Моя музыкальная ненасытность толкала меня и туда и сюда, я хотел везде поспеть: в симфоническом оркестре играл на скрипке, в щипковом на пикколо-балалайке, в хоре был солистом. И на ученических балах я принимал участие чуть ли не во всех номерах, ибо был участником всех кружков".
Отец, после того как узнал, что сын выступает в концертах, категорически запретил ему вообще заниматься музыкой. Леонид не стал спорить: в 1912 году ушел из училища и устроился в городской цирк. Там проработал полгода, после чего отправился в Кременчуг, где стал артистом театра миниатюр. Именно тогда и появился всем известный сценический псевдоним Утесов, вскоре ставший фамилией.
Еще через год молодой артист вернулся в Одессу и с тех пор пять лет выступал, кочуя из одной труппы в другую. Здесь он пел, танцевал, рассказывал скетчи, играл в драматических сценках.
В 1917 году Утесов занял первое место на Гомельском конкурсе куплетистов и в этом же году организовал в Москве небольшой оркестр, с которым выступал в саду «Эрмитаж». В том же году известный певец Ю. Морфесси пригласил Утесова в Одесский дом артиста.
Друг детства Утесова Иосиф Прут вспоминает:
"В феврале двадцатого мы пришли в Одессу. Ее освободили от интервентов и войск противника наши бойцы под командованием Григория Котовского.
Тетя Аня была еще жива, а Лёдя – уже артист Леонид Утесов, муж Елены Ленской, премьерши фарсовой антрепризы Адамат-Рудзевича, – был уже отцом почти пятилетней дочери – Диты. Встреча с близкими была радостной, но, к сожалению, очень короткой, до мирного времени оставался еще год. Однако свою порцию смеха в этом удивительном городе я все-таки получил…
Прошло несколько дней. Я посетил театр, где тогда играли Лена и Лёдя: она – на первых ролях, он – на второстепенных Об одном из спектаклей этого коллектива в местной газете было написано: «Среди исполнителей выделялась Елена Ленская – актриса высокого класса. Поддерживали ведущих актеров Слуцкий, Марчалин, Осипов, Утесов и др.». Потом я всю жизнь дразнил Лёдю, называя его «Утесов и др.»!
Но в тот вечер произошло знаменательное событие. Лёдя впервые выступил самостоятельно. Он спел небольшую песню…
После этого вечера Утесову улыбнулось счастье: его артистические способности оценил новый директор и почти удвоил Лёде заработную плату".
В 1921 году Утесов отправился в Москву. Г. Скороходов пишет:
"В Москве Утесов вступает в труппу одного из первых советских театров – Теревсата (Театра революционной сатиры), художественный совет которого возглавляли В. Маяковский и Д. Бедный. В этом театре раскрылось дарование Утесова-сатирика, умевшего в острохарактерных ролях, злой эпиграмме, злободневных куплетах выступить против «всяческой дряни».
Вечер 1923 года «От трагедии до трапеции» заставил Утесова как бы подвести первые итоги, задуматься над тем, что он делает в театре и на эстраде.
Он продолжает играть в оперетте, выступает в спектаклях Свободного театра и Театра сатиры. Но где бы ни работал Утесов, его властно влечет стихия музыки. Любовь к музыке, прирожденная страсть к новому, желание испытать себя в незнакомом качестве привели его к мысли о создании джаза".
Утесов был таким человеком, у которого слова никогда не расходились с делом. Свои мечты он всегда старался претворить в жизнь. Восьмого марта 1929 года в Ленинграде дебютировал театрализованный джаз Леонида Утесова с программой «Теа-джаз». Это был совершенно новый для эстрады того периода жанр. Утесов совмещал дирижирование с конферансом, танцами, пением, игрой на скрипке, чтением стихов. Музыканты разыгрывали разнообразные сценки между собой и дирижером.
Утесов вспоминал:
"Все, что произошло после первого номера, было столь неожиданно и ошеломляюще, что сейчас, когда я вспоминаю об этом, мне кажется, что это был один из самых радостных и значительных дней моей жизни.
Когда мы закончили, плотная ткань тишины зала словно с треском прорвалась, и сила звуковой волны была так велика, что меня отбросило назад. Несколько секунд, ничего не понимая, я растерянно смотрел в зал. Оттуда неслись уже не только аплодисменты, но и какие-то крики, похожие на вопли. И вдруг в этот миг я осознал свою победу. Волнение сразу улеглось, наступило удивительное спокойствие осознавшей себя силы, уверенность неукротимой энергии – это было состояние, которое точнее всего определялось словом «ликование».
Мне захотелось петь, танцевать, дирижировать. Все это я и должен был делать по программе – я пел, танцевал, дирижировал, но, кажется, никогда еще так щедро не отдавал публике всего себя. Я знал успех, но именно в этот вечер я понял, что схватил «бога за бороду». Я понял, что ворота на новую дорогу для меня широко распахнулись. Я понял, что с этой дороги я никогда не сойду.
Аплодисменты обрушивались на нас после каждого номера. И этот день стал днем нашего триумфа".