В 1935 г. Хулио поступил на литературно-философский факультет столичного университета, но из-за отсутствия средств через год оставил учебу и семь лет проработал сельским учителем в городках Боливаре и Чивилкое. Увлекался джазом, много читал, писал «в стол» рассказы. Под псевдонимом Хулио Динис в 1938 г. опубликовал эссе об А. Рембо в журнале «Уэлья» и книгу сонетов «Явь» (другое название «Присутствие»). Это была последняя прижизненная публикация его стихов, которые он писал всю жизнь. Уже посмертно была издана книга стихов и поэм «Только сумерки».
Будучи преподавателем, Кортасар впервые вошел в конфликт с властями, который стал обычным состоянием в его жизни. Позже писателя обвиняли «в следующих серьезных преступлениях: а) недостаток рвения и любви к правительству; б) коммунизм; в) атеизм». Его атеизм начался в Чивилкое, куда с визитом прибыл монсеньор А. Серафини. Кортасар был единственным из 25 преподавателей, кто не поцеловал перстень священника.
После военного переворота в Аргентине в 1943 г., когда к власти пришел полковник Х.Д. Перон, Кортасар преподавал французскую литературу в университетах городов Куйо и Мендосы. Первая прозаическая публикация – новелла «Ведьма» появилась в 1944 г. в журнале «Коррео Литерарио». Кортасар активно участвовал в антиперонистских политических манифестациях, а с победой Перона на президентских выборах в 1946 г. он оставил университет и вернулся в Буэнос-Айрес, где стал служащим в Книжной палате.
Тогда же в журнале «Летописи Буэнос-Айреса», издаваемом Х.Л. Борхесом, которого Кортасар считал своим наставником, вышли две новеллы писателя «Захваченный дом» и «Бестиарий», а в ученых записках университета Куйо статья об античных мотивах в поэзии Д. Китса. С первых произведений писатель задал одну из главных своих тем – призрачность и хрупкость привычного мира повседневности, в который как молния врывается нечто таинственное и ирреальное.
Сдав экстерном (за девять месяцев) трехгодичные курсы устного перевода (с английского и французского), Кортасар стал много заниматься переводами. Впервые под собственной фамилией напечатал драматическую поэму «Короли». Написал два романа «Дивертисмент» и «Экзамен», отвергнутый издательствами. Они вышли уже посмертно. В молодости Хулио жил бирюком, избегал публичности, не метил в литературные мэтры. Жизнь затворника и обитателя пыльной провинции не способствовала его известности и готовности издательств публиковать его сочинения.
После выхода в 1951 г. книги новелл «Бестиарий», оставшейся незамеченной, Кортасар получил литературную стипендию французского правительства и уехал в Париж, как оказалось, навсегда. К французской столице адаптировался долго и болезненно. Работать устроился переводчиком в ЮНЕСКО. В 1953 г. женился на переводчице Ауроре Бернардес. Всего он был женат трижды.
В течение нескольких лет писатель опубликовал два сборника новелл «Конец игры» и «Тайное оружие», а в 1960 г. в Буэнос-Айресе роман «Выигрыши», в котором он раскрыл проблему ненасытной человеческой неудовлетворенности, приводящей к гибели или оставляющей в дураках.
Вышедшие затем «Истории о хронопах и фамах» и роман «Игра в классики» имели шумный успех. Критика расценила «Игру» как «первый великий латиноамериканский роман». Особенность этой необыкновенной книги заключалась в том, что в ней было еще несколько романов, которые читатель самостоятельно или по подсказке автора мог прочесть, следуя определенной последовательности глав.
В 1966 г. М. Антониони снял в Великобритании по мотивам новеллы Кортасара «Слюни дьявола» знаменитый фильм «Blow Up» («Фотоувеличение»). Рассказ начинается с того, что герой сфотографировал одну сцену, а проявив и увеличив снимок, получил другую. И втянутый помимо своей воли из своей реальности в чужую, оказался, в конце концов, ее жертвой.
Кортасар – признанный мастер новеллы, опубликовал в 1970-х гг. много сборников: «Все огни – огонь», «Тот, кто здесь бродит», «Некто Лукас», «Мы так любили Гленду», «Вне времени» и др. Любой рассказ, говоря его же словами, выигрывал не по очкам, как роман, а побеждал нокаутом. При этом славу себе Кортасар снискал прежде всего как романист, создатель «нового латиноамериканского романа».
В 1968 г. увидели свет роман «62. Модель для сборки» и книга-коллаж «Последний раунд». Писатель в очередной раз показал, что он виртуоз в игре словами, мыслями, образами, но в отличие от многих авторов-интеллектуалов не покидает грешную землю и не отрывает своих героев от земных страстей. Все его персонажи – самые что ни на есть простые люди с улицы, которые живут в фантастически непознаваемом мире. Ткань же повествования, как лоскутное одеяло, сшита из обрывков газет, случайных записей на салфетках, подслушанных разговоров, манускриптов, цитат, перифраз, фрагментов других мастеров.