Однако это не означает, что актер все время играл одну и ту же роль. Напротив, его киноперсонажи, как и роли в театре, были очень разными: романтический поэт-бунтарь Рылеев и белорусский первопечатник Франциск Скорина, парторг и следователь, полярник и журналист, эсэсовский офицер и добрый волшебник… Наряду с проходными, полузабытыми ныне фильмами (сам актер называл их декоративными, так как они эксплуатировали его внешние данные), Янковский снимался в подлинных шедеврах: Волшебник в «Обыкновенном чуде» М. Захарова (1976), следователь Камышев в «Моем ласковом и нежном звере» Э. Дотяну (1978), Отец в «Зеркале» Андрея Тарковского (1979), Мюнхгаузен в «Том самом Мюнхгаузене» М. Захарова (1979). Последняя роль до сих пор признается многими поклонниками артиста лучшей, многие произнесенные Янковским с экрана фразы из нее «ушли в народ» и стали пословицами.
1980-е прошли для Олега Янковского также очень успешно. Среди громких киноработ – «Влюблен по собственному желанию» С. Микаэляна (1982), после которого читатели журнала «Советский экран» признали Янковского актером года, «Дом, который построил Свифт» М. Захарова (1982), запрещенная к показу в СССР «Ностальгия» А. Тарковского (1983), «Крейцерова соната» М. Швейцера (1986), «Убить дракона» М. Захарова (1988). Отдельной строкой можно отметить сотрудничество актера с режиссером Романом Балаяном – сыграв у него в фильме «Полеты во сне и наяву» (1982), Янковский снялся затем в балаяновских лентах «Поцелуй», «Храни меня, мой талисман» и «Филер». «Мне интересно лицо Янковского, – писал Роман Балаян. – Оно “работает” в любом возрасте: и в двадцать, и в пятьдесят лет. В любое время – его можно было снимать, скажем, в эпоху немого кино… По его лицу не видно, какой он человек. Никто заранее не знает, не в состоянии определить, плохой он или хороший. Его взгляд способен выразить немыслимую амплитуду: от мерзавца до святого».
В 1980-х у Янковского были и замечательные работы в театре – капитан Беринг в «Оптимистической трагедии» В. Вишневского (1983) и Гамлет в постановке Г. Панфилова (1986). О Гамлете Янковский мечтал уже давно, но и публика, и критика приняли спектакль буквально в штыки, и вскоре он был снят с репертуара. Это был, пожалуй, первый и последний раз, когда зритель не принял и не оценил Янковского-актера…
В 1990-х годах блистательная карьера Олега Янковского, если можно так выразиться, «провисла». Причина этого лежала на поверхности – общий кризис отечественного кинематографа, который в отчаянных попытках выжить и приспособиться к новым условиям скатился в «чернуху» и пошлятину. В таком кино рафинированные интеллектуальные герои Янковского востребованы не были, а сам актер брезгливо сторонился всякой грязи и пошлости – он из принципа не снимался в рекламе, не хватался за возможность поучаствовать в дешевом сериале или «засветиться» в светской хронике. И только в 2000-х начался новый взлет актера. Буквально каждая его работа – и в кино, и в театре – становилась событием. Зрителей завораживал его великолепный, властный, величественный Петр I («Шут Балакирев» Г. Горина в постановке М. Захарова, 2001), обаятельный, сыгранный вразрез с привычной трактовкой этой роли адвокат Комаровский («Доктор Живаго» А. Прошкина, 2006), «постаревший стиляга» – отец Фрэда («Стиляги» В. Тодоровского, 2008), полный глубокой драмы Каренин («Анна Каренина» В. Соловьева, 2009) и, конечно, митрополит Филипп («Царь» П. Лунгина, 2008). В 2000 году артист дебютировал в качестве режиссера, поставив фильм «Приходи на меня посмотреть» и исполнив в нем главную роль.
К концу 2000-х годов Олег Янковский собрал внушительную коллекцию званий и наград. В 1991 году он стал последним из мужчин-актеров, кто получил звание народного артиста СССР (как шутил сам Янковский в свой адрес, «начали Станиславским и вот кем закончили»). Актер был удостоен Государственной премии СССР, двух Государственных премий России, Государственной премии РСФСР имени братьев Васильевых, премии Ленинского комсомола, премий «Ника», «Кинотавр», «Золотой Овен», «Золотой Орел», «Созвездие», «Кумир года» и многих других, удостоен ордена «За заслуги перед Отечеством» 4-й, 3-й и 2-й степени.
Связали судьбу со сценой и многие родственники Олега Янковского. Мы уже упоминали о его старшем брате Ростиславе – народном артисте СССР (его сын Игорь стал киноактером), о младшем брате Николае, который является заместителем директора Саратовского театра кукол, и о жене, заслуженной артистке СССР Людмиле Зориной. Сын Олега Ивановича Филипп стал киноактером и режиссером, в 2004–2008 годах поставил четыре фильма. Внук Иван учится на режиссерском факультете ГИТИСа.
Казалось, что у Олега Ивановича Янковского впереди еще много блестящих ролей… Но незаметно подкралась болезнь. Страшный диагноз «рак» Янковскому поставили в конце 2008-го. Утром 20 мая 2009 года актера не стало. На церемонию прощания со своим кумиром в театр «Ленком» пришли тысячи поклонников. Похоронили Олега Янковского на Новодевичьем кладбище.