Вскоре на прилегающей территории возник новый квартал, который в VIII веке окружили уже более прочной стеной, сложенной из камня с известью. В северной части эта стена была даже укреплена башнями, одна из которых называлась «Болотными воротами», так как воздвигли ее на пологом берегу острова, открытого гнилому болоту, которое отделяло остров от материка. Через болото горожане перебирались по деревянному мосту, и в городе еще долгое время все, кроме стен и башен, строилось из дерева.
Бесплодная скала, лишенная растительности и питьевой воды, спасла горожан, но одновременно и обрекла их на неустанный многовековой труд. Первые столетия существования города были заполнены непрерывной борьбой с камнем, водой и болотистой почвой. Ни один другой город далматинского побережья не встретился в начале своей истории с подобными трудностями. У первых дубровчан не оказалось в распоряжении античного поселения, которое доставалось в наследство жителям других районов; не было у них и дворцов, которые впоследствии можно было бы разобрать и использовать в качестве строительного материала, как это было в Сплите. Пожалуй, лишь венецианцам, построившим свой город среди болот и плавней, пришлось пройти схожий путь.
Старое, прилепившееся к утесу поселение постепенно начало благоустраиваться, окружило себя прочными стенами, строило башни, деревянные и каменные дома, расширяло площади, на которых возводили храмы и общественные здания. Старая часть Дубровника как бы вырастает из глубины лазурного моря, которое окружает ее с трех сторон; оно то ласково плещется у стен, то обрушивает на них огромные валы с зеленой пеной на гребнях. Мощные крепостные стены из светлого камня с башнями различных очертаний массивным кольцом окружают тесно застроенный старый Дубровник.
Город устоял во всех столкновениях Востока и Запада между собой, и к IX веку он был уже настолько укреплен, что выдержал 14месячную осаду сарацинского флота, и настолько самостоятелен, что вел переговоры с соседними славянскими племенам.
В XIV веке дубровчане усилили свой флот, и город наряду с Венецией становится главным портом на Адриатике. Далматинский поэт XVI века А. Сасин в эпической поэме «Флот» писал:
Во время расцвета Дубровницкой республики гавань становится самым оживленным местом города. В ней выгружались и принимались на борт грузы из Италии, Леванта и с Балкан. Здесь желтели воск и мед, пахло смолой и свежесрубленными бревнами, блестели серебро и медь, железо и свинец; рядом с этим экспортным товаром мычал и блеял скот, тащились боснийские и герцеговинские рабы, сбывавшиеся в страны Западной Европы, несмотря на протесты славянских князей…
Когда венецианцы заняли Далмацию, а турки, завоевав Боснию и Герцеговину, окружили Дубровник, горожане еще больше укрепились. Но огромные линии воздвигнутых ими крепостных стен не обагрились кровью, фитили их пушек не были зажжены, трубы не возвестили ни о военных тревогах, ни о завоевательных походах, не ходили дубровчанские боевые дружины и на штурмы. Антон Джика, первый русский консул в Дубровницкой республике, в 1794 году отмечал в своем «Описании», что