Свою деятельность в качестве архитектора Пильграм начал в городе Хейльбронн. Сюда молодого мастера пригласили перестроить хоры церкви Св. Килиана. В просторных хорах находился также каменный киворий, предназначенный для хранения святых даров. Киворий — это сложнейшее переплетение готического декора.
Среди спрятанных в орнаменте фигурок можно разглядеть изображение самого мастера, опирающегося на мальчика-ученика. Скульптура служит основанием декоративной лесенки и вместе с тем авторской подписью. У фигурки из Эрингена, изображающей каменщика с блоком камня в руке, весьма примечательные черты лица — приплюснутый нос, широкие губы, глубокие складки у рта.
В девяностые годы Пильграм работает в Швабии, причём в основном как архитектор. Здесь, по всей видимости, произошло его знакомство с известным скульптором Гансом Зифером, автором главного алтаря в той же церкви Св. Килиана, где работал Пильграм. Архитектурные заказы — по-прежнему его основная работа, но Пильграм всё более профессионально занимается скульптурой. Благотворное влияние Зифера весьма заметно: в скульптурных работах постепенно исчезает скованность.
В 1502 году Пильграм переезжает в Брно. Здесь он строит портал ратуши. Как и многие другие позднеготические сооружения, портал не просто часть архитектуры.
Как пишет М. Дмитриева: «Высеченный из камня, но как бы вылепленный стрельчатый портал служит лишь опорой для фантастической конструкции из пересекающихся нервюр, увенчанных высокими башенками-фиалами. Помимо многочисленных деталей архитектурного орнамента их украшает скульптура. Эти фиалы — скорее скульптурный элемент, чем деталь архитектуры, они не повторяют общего устремления готического собора ввысь, а вырастают из портала, как стебли растений.
Средний фиал, как цветок, слегка искривлён и будто гнётся под собственной тяжестью».
Опираясь на документы, надо признать Пильграма человеком строптивым, неуживчивым и часто несправедливым. Так, он ссорится с подчинёнными ему каменщиками, доводя дело до судебного разбирательства, документы о котором сохранились.
Приехав в 1510 году в Вену, Пильграм сразу же стремится устранить других конкурирующих с ним мастеров. Через два года он добивается своего назначения на должность архитектора собора Св. Стефана. При этом Пильграм ещё пытается и перебить у других архитекторов и скульпторов важнейшие заказы. Даже вмешательство императора Максимилиана не смогло остудить его пыл! Естественно, такая политика хотя и привела к получению заказа на создание балкона для органа в соборе, но восстановила против него всё братство каменщиков.
В балконе для органа, как и во многих других работах поздней готики, соединяются элементы архитектуры и скульптуры. Пята органа, решённая в виде огромной консоли, выполнена Антоном Пильграмом в 1513 году. Её поддерживает пучок причудливо переплетённых нервюр, которые собираются внизу и своим основанием покоятся на плечах скульптурной фигуры выглядывающего из окошка человека. В руках у него циркуль и угольник. Это — сам мастер. Слегка пригибаясь под тяжестью груза, он смотрит чуть напряжённо, лицо его кажется измученным. Оно полно горечи, но вместе с тем сознания важности своей миссии.
Для его облика характерны черты фигурки из Эрингена, хотя здесь они стали определённее и жёстче. С особой тщательностью портретированы руки — нервные, с тонкими пальцами, набухшими жилами. Поместив автопортрет на самом видном месте, Пильграм внизу, под самой фигурой, расположил подпись и поставил дату — 1513 год.
По пластической силе и тонкости разработки лица Пильграм, хранящий традиции готики, напоминает уже мастеров эпохи Возрождения.
Пильграм выполнил также кафедру (около 1515). Архитектурно это сооружение состоит из причудливейших конструкций и орнаментов. Поздняя готика выступает здесь во всём своём безудержном стремлении к декоративности. Пильграм создаёт нечто среднее между рельефом и круглой скульптурой, не мысля ещё пластический объём отдельно, вне плоскости. Манера обработки камня у него мягкая и, несмотря на деталировку, довольно обобщённая, что позволяет сразу зрительно выделить фигуры из дробных линии орнамента.
«Ажурная винтовая лестница ведёт на кафедру, украшенную каменной вязью, — пишет М. Дмитриева. — В нишах расположены полуфигуры отцов церкви — Иеронима, Августина, Григория и Амвросия. Декоративные балдахины низко нависают над головами, создавая ощущение тесноты. Скульптурные изображения толстых книг с массивными застёжками служат пьедесталами для каменных бюстов. Тщательно проработаны детали одежды, тиары на головах, кольца на старческих пальцах. Каждый образ предельно индивидуализирован, вплоть до натуралистической трактовки морщин, складок шеи, одутловатости лиц. Здесь усталый немощный старец Иероним, набожный задумчивый Амвросий, Августин, на чьём лице скептицизм и сомнения — вся сложность его личности, отражённая в „Исповеди“. Рукой он подпирает голову — это традиционная поза меланхолического раздумья.