При Иване Калите Москва активно растёт, а его резиденция на Боровицком холме начинает осознаваться как отдельная, главная часть города. И, видимо, неслучайно в Воскресенской летописи под 1331 годом впервые появляется её собственное имя — Кремль.
В 1339–1340 годах Иван Калита возвёл из дубовых брёвен новую, более значительную по размеру крепость «в едином дубу», то есть только из дуба. Воскресенская летопись отмечает очень быстрое окончание строительства: в ноябре заложили и «кончаша тое же зимы на весну в великое говение». Известно, что Кремль был расширен в напольную сторону (в сторону современной Красной площади).
Умирая, Калита составил духовную грамоту (завещание). Он передавал своим сыновьям не только московские земли, но и символы власти Руси того времени — золотые цепи и пояса, а также драгоценную посуду и княжеские одежды. Среди них впервые упомянута и «шапка золотая», которую отождествляют со знаменитой шапкой Мономаха — главным венцом русских государей. Так в первой половине XIV века в Кремле начала формироваться сокровищница московских великих князей.
Политика Калиты была продолжена его потомками. Особых успехов она достигла в годы правления его внука — Дмитрия Донского.
Стены, окружённые естественной водной преградой и рвом со стороны Красной площади, по мнению исследователей, были высокие и зубчатые, между зубцами ставились заборола, то есть деревянные ставни. Вероятно, белокаменный Кремль имел 8 или 9 башен и 5 из них были проездные. Причём три проездные башни вели в сторону Красной площади.
Территория Кремля была ещё увеличена за счёт напольной части холма и особенно — за счёт подола, так как южная часть стены была спущена с бровки холма к его основанию вдоль Москвы-реки.
Князь Дмитрий присоединил к Москве целый ряд княжеств, а в отношениях с Золотой Ордой перешёл к открытой борьбе за освобождение от ига — прекратил выплату дани Орде. В ответ хан Мамай двинулся большим походом на Русь.
Восьмого сентября 1380 года, на Куликовом поле, у впадения в Дон реки Непрядвы, в ожесточённой битве сошлись русские дружины и полки хана Мамая. Татары были полностью разбиты. Московский князь Дмитрий, под знамёна которого встала почти вся Северо-Восточная Русь, за эту победу получил почётное прозвище «Донской» и вошёл в историю как один из величайших полководцев Древней Руси. Победа на Куликовом поле вернула русскому народу веру в свои силы, вызвала подъём национального самосознания и культуры. Значительно выросла территория Московского княжества, увеличилось население его столицы, а в кремлёвскую сокровищницу стали поступать ценности из казны удельных князей, переходивших на службу к великому московскому князю.
Через два года, после очередного нашествия татар на Москву в 1382 году, выплату дани пришлось возобновить, но уже в меньших размерах, а рост могущества Москвы нашёл своё отражение в духовной грамоте Дмитрия Донского, где он впервые передавал свой титул великого князя по наследству.
Москва стала постепенно осознаваться как преемница древних центров земли Русской — Киева и Владимира, и к началу XV века в Кремле были возведены все архитектурные комплексы, характерные для столичного города.
К западу от Соборной площади, культового центра Кремля, располагался двор (усадьба) великих московских князей. Он включал деревянные терема и палаты, белокаменный Благовещенский собор конца XIV века — домовый великокняжеский храм, церковь Рождества Богоматери 1393–1394 годов, возведённую великой княгиней Евдокией, вдовой Дмитрия Донского, различные хозяйственные строения и службы. Здесь же располагался Спасо-Преображенский собор, построенный ещё Иваном Калитой. За Успенским собором отстраивался двор русских митрополитов, которые со времён митрополита Петра постоянно жили в Москве. В восточной части Кремля митрополит Алексей основал Чудов монастырь, где в 1365 году построили каменную церковь Чуда Архангела Михаила. За ним, ближе к главным Фроловским (с XVII века Спасским) воротам Кремля, в 1407 году великая княгиня Евдокия основала женский Вознесенский монастырь, главный собор которого до начала XVIII века служил усыпальницей великих княгинь и цариц. Между церковью Иоанна Лествичника и зданиями Чудова монастыря стала складываться ещё одна площадь Кремля — Ивановская. Появилась в Кремле и резиденция подмосковного Троицкого монастыря (ныне знаменитой Троице-Сергиевой лавры), игумен которого Сергий Радонежский сыграл выдающуюся роль в духовном возрождении Руси. Всю северо-восточную часть крепости занимали усадьбы приближённых великого князя, служилых людей и богатых купцов. Кремль становился всё богаче каменными зданиями, что подчёркивало его значение и выделяло из общегородской деревянной застройки Москвы.