Дионисий принадлежал к сословию «боярских детей» и занимал в обществе достаточно высокое положение. Вышел он из знатной фамилии: среди предков художника упоминаются несколько князей. По записям Кирилло-Белозерского монастыря известно, что он возводил свой род к татарину Петру, «царевичу Ордынскому», жившему в Ростове в XIII веке. Учился же он в Москве, в мастерской при Симоновом монастыре, вероятнее всего, у старца Митрофания. Вместе с ним он работал в Боровске над росписью, которая могла привлечь внимание Ивана III, когда великий князь в конце 1480 года посетил монастырь, возвращаясь в Москву после победы над татарами. С этим фактом часто связывают участие Дионисия в создании многоярусного иконостаса для Успенского собора Московского Кремля по заказу духовника Ивана III, крупного церковного деятеля и публициста ростовского архиепископа Вассиана Рыло. Хотя летопись упоминает ещё трёх художников, работавших над иконостасом, возможно, во главе самостоятельных артелей, Дионисий назван первым. Это позволяет предположить, что он и руководил работой над крупнейшим столичным ансамблем, за которую мастера получили огромную по тем временам сумму — «сто рублёв».
Донская икона Божией Матери
В 1380 году казаки преподнесли в дар князю Дмитрию Ивановичу, сражавшемуся на берегах Дона с ханом Мамаем, образ Богоматери из церкви Благовещения городка Сиротина. После победы над врагом князь привёз эту икону в Москву и сначала поставил её в Успенском соборе Кремля, а потом, когда выстроили Благовещенский собор, перенёс в него Донскую икону Богоматери.
В 1552 году царь Иван Грозный перед походом в Казань долго и усердно молился о победе над неверными пред этой иконой. В 1591 году в царствование Фёдора Ивановича на Русскую землю напали сразу шведы, которые шли к Новгороду с северо-запада, и крымские татары — с юга.
Крымцы добрались до Москвы и остановились на Воробьёвых горах. Царь Фёдор Иванович сильно был смущён нашествием врагов на Москву, потому что большая часть его войска защищала Новгород от шведов. Не надеясь на силы человеческие, царь с надеждой обратился к великой заступнице — Пресвятой Богородице.
Придя в церковь Благовещения и взяв икону Донскую, он велел митрополиту со всем собором с этой и другими иконами в крестном ходе обойти вокруг городских стен и потом поставить её среди войска, готовившегося к битве. Всю ночь молился Фёдор Иванович, прося Пресвятую Богородицу помочь одолеть врага.
Настал день. Татары с ожесточением бросились на русских, целые сутки продолжалась битва, но вдруг татары, испуганные невидимою силой, бросились бежать, оставив множество убитых, раненых и весь свой стан. В благодарность за помощь, оказанную Царицей Небесной, великий князь в том же году построил Донской монастырь на месте, где стояла святая икона во время битвы. В нём поставили святую икону и установили праздновать 19 августа в память милосердия Богоматери через её святую икону Донскую, а также благословили совершать впоследствии в этот день крестный ход в монастырь.
В 1686 году, 7 мая, Донскую икону отпустили в полк князя Василия Васильевича Голицына, когда он шёл походом на Крым, а когда она возвратилась в 1687 году, 10 сентября, её встретили государи Иоанн, Пётр и царевна Софья.
Иверская чудотворная икона
В 1647 году, в царствование Алексея Михайловича, в Москву со святой горы Афон приехал для сбора пожертвований архимандрит Иверского монастыря Пахомий. Монастырь этот был основан грузинами и назывался так потому, что «Иверия» означает «Грузия».
Царь Алексей Михайлович по просьбе Новоспасского архимандрита Никона повелел архимандриту Пахомию доставить в Москву список с Иверской чудотворной иконы Богородицы, находившийся в его обители. Возвратившись на Афон, Пахомий поспешил исполнить волю царя и архимандрита Никона и в следующем, 1648 году, послал в Москву этот список, сопровождаемый иеромонахом и великим подвижником благочестия Корнилием, келарем Игнатием и иеродиаконом Дамаскиным.
13 октября икона прибыла в Москву и у Воскресенских ворот Китай-города была торжественно встречена царём Алексеем Михайловичем с семейством, патриархом Иосифом, духовенством, боярами и множеством народа.
Известно, что в 1654 году икона была торжественно отправлена из Москвы в поход против поляков в Вязьму, в сопровождении митрополита Казанского Корнилия, архимандритов и игуменов. По возвращении из похода святая икона была поставлена в выстроенной для неё часовне у Воскресенских ворот. Произошло это в 1659 году.
Иверскую икону почитали и государи российские: приезжая из Санкт-Петербурга в Москву, они непременно посещали часовню у Иверских ворот Китай-города, чтобы помолиться перед святым образом. Существовал и такой обычай: вновь назначенный московский архипастырь прямо с вокзала Николаевской железной дороги прежде всех дел и молебствий приезжал к Иверской иконе Божией Матери и молился пред ней.