Когда Теофило было 12 лет, отец заметил, что мальчика больше всего интересуют книги о боксе и боксерах. Тогда он отвел Теофило к своему старому другу, тренеру по боксу. Боксерский клуб был бедным, занятия проходили не в спортивном зале, а на пустыре. И все же здесь начался путь Теофило Стивенсона к медалям. В 17 лет он уже одержал несколько побед в провинции Ориенте и решил принять участие в чемпионате страны для взрослых. Первую победу Теофило одержал над боксером из Гаваны Эдуардо Пересом, нокаутировав его во втором раунде. Однако второй бой с Габриелем Гарсией проиграл по очкам.
Тем не менее именно после этого боя в спортивной судьбе Теофило Стивенсона произошел крутой поворот. В то время со сборной кубинских боксеров работал тренер из СССР Андрей Червоненко. Наблюдая за боем Стивенсона против Гарсии, тренер разглядел в проигравшем пареньке большие задатки и пригласил его на сборы, где готовились лучшие боксеры Кубы.
Довольно скоро Теофило Стивенсон стал кандидатом в сборную страны. Первую свою международную победу он одержал на чемпионате Центральной Америки, победив Эрла Макклея с Бермудских островов. Потом Стивенсон участвовал в турнире «Олимпийские надежды», проходившем в Болгарии, где одержал три победы, причем две — нокаутом.
В Панамериканских играх 1971 года, которые проходили в Колумбии, Стивенсон без особого труда победил аргентинца Пабло Сармиентоса, однако в полуфинале уступил Дуану Бобику. Трое судей присудили победу американцу, двое — кубинцу. Убедительный реванш над «белой надеждой» Соединенных Штатов Америки Теофило Стивенсон одержал уже на XX Олимпийских играх 1972 года в Мюнхене…
Кроме тяжеловеса Стивенсона золотые олимпийские медали завоевали тогда и другие кубинские боксеры — Орландо Мартинес в легчайшем весе и Эмилио Корреа во втором полусреднем весе. На Кубе их встречали словно героев, однако больше всего чествовали Стивенсона. В родном городе его пронесли по улицам на руках. Никто не сомневался, что впереди у него еще множество великих побед.
Следующая победа Стивенсона пришла к нему на самой Кубе, где в 1974 году проходил первый чемпионат мира по боксу среди боксеров-лю-би-телей. Олимпийского чемпиона в тяжелом весе уже явно побаивались. В одной восьмой финала Стивенсону противостоял немецкий боксер Петер Хуссинг — тот самый, с которым ему уже доводилось встречаться в Мюнхене на олимпийском ринге. На второй минуте первого раунда бой завершился победой Стивенсона, отправившего Хуссинга в нокаут.
В финальном бою Стивенсон встречался с американцем Марвином Стинсоном. Тот все три раунда заботился лишь о том, чтобы не пропустить роковой удар, и при всяком удобном случае входил в клинч. Победителем все судьи единогласно объявили Стивенсона. Он стал чемпионом мира среди боксеров-любителей.
После этой победы, как, впрочем, и сразу после Мюнхенской Олимпиады, Стивенсону не раз делали выгодные предложения стать бок-сером-профессионалом. Он неизменно их отклонял. То же самое происходило и в последующие годы. Зато на XXI Олимпиаде 1976 года в Монреале его ожидал новый триумф.
На открытии Олимпийских игр Стивенсон шел впереди спортсменов Кубы, держа кубинский флаг. Первый бой с Мишелем Драуре, боксером из Сенегала, Стивенсон выиграл нокаутом. Второй — с финном Петером Руоколой — был остановлен уже в первом раунде за явным преимуществом темнокожего кубинца. Столь же легко Теофило Стивенсон победил в полуфинале и мощного американца Джона Тейта. Зрители были даже разочарованы тем, что бой снова закончился уже в первом раунде.
Финальный бой с румынским боксером Мирчей Симоном был продолжительнее. Только в третьем раунде Стивенсон отправил румына в нокдаун. А когда Симон поднялся на ноги, румынские тренеры выбросили на ринг полотенце, понимая, что их подопечный не в состоянии продолжать бой.
После Олимпийских игр в Монреале Теофило Стивенсон в 1978 году снова стал чемпионом мира среди боксеров-любителей. В 1979 году победил на Панамериканских играх. Однако самую большую свою победу кубинец одержал в 1980 году на XXII Олимпиаде в Москве.
Первые два боя на олимпийском ринге Стивенсон закончил нокаутами. Соломон Атага из Нигерии был повержен уже в первом раунде, чемпион Польши Гжегош Скшеч — в третьем. В полуфинальном бою Стивенсон легко выиграл у венгерского тяжеловеса Иштвана Леваи: кубинцу присудили победу все судьи.
В финале Стивенсон встречался с советским боксером Петром Заевым. Силы были явно неравны, кубинец был опытнее, выше ростом. Но Заев сумел продержаться до конца и первым поздравил Стивенсона с победой. Она принесла кубинцу звание уже трехкратного олимпийского чемпиона. До Стивенсона такого же успеха добивался на Олимпиадах лишь один боксер — легендарный венгр Ласло Папп.