Питер Фонда так объяснял замысел фильма: «Для меня в „Беспечном ездоке“ самое главное — это параллелизм между индивидуальной анархией — драматической, сентиментальной, романтической, абсурдной — и маразмом американского общества. Моя идея тут состоит в следующем: когда индивид пытается разбить некоторые правила, чтобы создать свой образ жизни, он непременно сталкивается с установленной системой и обществом, которое может только разрушить этого индивида».
Заработав на продаже наркотиков и ускользнув от полиции, Билли и Уайатт на мощных «харлеях» направляются из Лос-Анджелеса на традиционный карнавал в Новый Орлеан. Начиная путешествие, они снимают и выбрасывают ручные часы, символизируя этим жестом желание как бы «выскочить из времени».
Внешний вид байкеров — в чёрных куртках и чёрных очках, длинноволосых, несущихся на ревущих мотоциклах, — не внушает доверия. И хотя Билли и Уайатт настроены миролюбиво, они сталкиваются с откровенной враждой обитателей маленьких городков, которую вызывает чувство независимости, отличающее этих парней.
Билли и Уайатт попадают в тюрьму маленького городка в южных штатах. Здесь они встречают пьяницу-адвоката Джорджа Хэнсона (Джек Николсон), добродушного и забавного. Своим новым друзьям Хэнсон сообщает, что его занимает проблема НЛО, он уверен в существовании цивилизаций гораздо лучше нашей. Уладив дело между полицией и байкерами, Хэнсон садится на багажник одного из «харлеев». Впереди — свобода.
Герои фильма останавливаются перекусить в придорожном кафе, а потом устраиваются на ночлег под звёздным небом американской провинции.
Джордж Хэнсон произносит пространный монолог о свободе. Дескать, трудно быть по-настоящему свободным, когда тебя уже сто раз успели купить и продать. Говорить о свободе и быть свободным — совсем разные вещи. Люди могут без умолку болтать о свободе, но, когда они видят по-настоящему свободную личность, их охватывает страх.
Это кульминация фильма. Группа местных жителей, вооружённых бейсбольными битами, прокрадывается к месту привала путешественников и нападает на спящих. Хэнсону разбивают голову, и он умирает.
Тем не менее Уайатт и Билли продолжают своё путешествие. Но они не находят радости ни в общине хиппи, ни в Новом Орлеане, до которого всё же добираются.
В публичном доме Уайатт и Билли выбирают себе девиц, пьют с ними, отправляются на городской карнавал, а затем на кладбище, где их любовные сцены идут под символический комментарий — чтение Библии и молитв. Детский голос за кадром повествует о Голгофе, о страданиях Христа, обращается к Богу с просьбами о милосердии. Билли и Уайатт плачут, как будто это над ними поют панихиду. Под влиянием таблеток ЛСД у них начинаются галлюцинации.
И наконец закономерный финал. На пустынном шоссе мотоциклистов обгоняет грузовик. Сидящему рядом с шофёром детине не нравится внешний вид мотоциклистов. Он берёт автоматическую винтовку и стреляет. Билли, смертельно раненный, падает с мотоцикла. Не понимая, что произошло, Уайатт спешит догнать грузовик, чтобы попросить помощи. Но гремит второй выстрел. Расписанный цветами флага США бензобак мотоцикла Уайатта взрывается. В его пламени исчезает и Капитан Америка…
Съёмки «Беспечного ездока» начались в марте 1968 года в Новом Орлеане. Здесь Фонда и Хоппер запечатлели на 16-миллиметровую плёнку карнавал Марди Грас, а также сняли на местном кладбище сцену галлюцинаций, вызванных ЛСД. Вернувшись, они устроили перерыв перед тем, как отправиться в окрестности Лос-Анджелеса, где им предстояло снять начальную сцену сделки с наркотиками в аэропорту и встречу Уайатта — Билли с компанией хиппи.
Продюсер Шнайдер использовал простой, чтобы подыскать нового оператора — венгра Ласло Ковача. Он прекрасно справился со своей задачей. Ковач первым применил съёмку против солнца, наполняя изображение цветовой радугой.
Одной из нерешённых проблем оставалась роль Джорджа Хэнсона. После долгих сомнений Хоппер утвердил на роль адвоката Джека Николсона.
Начинающий режиссёр добивался совершенства каждого кадра и снимал дубль за дублем. Фонда, Хоппер и Николсон действительно курили марихуану перед камерой. Позднее Николсон признался, что съёмочная группа выкурила сто пятьдесят пять сигарет с марихуаной, пока снимали сцены у костра. Роль Хэнсона была подробно разработана в сценарии Сазерна. Николсон не расставался со сценарием, но при этом использовал любую возможность для импровизации.
В отношениях между Фондой и Хоппером возникли трения. Поговаривали о шумных стычках между приятелями на съёмочной площадке, употреблении наркотиков, доводивших до безумия.
Монтажём фильма занимался Дон Кемберн и все заинтересованные лица. В качестве звуковой дорожки была использована рок-музыка 1960-х годов, в частности произведения Джими Хендрикса и Боба Дилана. Участник группы «Бёрдс» Роджер Макгуинн написал прекрасный гимн «Баллада беспечного ездока».