В начале Первой мировой войны Вильгельм оказался младшим офицером крейсера «Дрезден», совершавшего рейды в Атлантическом океане и топившего торговые суда союзников. В боевых подвигах Канарис не был замечен, но его ценили как человека, способного всегда найти в нейтральных портах общий язык с поставщиками и местными властями, которые благодаря этому не только не создавали помех, но напротив, содействовали снабжению «Дрездена» всем необходимым. Кроме того, он умело распространял ложные слухи о дальнейшем маршруте крейсера, и когда они доходили до англичан, те искали «Дрезден» совсем не там, где он находился на самом деле. Однако, несмотря на всё хитроумие Канариса, «Дрезден» всё же был обнаружен в одном из бесчисленных заливов чилийского побережья.
После того как «Дрезден» затопили, Канарису удалось избежать интернирования. Тут опять какая-то путаница в его похождениях. По одним данным, он оказался в США, где связался с фон Папеном, в то время германским военным атташе и резидентом в Вашингтоне. До 1916 года Канарис скрывался в США, выполнял задания Папена и участвовал в организации нескольких взрывов и поджогов. В 1916 году, опасаясь разоблачения, бежал в Мадрид. По другим данным, после затопления «Дрездена» Канарис на английском судне с фальшивым чилийским паспортом на имя сеньора Рид-Рососа вернулся в Европу. Выдавая себя за чилийского гражданина, работал в Мадриде против союзников весь 1915 год. Он субсидировал арабские племена в Марокко и Западной Африке, подстрекая их к восстаниям против Англии и Франции. Готовил диверсии и якобы взорвал девять английских судов. Кроме того, завербовал множество агентов, в том числе и знаменитую Мата Хари. Про Канариса также рассказывали, что, оказавшись в итальянской тюрьме, он придушил священника, пришедшего его исповедовать, переоделся в его одежду и скрылся. Канарис любил слушать все эти россказни о своих похождениях, никогда ничего не отрицал и не подтверждал и лишь загадочно улыбался.
В конце Первой мировой войны он какое-то время служил на подводных лодках, затем стал командиром линейного корабля «Шлезвиг».
В 1918 году Германия капитулировала. По условиям капитуляции германский флот был уведён в английскую бухту Скапа-Флоу и там потоплен. Моряки сошли на берег и остались не у дел.
Канариса, хотя он и был морским офицером, всегда тянуло в разведку. Он охотно брался за выполнение секретных заданий, знал всё и обо всех и первым сообщал новости своим друзьям. Сослуживцы называли его «Кикер» («Подсматривающий»).
Если говорить о его политических взглядах, то он ненавидел большевизм и тяготел к национал-социализму. Как всякий деятель нацистской Германии, чьё прошлое было сомнительным (у Гейдриха, например, отец был наполовину евреем, о чём, кстати, знал Канарис и этим шантажировал Гейдриха; у самого фюрера тоже были нелады с предками и т. д.), Канарис был особенно рьяным германским националистом.
В 1919 году он стал сотрудником германской разведки или, скорее, контрразведки. В этой роли он участвовал в убийстве вождей «Спартаковской» (коммунистической) партии Германии Карла Либкнехта «при попытке к бегству» и Розы Люксембург по пути в тюрьму. Он снабдил убийц настоящими паспортами и помог им скрыться.
После этого он вёл переговоры о строительстве в Испании, Голландии и Японии подводных лодок для Германии, которой по Версальскому договору было запрещено иметь подводный флот.
В 1920 году Канарис принимал участие в неудавшемся «капповском путче», направленном на восстановление монархии и установление диктатуры военщины.
После этого на какое-то время был вынужден оставить службу и вернулся на неё уже после прихода Гитлера к власти, заняв пост начальника военно-морской базы в Свинемюнде. Но долго на этом посту он не засиделся. В конце 1934 года был снят с должности начальника военной разведки капитан 1-го ранга Патциг. А уже 5 января 1935 года на неё был назначен вице-адмирал Вильгельм Канарис. Военная разведка — абвер — подразделялась на три отдела. Абвер-I занимался сбором информации от немецкой и иностранной агентуры, абвер-II — саботажем и диверсиями и абвер-III — контрразведкой на территории Германии.
Гитлер чувствовал себя ещё не очень уверенно и вынужден был пойти на уступки генералам, предоставив на первых порах абверу почти полную независимость. Гитлер вызвал Канариса, долго беседовал с ним и поручил ему сделать абвер такой мощной организацией, которая не уступала бы разведслужбам западных государств.
Одной из крупнейших акций Канариса на первом этапе его деятельности стала поддержка генерала Франко, поднявшего фашистский мятеж против республиканского правительства.