Сначала он попробовал себя в армии, но опыт оказался крайне неудачным — все три недели своей недолгой службы он провёл в больнице. После этого переехал в Калифорнию, в Лос-Анджелес, с одной из своих тётушек. Это место казалось идеальным для того, чтобы начать карьеру в мире моды, ведь рядом был Голливуд. Он поступил в университет Южной Калифорнии, чтобы изучать дизайн одежды, но так и не начал учёбу — ему предложили его первую работу в этой области, в одном из роскошных универмагов. Проработал он там недолго, и в 1947 году уехал в Нью-Йорк, учиться в школе моды «Трафаген», а в следующем отправился в Париж, в школу при Синдикате Высокой моды. Затем он два года был ассистентом одного из мастеров, работавшего в одном из известнейших домов моды, у Эдварда Молине, а в 1951 году, наконец, вернулся в США.
Успех к Джеффри Бину — под таким именем он войдёт в историю моды — пришёл далеко не сразу. Первые несколько лет он работал то на один, то на другой дом моды на Седьмой авеню, в сердце американского мира моды, и его модели выходили пока что под их именами, а не под его собственным. Из одного ателье его уволили едва ли не со скандалом — нет, не за плохую работу, а за… смелость. Предложенная им модель платья-рубашки показалась консерваторам из компании «Хармей Фэшнз» слишком авангардной.
Что ж, несмотря на то, что Бин получил, можно сказать, классическое образование модельера той эпохи, поучившись сначала в Нью-Йорке, а затем в Париже, он действительно старался смотреть вперёд. Как скажет он позднее, «я признаю существование стандартов, но не против сломать правило-другое».
Америка в это время всё ещё во многом по инерции следовала за парижской модой, но это Бина совершенно не устраивало. В 1954 году он, наконец, получил место главного дизайнера в одной из компаний, где мог относительно свободно реализовывать свои идеи, а спустя девять лет, в 1963 году, основал собственную компанию.
Успех пришёл очень быстро. Первые свои три премии «Коти» он получил всего лишь за первые пять лет работы! Бин активно экспериментировал с разными видами тканей. Он отказывался признавать правила, согласно которым вот эта должна была использоваться для вечерней одежды, эта — для мужского костюма, а та — для летнего платья. Бальные платья из фланели, из шерстяного джерси? Пожалуйста! О нём будут писать, что если Джеффри Бин не может найти ткань, которая нужна ему для воплощения очередной идеи, он изобретает свою собственную (например, имитирующую акулью кожу)… 1960-е годы ознаменовались внедрением совершенно новых тканей, синтетических, и Бин стал одним из пионеров этого направления. Желая с помощью своей одежды дарить свободу, он мечтал о лёгких, немнущихся тканях, за которыми просто ухаживать. Одна из таких разновидностей нейлона вызвала его восторг. Он говорил: «Работа с ней доказала мне, что синтетика может быть превосходной тканью, потому что на ощупь она в точности как шёлковый велюр, только не мнётся». Увы, когда впоследствии оказалось, что многие синтетические ткани с годами портятся, дизайнер был сильно разочарован…
Он экспериментировал не только с тканью, но и с цветом, и с формой. Его первые коллекции отличались минимумом деталей, но жёстким силуэтом. Впоследствии, уйдя от этого, Бин сам над собой посмеивался — эти платья, по его словам, можно было поставить и они стояли бы сами по себе. В 1968 году выходила замуж Линда, дочь президента Линдона Джонсона, и Бин создал для неё одно из таких платьев. Они, по его словам, стали последним в его творчестве, что носило следы парижской Высокой моды.