Население посадов при нападении врага укрывалось за кремлевскими стенами, принимая самое активное участие в обороне. А таких случаев в то тревожное время было немало, и не зря спешили москвичи с возведением каменных стен. Едва успели строители покинуть места работ, как примчался в Кремль гонец: литовский князь Ольгерд «тихим обычаем» перешел русский рубеж и перебил пограничный сторожевой пост. Узнав, что князь в Москве и почти без рати, литовцы поспешили сюда. На разбогатевший город, который за 40 лет мира будто бы отвык воевать, Ольгерда натравливали тверские князья, пуще всего боявшиеся возвышения Москвы. Когда литовское войско, одетое в звериные шкуры, подошло к Кремлю, он был готов к обороне. Мосты над рвами были подняты, ворота наглухо заложены камнями и бревнами, над башнями зловеще поблескивали щиты и копья…
Окружив Кремль, литовцы занялись грабежом близлежащих сел, но князь Ольгерд видел уже, что здесь он напрасно теряет время. А тут еще из дома пришла тревожная весть, что в Литву пожаловали тевтонцы, и через три дня литовцы сняли осаду Кремля.
Несмотря на победу русских войск в знаменитой Куликовской битве, в 1382 году хан Тохтамыш решил отомстить Москве за разгром Мамая. При пособничестве рязанского князя Олега он с огромными силами внезапно обрушился на город. Москвичи заперлись в белокаменном Кремле, и все попытки татар взять его штурмом окончились полной неудачей. Три дня кремлевские стены осыпались тучами стрел, приступ за приступом следовали беспрерывно, но осажденные мужественно выдерживали натиски врага, обливая его со стен Кремля горячей водой, осыпая градом камней и скатывая толстые бревна. Только обманом татарам удалось захватить Кремль: у них в плену находились нижегородские князья, которые торжественно поклялись, что хан не причинит никому никакого вреда, если его впустят в Кремль и в знак уважения поднесут дары. Защитники доверчиво поверили нижегородцам и открыли городские ворота. Русский историк Н.М. Карамзин писал по этому поводу:
«Сие злодейство было началом ужаса: по данному знаку, обнажив мечи, тысячи монголов в одно мгновение обагрились кровью россиян безоружных… хотевших спастись бегством в Кремль; варвары захватили путь и вломились в ворота; другие, приставив лестницы, взошли на стену… Неприятель в остервенении своем убивал всех без разбора, граждан и монахов, жен и священников, юных девиц и дряхлых старцев, опускал меч единственно для отдохновения, а потом снова начиналось кровопролитие.
Многие укрывались в церквах каменных. Татары отбивали двери и везде находили сокровища, свезенные из менее укрепленных городов. Кроме богатых икон и сосудов, они взяли несметное количество золота и серебра в казне великокняжеской, у бояр старейших и купцов знаменитых — наследие их отцов и дедов, плод бережливости и трудов долговременных. К вечному сожалению потомства, грабители предали огню множество древних книг и рукописей…»
Через 13 лет после нашествия хана Тохтамыша на Москву двинулась новая гроза — полчища Тамерлана, разгромившего могущественного турецкого султана. Но Тамерлан не пошел дальше Оки, а разбойный набег свирепого хана Тохтамыша уже не мог сломить возвышавшуюся Москву. И хотя ей снова пришлось спешно восстанавливать кремлевские укрепления и соборы, она быстро оправилась при Василии Дмитриевиче — сыне Дмитрия Донского.
Наступило время правления Ивана III — период создания единого Русского государства, которое проходило в непрерывной борьбе с татарами, Литвой и Польшей, Ливонским орденом и Швецией. Все они стремились ослабить Русское государство, не допустить его к Балтийскому морю и изолировать от Западной Европы. Но именно тогда, как писал Карл Маркс в «Секретной дипломатии XVIII века», «изумленная Европа, в начале царствования Ивана едва замечавшая существование Московии, стиснутой между татарами и литовцами, была ошеломлена внезапным появлением на ее восточных рубежах огромного государства, и сам султан Баязет, перед которым Европа трепетала, впервые услышал высокомерную речь московитов».
Во второй половине XV века белокаменный Кремль уже ни своим внешним видом, ни внутренним состоянием не соответствовал международному и политическому положению московского государя. Утратил он и свою оборонительную мощь: белый известковый камень не обладает достаточной прочностью, поэтому кремлевские стены и башни к этому времени уже сильно обветшали. Кроме того, после многочисленных пожаров они были настолько сильно залатаны деревом, что в 1470-х годах показались итальянскому путешественнику Контарини деревянными. Не в лучшем состоянии был и деревянный Кремлевский дворец, некогда великолепно украшенный, сильно пострадали от пожаров и каменные храмы.