В доме моды Дессе он провёл пять лет, а затем вынужден был уйти — инцидент не имел отношения к творческой стороне работы. После этого он перешёл к Ги Лярошу, который тоже работал у Дессе и решил открыть свой дом моды. Позднее Валентино вспоминал: «Я оставался у Ляроша два года, и поскольку тогда это был очень маленький дом моды, я работал всё больше и больше, и всё больше и больше узнавал. Я делал буквально всё — рисовал эскизы, одевал девушек перед показами, доносил платья до такси. Восемь лет я был подмастерьем в Париже. Зарплата у меня была 13 тысяч франков в месяц. В месяц! Так что родители каждый месяц посылали мне 50–70 тысяч. Однажды, приехав летом домой, я сказал родителям: «Мне хотелось бы открыть собственный дом моды. Почему я должен делать всё это для других людей, в то время как можно заниматься этим для себя самого? И отец — о, он был поразителен! — сказал: “Хорошо, я дам тебе немного денег”». Друзья уговаривали его остаться — покидать Мекку моды, Париж, и ехать обратно в провинциальную в этом плане Италию? Многие считали, что это было безумием, но Валентино был твёрд — и оказался прав в конечном счёте.
В 1959 году он покинул Францию и обосновался в Риме, где, с помощью отца, который даже продал ради этого загородный дом, открыл свой дом моды в самом центре, на виа Кондотти. Молодой дизайнер, только приехавший из Парижа, заинтересовал избалованную римскую публику, а роскошное белое платье, которое Элизабет Тейлор заказала Валентино, чтобы надеть его на премьеру фильма «Спартак», послужило сигналом для многих дам — Валентино может предложить им нечто потрясающее!
Летом 1960 года состоялась встреча, которая подарила Валентино и друга, и партнёра на всю жизнь — в «Кафе де Пари» он познакомился с Джанкарло Джакометти, студентом, будущим архитектором, который был на несколько лет младше его самого. В следующий раз они встретились на Капри буквально через десять дней, а по возвращении в Рим стали встречаться всё чаще и чаще. И когда Валентино предложил Джанкарло начать работать у него, тот сразу же согласился. Как Джанкарло рассказывал позднее, им приходилось поначалу очень нелегко — за первый год работы Валентино истратил почти все средства и оказался буквально на грани банкротства, а Джакометти вообще не разбирался в бизнесе. Им пришлось закрыть старую компанию, переехать в более скромное место, открыть новую, начать экономить. Как признавался Джакометти, он никогда не просил Валентино «не делай этого» или «делай поменьше того», тот использовал самые дорогие и роскошные ткани, вышивку, и партнёр его в этом поддерживал — ведь это были произведения Высокой моды! Однако на всё остальное расходы он сократил и не стеснялся сам заниматься, например, упаковкой, если это позволяло сохранить средства и ещё одно рабочее место.
Главный тогдашний редактор журнала «Вог» вспоминала: «Я встретилась с Валентино и Джанкарло в первый раз, кажется, в конце 1950-х. Одежда, которую они делали, была потрясающей. Знаете, в Париже тогда делали одежду с жёсткой конструкцией, как Баленсиага и Живанши. Всё имело чёткую форму, плотно облегало и стягивало. Валентино был первым, кто начал делать одежду, которая по-настоящему улучшала женщину и двигалась вместе с ней, так что она выглядела сексуальной, провокационной, соблазнительной. Я думаю, в этом и заключается его огромный вклад в моду».
В 1962 году Валентино принял участие в модном показе во Флоренции, которая была тогдашней столицей итальянской моды. Ему досталось самое неудачное время — последний день показа, последнее место в очереди. И, несмотря на это, его модели имели огромный успех. Джакометти позднее вспоминал: «Мы провели всю ночь, оформляя заказы. А в следующем сезоне нам уже достался лучший день и лучшее место, и мы стали звёздами».
Графиня Консуэло Креспи, которая возглавляла тогда итальянский «Вог», писала: «Жизнь тогда была совершенно другой. Она была экстравагантной. Постоянно устраивались балы, и женщины меняли одежду три или четыре раза в день. Это было особое время, и Валентино был буквально создан для него. Он получал всех клиенток, которых хотел — Марелла Аньелли, Одри Хэпберн. У него была Фара Диба и арабские принцессы. Через некоторое время они так полюбили его наряды, что Валентино мог послать клиентке целую гору, и она скупала всё — туфли, шляпки, чулки, всё созданное специально к каждому ансамблю. Это было потрясающе. Он был звездой 1960-х и 1970-х. Тогда были Сен-Лоран, Живанши и Валентино. Но клиенты, которые раньше никогда бы не изменяли Сен-Лорану и Живанши, теперь делали это в первый раз и приходили к Валентино». Перечислять клиенток Валентино бесполезно, список получился бы огромным — от Жаклин Кеннеди до сестры Елизаветы II, принцессы Маргарет, все те, кто блистал в тогдашнем мире.