С самого начала осада Смоленска пошла для поляков неудачно. Король Сигизмунд приказал громить смоленские стены пушками, но ядра или не долетали до вершины косогора, где стояла крепость, или падали к подножию высоких и крепких башен без всякого для них вреда. Огонь же осажденных смолян был намного действеннее, причем они позволяли себе дерзкие вылазки. На рассвете 12 сентября 1609 года польский король приказал своим отрядам идти на приступ. Разбив Аврамиевские ворота петардой, часть войска ворвалась было в город, но, не получив подкрепления от своих, вновь была вытеснена. После еще нескольких неудавшихся штурмов врагам стало ясно, что приступом город не взять. В конце сентября 1609 года Сигизмунд III предложил смолянам сдаться. Польский король послал им манифест, в котором говорилось, что после смерти последнего Рюриковича, царя Федора, московскими государями стали люди не царского рода и не по Божию изволению, но собственной волей, насилием, хитростью и обманом. После чего восстали брат на брата, и многие люди, видя гибель Московского государства, били челом Сигизмунду, чтобы он, как царь христианский и ближайший родич Московского государства, вспомнил братство свое со старинными московскими государями и сжалился над их гибнущим государством. И потому польский король пришел с войском своим не для того, чтобы проливать русскую кровь, а чтобы оборонить русских людей, стараясь более всего о сохранении православной русской веры. Поэтому смоляне должны открыть въезд в город и встретить его хлебом-солью. И тем положить всему делу доброе начало, а в противном случае его войско никого не пощадит…
На послание Сигизмунда III последовал ответ: «Всем помереть, а польскому королю и его панам отнюдь не поклониться». Врагу не помогали ни подкопы, ни ночные приступы, ни обстрел крепости раскаленными ядрами, ни уговоры, ни обещание наград и подарков: на все предложения о сдаче жители города отвечали отказом.
В конце сентября войско короля Сигизмунда подступило к большим воротам, у которых произошло жестокое кровопролитие. Неприятель везде был отбит, и с тех пор уже не выходил из своего стана, только день и ночь стрелял по городу, чтобы проломить стену, и вел подкопы. Эти подкопы полякам не удавались, так как по всей стене имелись тайные «подслухи», а в глубине земли — ходы, которые помогали определять места тайной работы неприятеля. В свою очередь смоляне делали контрмины и взрывали польские подкопы с людьми на воздух.
Смоляне надеялись на помощь Москвы, но в июне 1610 года войска, шедшие на помощь городу, были разбиты под Клушином. И тогда городские бояре и дворяне начали выступать за сдачу крепости, более стойкими оставались посадские люди и крестьяне. Некоторые из них ушли из крепости и стали создавать партизанские отряды, а оборонявшиеся продолжили боевые вылазки. Однажды среди бела дня шесть воинов, внезапно переплыв Днепр, появились у стана литовского маршала Дорогостайского, схватили вражеское знамя и возвратились в крепость.
В 1610 году московская Семибоярщина направила в Смоленск посольство с требованием присягнуть польскому королевичу Владиславу и сдать город. Но Смоленск не открыл своих ворот и стал готовиться ко второй зимней обороне. Бесконечная артиллерийская канонада сотрясала город, не хватало дров и воды, поэтому начался голод и стали распространяться болезни. Зимой 1610 года каждый день хоронили по 30–40 человек, к лету уже по 100–150, но «окаменевший в своем упорстве Смоленск» стоял. Огромное войско польского короля, одно из лучших в Европе, беспомощно топталось у смоленских стен, почерневших от порохового дьша, потеков застывшей смолы и крови.
Исход осады решило предательство Андрей Дедешин — один из тех, кто помогал мастеру Федору Коню возводить Смоленский кремль, перебежал в лагерь к неприятелю и указал врагу на тот участок стены, который был слабее остальных. В полночь З июня 1611 года польская конница и казаки под началом Стефана Потоцкого забрались по лестницам на вал и успели через пролом в стене прорваться в крепость, полк Вейгера в это время овладел стеной с другой стороны. У смолян оставалось последнее убежище — собор, каменным холмом высившийся над горящим городом. Под защиту его стен собрались 3000 человек — старики, женщины, дети. И когда стало ясно, что стены собора не выдержат натиска штурмующих, осажденные предпочли смерть поруганию и плену. Один из смолян пробрался к пороховому погребу и бросил туда зажженный факел. Русский историк Н М Карамзин так описывал жестокую резню поляков, которые не щадили никого.