В том же году он вновь принял участие в конкурсе и вновь получил первое место в категории «платья» (за дизайн пальто первое место получил тогда Карл Лагерфельд). Вскоре он показал свои очередные эскизы Брюноффу, и тот не без удивления обнаружил сходство с эскизами, которые буквально перед этим показывал ему Кристиан Диор. И он решил представить талантливого молодого человека великому мастеру, рассчитывая, что они смогут найти общий язык. Так и оказалось — посмотрев портфолио Ива, Диор сразу предложил ему место ассистента в своём доме моды. Позднее Ив вспоминал, что стеснялся даже разговаривать при этом великом человеке. «Он научил меня основам мастерства. Что бы ни случилось после, я никогда не забуду тех лет, которые провёл рядом с ним».
Поначалу, как и все подмастерья, он выполнял не самые ответственные задания, однако шло время, и он стал делать то, о чём мечтал, — рисовать эскизы. Диор ценил талант молодого человека, и даже больше, чем он ожидал, — уже в августе 1957 года он сообщил мадам Маттьё-Сен-Лоран, что рассчитывает сделать её сына своим преемником. Новость потрясла и её, и его, но всё это казалось делом отдалённого будущего, ведь Кристиан Диор в ту пору был ещё достаточно молод, всего пятьдесят два года. Однако уже в октябре его не стало… И Ив Сен-Лоран, которому недавно исполнился двадцать один год, обнаружил себя на месте всемирно признанного кутюрье, месте, которое накладывало огромнейшую ответственность.
Он представил свою первую коллекцию в январе 1958 года, когда после смерти Диора прошло три месяца, и все, кто должен был присутствовать на показе, не могли не спрашивать себя, справится ли молодой дизайнер с таким безумно трудным заданием, как поддержать имя великого дома моды на достойном уровне? Он справился, и сделал это с блеском — коллекция, которая получит название «Трапеция» и станет классикой, вызвала бурю восторга: «Традиции великого Диора будут продолжены», «Сен-Лоран спас Францию». Всего Сен-Лоран (он, для удобства, сократил свою длинную фамилию) создал для дома «Диор» шесть коллекций.
Однако не всё шло гладко. Если Кристиан Диор в своём творчестве ориентировался на взрослых женщин, то молодой Сен-Лоран предпочитал творить для молодых. Так, его весенняя коллекция 1960 года была не просто молодёжной, а вызывающе молодёжной — чёрные кожаные мотоциклетные куртки, короткие юбки. Это вызывало недовольство тех клиентов, которые любили дом Диор за другое, и вызывало недовольство руководства компании. И когда в 1960 году Сен-Лорана призвали в армию, то это произошло, как считают некоторые из его биографов, потому, что Марсель Буссак, глава компании, предыдущие несколько лет спасал главного дизайнера дома от призыва, а теперь, решив его заменить, не стал этого делать.
Как бы там ни было, в армии Сен-Лорану пришлось нелегко. Хрупкий молодой человек, да ещё обладатель такой, с точки зрения большинства, немужественной профессии, как модельер, не вызывал бы в сослуживцах симпатии, наверное, в любом случае, а если учесть, что его склонность к мужскому полу, видимо, тоже быстро стала очевидной и вызвала у окружающих неприязнь, которая выражалась в постоянных нападках… Словом, неудивительно, что это привело к нервному срыву, и уже через три недели Сен-Лоран попал в госпиталь. Ситуация только ухудшилась, когда он получил новость из Парижа — о том, что его место в доме Диора уже занято. И в результате ему пришлось провести немало времени в Валь-де-Гра, военном госпитале, где лечение нервных заболеваний в ту эпоху тоже не отличалось деликатностью — сильнодействующие лекарства, электрошок… С подорванным физическим и психическим здоровьем Сен-Лоран вышел оттуда для того, чтобы начать всё сначала.
Ещё в самом начале своей самостоятельной карьеры у Диора, он познакомился с Пьером Берже, человеком, с которым у него было очень много общего. Это была и любовь, и дружба, и партнёрство — Берже, который был старше на шесть лет, находился рядом, помогал, поддерживал; именно с его помощью Сен-Лоран вышел из госпиталя раньше, а затем, подав в суд на дом Диора, получил материальную компенсацию, около ста тысяч долларов. И тогда было решено — нужно открыть собственный дом моды. Оправившись от потрясений, придя в себя, разыскав с помощью Берже спонсора, Сен-Лоран так и сделал — в январе 1962 года открылся дом «Ив Сен-Лоран».
Первая же коллекция произвела фурор; о ней писали — «лучшая коллекция костюмов со времён Шанель», и уже после второй стало ясно, кто именно будет задавать моду на ближайшие годы. А оказалось — больше, чем на два десятилетия… С того времени модельер стал звездой мирового уровня, со всеми плюсами, но и со всеми минусами такого положения. Однажды он сказал, что этот мгновенный успех загнал его в ловушку. Что ж, ему ничего не оставалось, как сезон за сезоном, год за годом оправдывать ожидания окружающих.