Джин Келли получил танцевальное образование, затем, будучи студентом, подвизался в различных любительских труппах и выступал вместе со своим братом Фредом в водевилях. Настоящей бродвейской звездой он стал в 1940 году, когда исполнил роль Джо Эванса в мюзикле «Дружок Джо». Здесь Келли мог показать всю свою многогранную одарённость: он играл, пел и танцевал.
Музыкальный фильм «Матросы на берегу» (1949) — первая совместная постановка Донена и Келли. Сценарий написали Бетти Комден и Адольф Грин по собственному бродвейскому мюзиклу. «Матросы на берегу», покорившие зрителей превосходным качеством, как бы заново открыли публике искусство мюзикла. Идея провести матросов по улицам Нью-Йорка и заставить их при этом петь и танцевать была новой. Это расчистило путь такому фильму, как «Вестсайдская история».
Стэнли Донен разъяснял их с Келли творческую концепцию: «При воплощении этого сюжета нам пришлось овладевать совершенно новым опытом. Здесь не было ни сцены, ни театра, но просто городские улицы. […] Наша главная идея состояла в том, чтобы каждому элементу фильма — интриге, музыке, танцу, камере, смеху — дать одинаковое место в его пространстве, и чтобы ни один элемент не доминировал в ущерб другим. И в последующем вопрос дозировки оставался для нас очень важным. Прежде режиссёры всегда становились рабами того или иного элемента».
Тот же самый коллектив — оба режиссёра-хореографа, сценаристы, продюсер, оператор — выпустил и фильм «Пение под дождём». Исходным пунктом его стали несколько старых песен Артура Фрида (он был также продюсером) и Нэсио Херба Брауна, написанных в 1920–1930-е годы для различных бродвейских шоу.
Фильм назван по заглавной песне, сочинённой Фридом и Брауном для одного из первых мюзиклов «Голливудское ревю — 1929». Её тема взята из жизни. Артур Фрид, выпускник Бродвейской высшей школы в Сиэтле, открыл музыкальный магазин на Пайн-стрит. Однажды он увидел за окном магазина, как прямо на улице поёт и танцует под проливным дождём незнакомый парень…
Сценарий был написан в апреле 1951 года. Идея сюжета возникла у Бетти Комден и Адольфа Грина после того, как они купили дом в Голливуде у звезды немого кино, чья карьера оборвались с приходом в кинематограф звука. Актёров с подобной судьбой было немало. Наиболее яркий пример — легенда комического жанра Бастер Китон, с которым Джин Келли встречался перед съёмками фильма.
Авторы «Пения под дождём» рассказывают о тех шумных годах, когда Голливуд осваивал звук. Дон Локвуд (Джин Келли), популярнейшая звезда немого кино, вспоминает на премьере своего фильма о том, как он пришёл к славе… Привирая, он говорит о том, что в первую очередь всегда заботился о своём духовном развитии. А в это время изобразительный ряд фильма демонстрирует нечто совсем иное. Мы видим, как герой хватается за всякую работу, лишь бы как-то свести концы с концами.
Дон Локвуд берёт уроки дикции и делает большие успехи, однако его партнёрша Лина Лэмонт (Джин Хаген) терпит у микрофона полное фиаско. Куда бы ни ставили микрофон, он везде фиксирует её резкий голос. Выход один — нужно приглашать для озвучивания другую актрису. Чтобы выйти из кризиса, студия принимает решение снять музыкальный фильм. Голос Лины должна синхронизировать юная хористка Кэти Селден (Дебби Рейнолдс), которая тайно влюблена в Дона Локвуда. После тот как публика узнает, кому в действительности принадлежит чарующий голос, на долю Кэти выпадает большой успех.
На плечи Джина Келли легла двойная нагрузка: он был не только режиссёром, но также исполнителем роли Дона Локвуда. Его партнёршей стала восходящая звезда МГМ 19-летняя Дебби Рейнолдс.
Рейнолдс жила с родителями в пригороде. Дорога на студию — на автобусе с тремя пересадками — занимала более трёх часов. Для того чтобы успеть к началу рабочего дня, Дебби приходилось вставать в четыре часа утра. Когда съёмки затягивались до позднего вечера, у молодой актрисы не было сил возвращаться домой, и она ночевала прямо на студии.
Роль Космо Брауна получил Дональд О'Коннор. Сын акробата и наездницы, он с раннего детства выступал в семейном эстрадно-цирковом номере. Дональд дебютировал в кино, когда ему было всего двенадцать лет. Фильм назывался «Мелодия для двоих» (1937). В 1940-х годах О'Коннор с успехом снимался в голливудских мюзиклах. В «Пении под дождём» актёр блеснул всеми гранями своего таланта.
Роль дивы немого кино Лины Лэмонт создала очаровательная Джин Хаген. За эту роль она была номинирована на премию «Оскар».
История украшена творческими находками, которые делают фильм незабываемым переживанием для каждого, кто видел его хоть однажды. Вершиной комизма является сцена, показывающая участие Дона Локвуда и Лины Лэмонт в первых звуковых съёмках. Это любовная сцена из костюмированного боевика. Микрофон спрятан в букете цветов. Мы слышим лишь какие-то обрывки слов, потому что Лина почти уткнулась носом в букет. Тогда микрофон прячут в вырез её платья — раздаётся стук её сердца. Несчастный режиссёр в ужасе мечется между декорациями, «холодильником» и кабиной звукооператора.