Ли ушёл из школы в шестнадцать лет, и единственный предмет, который он «сдал», — это «искусство», что, впрочем, неудивительно. Как раз в это время Джойс Маккуин узнала — об этом рассказывали по телевизору, — что на Сэвил-Роу (можно сказать, сердце английской мужской моды) не хватает подмастерьев. И она убедила сына попробовать свои силы. Попытка оказалась успешной — юного Ли приняли в солидную фирму, к услугам которой обращались даже члены британской королевской семьи, где он стал помощником известного мастера по пошиву пальто Корнелиуса О’Каллагана. Как случилось, что в такое место приняли совсем молодого человека без какого-либо опыта? Его отсутствие скорее было плюсом — проще было научить с нуля, чем переучивать. Ли проработал там два года — поначалу ему было интересно, он жадно изучал все тонкости пошива, а затем, как он признавался семье, ему стало там слишком скучно (что, вероятно, и послужило причиной не такой уж невинной выходки — позднее он сказал в одном из интервью, что исписал неприличными выражениями подкладку для пиджака принца Уэльского, так что фирме пришлось отозвать обратно все предметы гардероба принца, сделанные Маккуином во время работы в «Андерсоне и Шеппарде»; их все тщательно проверили, ничего не обнаружили, но, правда это или нет, подобный поступок вполне был в его духе!). В 1988 году он перешёл в другую фирму, «Гивс и Хоукс» — там делали военную форму, и он задержался у них меньше, чем на год, а затем устроился в «Энджелс и Берманс» — это место было уже, пожалуй, ближе к тому, к чему он стремился; там занимались театральными костюмами; среди самых известных постановок, над которыми Ли довелось тогда работать, были «Отверженные». Однако и там он пробыл недолго, перейдя к дизайнеру Кодзи Тацуно, а когда тот обанкротился, покинул Лондон и уехал в Милан: «В Лондоне ничего не происходило, а самой значимой фигурой тогда был Ромео Джильи. Он был везде. Я думал, что это единственный человек, у которого мне бы хотелось работать». Ли взял билет в одну сторону, и явился в офис своего кумира, прихватив портфолио, о котором он затем говорил, что оно было «ужасным». Там двадцатилетнему нахалу из Англии сначала сказали, что места для него нет, но не успел он спуститься по лестнице и выйти на улицу, как одна из девушек в приёмной побежала вслед за ним, крича, что господин Джильи всё-таки назначает с ним встречу. Назавтра Маккуин получил работу своей мечты, и год, который он провёл у известного итальянского модельера, он вспоминал с восхищением, поскольку много чему научился.
Вернувшись в Лондон, он подал документы в Сент-Мартинс, Центральный колледж искусства и дизайна. На самом деле он поначалу пришёл туда в поисках работы — учить студентов делать выкройки, и хотя там не было такой должности, молодой человек, успевший к своим двадцати годам поработать в нескольких фирмах на Сэвил-Роу и у Ромео Джильи, не имеющий образования в области дизайна одежды, зато уже имевший опыт и мастерство, а, судя по всему, и талант, заинтересовал преподавателей. Он закончил Сент-Мартинс в 1992 году, его дипломная коллекция называлась «Джек Потрошитель» и была посвящена знаменитому лондонскому маньяку XIX века — тогда он и познакомился с женщиной, которой суждено было сыграть большую роль в его жизни, стилистом Изабеллой Блоу (она была музой многих, в том числе и ещё одной будущей знаменитости, дизайнера головных уборов Филиппа Трейси). Нет, о романе речь не шла — Маккуин с ранних лет знал о своей гомосексуальной ориентации, это была дружба, много значившая для обоих. Она скупила его первую коллекцию практически целиком, и очень хотела, чтобы Александр Маккуин (она предложила обходиться без первого имени) добился признания.
Его ранние коллекции, пусть в них уже и был чётко виден стиль, который в своё время принесёт ему славу, особого внимания не привлекли, а вот пятая и те, что последовали за ней, быстро заработали ему прозвище «хулигана от моды». Коллекция осени-зимы 1996–1997 года называлась буквально «Хайлендское насилие» (рваное кружево, тартан, много обнажённого тела), после чего критики обвинили Маккуина в ненависти к женщинам; на самом же деле произошло недопонимание, и он имел в виду то, как жестоко обходились с шотландцами англичане три века назад. Но, как бы там ни было, коллекция привлекла внимание, о нём заговорили. И, в частности, Маккуина приметил Бернар Арно, глава группы LVMH. Осенью 1996 года Джон Гальяно перешёл в дом моды Кристиана Диора, покинув дом Живанши, а Маккуин занял его место. Назначение молодого скандального модельера главным дизайнером «Живанши» вызвало противоречивые реакции, но в тот день, когда об этом было объявлено, Катель ле Бури, историк моды, сказала: «Со всей очевидностью, он один из самых сильных дизайнеров, появившихся за последние четыре года. Он представляет собой могучую, незаурядную силу, и обладает огромным творческим потенциалом». И оказалась совершенно права.