Когда сын окончил колледж, Бенто да Акоста отправил его учиться в Коимбрский университет на богословский факультет. Уриелю с детства внушали христианские истины, и, казалось бы, они должны были овладеть всем его существом. Он сделал все, чтобы принять христианские догмы, верил в рассказ о грехопадении Адама и Евы, верил в Иисуса Христа – Сына Божьего, который был распят на кресте, а потом воскрес и вознесся на небо. Но вскоре сомнение пришло и более того – стало углубляться по мере того, как он в Библии, например, обнаружил много противоречий, отчего впал в отчаяние.
После окончания университета Уриель вернулся домой и по воле отца стал служить казначеем в одной из церквей города. Должность эта, считал Бенто да Акоста, доходная, а главное – она даст сыну возможность сблизиться с «отцами города», что было весьма важно для укрепления его положения в обществе. Уриеля радушно встретили в церкви, и новые коллеги поручили ему вести учет и распределение средств, поступающих от кающихся грешников. Но близкое знакомство с этим делом только увеличило «скорбь и печаль» юноши, ведь священники под страхом проклятия и вечных мук внушали прихожанам веру в самые нелепые слухи и сказки. Один из каноников, умный и начитанный, видел терзания молодого Акосты и однажды, под большой тайной, дал ему прочитать сочинение итальянского гуманиста Л. Бруни «Против лицемеров». Сильное впечатление произвели на Уриеля слова, направленные против двуликих и двоедушных служителей культа: «У вас есть страшные и безобразные пороки. Среди них первое место занимают жадность, надменность, честолюбие. Чтобы скрыть их, вы изобрели эти длинные хламиды, эти огромные капюшоны… Эти одежды вовсе не служат для защиты от холода и зноя, а только прячут ваши пороки от взоров всех окружающих. Если бы вы действительно хотели быть добрыми людьми, вам следовало бы выбросить из души эти пороки, а не прятать их под покрывалом рясы».
Уриель не хотел быть причастным к подобным делам и решил порвать с христианской религией. Однако власть католической церкви распространялась далеко и спрятаться от нее марранам было негде. Только после завоевания Нидерландами независимости, благодаря провозглашенной здесь свободе вероисповедания, в Европе появился уголок, где евреи могли укрыться, не боясь гонений и преследований. Они устремлялись сюда целыми группами и вскоре образовали в Амстердаме, который называли «Новым большим Иерусалимом», свою общину и 7-летнюю еврейскую школу, чтобы воспитывать в ней молодежь в духе своей религии. Уриель уговорил мать и братьев последовать его примеру, перейти в иудаизм и бежать в Амстердам.
Так в 1614 году в синагоге Бет-Иаков, располагавшейся в одном из кварталов Амстердама, появился новый член еврейской общины. Уриелю Акосте в это время было около 30 лет. В Амстердаме он и четыре его брата, «чтобы исполнить закон, сейчас же совершили обрезание», и этот знак союза Акосты с богом Авраамовым на время успокоил его бунтарский дух.
В Амстердаме молодой Акоста занялся финансовыми сделками и торговыми операциями, и хотя до сих пор ему не приходилось заниматься подобными делами, он весьма преуспел в них. Вскоре его дом стал одним из самых богатых в еврейском квартале; Уриель Акоста приобрел репутацию добропорядочного человека и, казалось, имел все, о чем только можно мечтать. Однако его опять начали терзать сомнения, и, не успев твердо укрепиться в иудаизме, Уриель поднял бунт против толкователей Талмуда. Он попытался разобраться в его принципиальных положениях, что привело к неожиданным открытиям. Сначала новообращенного иудея смутило то обстоятельство, что укрепившиеся в амстердамской еврейской общине правила и обычаи не соответствовали утверждениям Торы. Раввины учили, что Тора содержит в себе заповеди, которые Бог дал еврейскому народу через Моисея. Обычаи же еврейской общины основывались на указаниях Талмуда – другой священной книги, которая истолковывала «законы Моисея». Причем божественные установления в ней порой искажались, подчищались и подновлялись. Но если это так, то раввины сами отступают от законов Божьих?
У. Акоста попробовал осторожно поделиться своими мыслями с некоторыми раввинами и формулировал свои вопросы так, что раввины выслушали его спокойно и внимательно, а потом терпеливо постарались объяснить, чтобы впредь он не стремился понять непонятное, а просто верил, как повелевает долг иудея. Уриель не был вольнодумцем, даже не пытался порвать с религией; просто он хотел понять, действительно ли в еврейских общинах соблюдаются законы Божьи или люди нарушают их?
Свои сомнения он изложил в «Тезисах против традиции» и познакомил с ними еврейскую общину Венеции, куда ездил по поручению брата-банкира. Но там его мысли были признаны вредными, что повергло Уриеля в уныние. Вернувшись в начале зимы 1615 года в Амстердам, он снова садится за изучение богословских трудов, вновь и вновь штудирует Тору и Талмуд. Ему недостает знания еврейского языка, и он нанимает учителя, который занимается с ним в день несколько часов подряд.