То, что проскальзывало в отдельных портретах начала века — крепнущее мастерство художника-психолога, — с особой полнотой и силой раскрылось в работе над воплощением образа Гоголя. К конкурсу на памятник Гоголю Андреев готовился особенно тщательно. Ещё летом 1904 года, живя на Украине, он сделал массу зарисовок. В 1906 году вновь отправился туда. Проехал в Миргород, Яновщину, побывал у сестры Гоголя, вынес много новых и неожиданных для себя впечатлений, зарисовал вереницы типов. Его увлёк крестьянский украинский быт, психология, но поразили шовинизм националистически настроенной части украинской интеллигенции и отрицание ею значения Гоголя для украинской культуры. Перед художником встал образ «отверженного» Гоголя, его душевная драма, быть может, обострившая его сарказм и горечь восприятия мира.
Такое представление о писателе сыграло большую роль в формировании у Андреева образа Гоголя. Художник внимательно изучает не только психологию творчества Гоголя, но и психопатические стороны его душевной жизни: читает специальную литературу, внимательно беседует с психиатром Баженовым. В это время он много читал и перечитывал Гоголя. Художник занимался иконографией писателя, стараясь представить себе его достоверный облик. Им были сделаны рисунки с прижизненных портретов Гоголя работы Александра Иванова и Ф. А. Моллера. Много дал для воссоздания живых черт Гоголя рисунок, сделанный Э. А. Дмитриевым-Мамонтовым.
Николаю Андреевичу в воссоздании облика Гоголя помогло непосредственное жизненное впечатление. Для изображения писателя ему позировал родной брат — Вячеслав. Именно согбенная фигура брата, устало опустившегося на скамью, зябко кутающегося в широкие полы плаща, с поникшей головой и устремлённым вниз рассеянным взором помогла скульптору увидеть «своего» Гоголя. Это образ человека, погружённого в тяжёлые размышления, измученного внутренней борьбой.
Безусловно, памятник не стал лишь увеличенным этюдом с натуры. При переходе от модели к самому монументу образ претерпевает большие изменения. Скульптор стремится к усилению драматизма образа. Форма ещё смелее обобщается, передаётся широкими плоскостями, резкими их переломами, возникает напряжённость контрастов светлого и тёмного. В окончательном варианте сильнее выявлен трагизм судьбы и творчества гениального писателя.
Как пишет Л. П. Трифонова в книге, посвящённой Андрееву: