С началом Великой войны 1914–1918 гг. Александр, не подлежавший призыву в армию по состоянию здоровья, добровольцем поступил на 68-й санитарный поезд Всероссийского союза городов и до января 1915 г. исполнял обязанности санитара. Именно 1915-й и стал годом рождения на свет знаменитого артиста Александра Вертинского. По его воспоминаниям, он развлекал раненых солдат тем, что изображал Пьеро — гримировал лицо, к белому халату санитара пришивал цирковые помпоны и в таком виде декламировал стихи. Такие представления очень нравились раненым, и Вертинский решил попробовать перенести опыт на большую сцену. Он предложил владелице Театра миниатюр М. Арцыбушевой подготовить программу под назвнием «Песенки Пьеро», сам разработал для нее декорации и грим (который, по признанию артиста, в первую очередь помогал скрыть страх перед публикой). Программа получилась очень эффектной: Вертинский появлялся на сцене в мертвенно-желтом освещении, в гриме и костюме Пьеро и под меланхолический аккомпанемент исполнял небольшие композиции («ариетки») собственного сочинения. Современники чаще воспринимали их как песни, хотя сам Вертинский настаивал на том, что это были именно стихи, исполненные в сопровождении музыки. Безусловными «хитами» Вертинского стали «Кокаинетка», «Безноженка», «Маленький креольчик», «Я сегодня смеюсь над собой», «Ваши пальцы пахнут ладаном», «Бал Господень», «Пес Дуглас». Каждая «ариетка» представляла собой маленький моноспектакль, зрителей завораживали и щемящий, надломленный грассирующий голос певца-декламатора, и точные движения его рук, и мимика.
Смелая новация Вертинского (а он, в сущности, стал родоначальником принципиально нового жанра на эстраде) имела колоссальный успех в России. На гастролях его приветствовали и столицы, и провинция, число подражателей и пародистов росло как на дрожжах. Конец популярности Вертинского положила Октябрьская революция. Можно сказать, что искусство артиста отступало вместе с Белой армией — на протяжении 1918–1919 гг. он гастролировал преимущественно на юге: Киев, Харьков, Одесса, Ростов, Екатеринослав, Севастополь… В ноябре 1920 г. пароход «Великий князь Александр Михайлович» увез «печального Пьеро» в добровольное изгнание. О своем шаге он почти сразу же начал жалеть, но делать было нечего. Купив в Константинополе греческий паспорт на имя Александроса Вертидиса, артист начал свою эмигрантскую эпопею.
Из Турции он перебрался в Румынию, затем в Польшу и Германию. Именно эмиграция, по признанию Вертинского, сделала из него настоящего профессионала, способного работать практически перед любой аудиторией. В 1925 г. Вертинский переехал в Париж, ставший ему домом на десять лет.
Годы, проведенные во Франции, стали временем творческого расцвета артиста. Он работал в лучших русских ресторанах города, дружил или тесно общался со многими представителями эмигрантских политических и культурных кругов, написал такие знаменитые песни, как «Пани Ирена», «Испано-Сюиза», «Мадам, уже падают листья», «В синем и далеком океане». Осенью 1934 г. с триумфом прошли гастроли Вертинского в США, где состоялась премьера одной из самых пронзительных его песен — «Чужие города». Но «прорыва» на американской сцене не состоялось — блестяще владевший французским и немецким Вертинский почему-то на дух не переносил английского языка, он казался ему отвратительным.
В 1935 г. ветер эмигрантских странствий занес Вертинского в Шанхай, где проживала тогда большая русская колония. Работы по-прежнему было много, но в Китае она оплачивалась гораздо хуже, чем во Франции. После того как артист в мае 1942 г. женился на грузинской эмигрантке Лидии Циргвава, он вынужден был выступать по два раза в день, причем каждый раз перед концертом выкупал из ломбарда фрак, а после выступления сдавал его обратно. В Китае у Вертинских родилась дочь Марианна. Вторая дочь, Анастасия, появилась на свет уже в Москве, обе впоследствии стали знаменитыми актрисами.
Все чаще и чаще посещали Вертинского мысли о возвращении на Родину. Попытки вернуться он предпринимал еще в начале 1920-х, в Польше и Германии, но тогда не был услышан. В 1937-м уже самого Вертинского пригласили в посольство СССР в Китае и предложили вернуться. Однако уехать сразу помешали долги, сначала нужно было расплатиться с кредиторами. А потом началась Вторая мировая война, и вопрос с возвращением повис в воздухе. Только в 1943-м, после личного обращения Вертинского к наркому иностранных дел В. М. Молотову, ему было разрешено приехать в СССР. В ноябре 1943 г. артист впервые после многолетнего перерыва снова ступил на родную землю. С этим моментом связана легендарная история: выйдя в Чите из вагона с чемоданом, Александр Николаевич огляделся и с горечью заметил: «Я не узнаю Россию!» Поставив чемодан на перрон, он опустился на колени, чтобы поцеловать землю, а когда поднялся — чемодана уже не было. «Узнаю тебя, Россия!» — якобы воскликнул Вертинский…