Один из друзей Диора, Жан Озенн, который предложил Кристиану пожить у него, был художником и рисовал эскизы костюмов, которые у него покупали многие портные и посредники, и, как рассказывал Диор, глядя на него, он тоже начал учиться рисовать. Озенн помогал ему, учил, и даже начал предлагать его рисунки потенциальным работодателям вместе со своими. В течение двух лет Диор рисовал, рисовал, рисовал, и в конце концов это стало приносить плоды. В 1937 году он получил свой первый крупный заказ — от Робера Пиге, а в следующем году Пиге пригласил его к себе в качестве модельера: «Оказавшись в неведомом мне мире закройщиц и швейных мастерских, я надеялся узнать все тайны прямого и косого кроя. Пиге, очаровательный человек, отличался крайне переменчивым нравом, а его страсть к интригам — только очередная интрига могла зажечь огонёк интереса в его тёмных восточных ленивых глазах — очень осложняла деловые отношения. Однако работой моей он был доволен, и придуманные мной модели имели настоящий успех».
Однако началась Вторая мировая война, Диора призвали в армию. После разгрома Франции он сначала добрался до деревни, где тогда жили отец с сестрой, затем уехал в Канны, где стал подрабатывать, публикуя свои рисунки на страничке для женщина в газете «Фигаро», а затем получил предложение от Пиге вернуться в Париж. Ехать в оккупированный город Диору не хотелось, но затем он всё же решился. Однако к тому времени оказалось, что, не получая ответа от Диора так долго, на его место Пиге взял Антонио дель Кастильо. Но неудача обернулась удачей — его взяли в дом моды Люсьена Лелонга.
Диор писал: «Я не один отвечал за создание моделей — Пьер Бальма, который работал у Лелонга перед войной, вернулся и снова занял свой пост. На протяжении тех нескольких лет, что мы работали вместе, мелочное соперничество никогда не отравляло нашего сотрудничества. Создавать платья мы любили больше, чем самих себя».
Когда война, наконец, закончилась, Бальма, решившийся создать собственный дом моды, предлагал Диору заняться этим вместе, но тому не хватало решимости — он честно признавался, что «расплывчатое слово “дела” с их роковым множественным числом» приводило его в ужас. Оставаться в знакомом уютном мире, когда ты можешь заниматься только тем, что тебе нравится, было гораздо спокойнее и безопаснее. И когда известный текстильный фабрикант Буссак предложил ему обсудить возможные перспективы возрождения дома моды «Филипп и Гастон», Диор потом рассказывал, что даже испытывал облегчение, когда понял, что у него, скорее всего, ничего не выйдет, и собирался отказаться. И для него самого полной неожиданностью стало собственное поведение: «Я услышал, как громко заявляю, что не намерен воскрешать “Гастона”, а хочу создать новый дом моды, в квартире, которую выберу сам. В этом доме всё будет новым — дух, мышление, персонал, меблировка и помещение. Мы живём в такое время, когда надо всё начинать сначала, и разве новая жизнь не должна быть по-настоящему элегантной? С немалой самонадеянностью я описывал дом моды своей мечты. Маленький, для узкого круга, с небольшим количеством мастерских, которые возродят лучшие традиции швейного дела; шить будут высочайшего класса мастерицы только для избранных клиенток, по-настоящему элегантных женщин, мои модели будут простыми на вид, но каждая мелочь будет идеально проработана. Я говорил, что заграничные рынки после долгой стагнации моды во время войны потребуют воистину новых моделей. И чтобы эти рынки получили то, что хотят, нужно вернуться к исконно французской традиции пышной роскоши».
Решение было принято. Диор сообщил Лелонгу о предстоящем уходе, тот поддержал своего ученика в решении открыть своё собственное дело, был найден особняк на авеню Монтень, и глава нового дома моды начал срочно набирать команду, от закройщиц до манекенщиц; нашёл он и администратора и финансового директора (это позволяло ему самому заниматься только творчеством). И в феврале 1947 года он представил свою первую коллекцию.
Её создание, как писал он позднее, доставило ему мало волнений — ведь он только собирался заявить о себе, и публика не имела никаких особых ожиданий. «Не ушло ещё военное время, когда женщины стали солдатами в мундирах, которые подчёркивали широкие плечи борца. Я же рисовал женщину-цветок, с покатыми плечами, высокой грудью, тонкой, как стебелёк, талией, и пышной, как венчик, юбке. однако, чтобы воплотить непринуждённое изящество женственного силуэта, потребовалась весьма жёсткая конструкция. Моё стремление к архитектурной отчётливости формы нуждалось в совершенно иной технике, чем существовавшая до этих пор в портновском искусстве. Мои платья должны были быть “построены” в соответствии со строением женского тела, чьи округлости они обнимали. Я подчёркивал талию, выделял бёдра, повышал грудь, чтобы придать моим платьям устойчивость, я почти все их посадил на нижние юбки из перкаля и тафты, возродив тем самым давно забытую традицию».