налетчики были не просто прогнаны от русского порубежья: их долго преследовали и отбили людской полон.
В 1571 году государь в специальном «наказе» назначил боярина князя Михаила Воротынского руководителем обороны всей «крымской украины». Тем ему подчинялись все воеводы южной огнедышащей границы. Ее воевода за многие годы изучил основательно, и поэтому для него не виделось секретов в службе порубежных стражников — сторож и станиц.
Воротынский составляет свой знаменитый «Боярский приговор о станичной и сторожевой службе» — первый в истории России устав пограничной службы. Он действовал более ста лет!
Весной 1571 года хан Девлет — Гирей во главе почти 40–тысячной конной орды сумел прорваться к Москве. Но ворваться в сам город налетчики не смогли: на Таганском лугу их встретил полк воеводы Михаила Воротынского и отбил все атаки крымской конницы. После этого князь со своими ратниками «провожал» хана до самого Дикого поля.
Летом следующего года Чингизид вновь привел свою 120–тысячную конную армию (по другим сведениям, она была числом несколько меньше) в русские пределы. О том «на Москве» стало известно заранее, и русские полки своевременно вышли на линию границы — «берег»
Оки и Угры. Воевода Михаил Воротынский с большим полком (более 8 тысяч воинов) и «нарядом» (артиллерией) встал в Коломне, закрыв прямую дорогу к Москве.
Конница Девлет — Гирея вышла к «берегу» 26 июля, обойдя стороной сильную крепость Тулу. Попытки крымчаков перейти «перелазы» — броды через Оку — успеха не имели. Однако в ночь на 28 июля ногайцы Теребердей — мурзы прорвались через Сенькин брод, который охраняли всего две сотни поместной дворянской конницы. Так врагом был прорван «берег».
Ханская армия вышла на Серпуховскую дорогу, ведущую к Москве. Девлет — Гирей, словно чувствуя опасность, прикрылся сильным арьергардом, поставив во главе его своих сыновей. Опасался он не зря: днем 28 июля у селения Молоди, в 45 верстах от Москвы, «хвост» крымского войска настиг полк воеводы Дмитрия Хворостинина. «Царевичи» были разгромлены и бежали к отцу.