Дела отечественной звезды на зарубежном небосклоне шли так успешно, что вначале к ней из России приезжала мать с дочкой, а вскоре она помогла и Михаилу Чехову с его новой женой устроиться в Германии. Ольга даже сняла фильм «Раб своей любви», где великий актёр исполнял главную роль. Она же познакомила бывшего мужа с самым крупным немецким режиссёром того времени Максом Рейнхардом.
С приходом в кино звука престиж Ольги возрос. Одним из самых серьёзных её успехов стало участие в фильме «Трое с бензоколонки», ставшим классикой мирового кинематографа. Раннее замужество дочери освободило нашу героиню даже от материнских необременительных обязанностей, которые до сих пор время от времени напоминали о себе (Ада в основном находилась на попечении бабушки). Теперь Ольга становится молодой преуспевающей «бизнес-леди», которая открывает собственную кинофирму. Она делает фильм «Диана» на экстравагантную по тем временам тему — тему лесбийской любви. Но картина, кроме растерянности и смущения, никакого интереса у зрителя не вызывает — в Европе грядёт новая война, и обывателя не волнуют проблемы сексуальных меньшинств. А Ольга вольготно пользуется кассой фирмы, но однажды, выписав очередной чек на кругленькую сумму для приобретения нового автомобиля, она с ужасом обнаруживает, что на её счёту осталось… тридцать марок. Лишь вмешательство богатого любовника, главы банка в Лейпциге, спасло кинозвезду от тюрьмы.
Мужчины в судьбе Ольги вообще играли немалую роль. Да и было бы весьма странно, если бы у ног красивой примадонны не оказались сотни поклонников. Но среди тех, кто занял особое место в её судьбе, нашлись такие одиозные фигуры, которые до сих заставляют спорить о подлинной личности Ольги Чеховой. Уже в 1933 году, едва придя к власти, Гитлер и Геббельс пригласили Чехову на официальный приём, где состоялось знакомство актрисы с фашистскими лидерами. Как бы пренебрежительно ни отзывалась спустя много лет Чехова о своих высокопоставленных друзьях, как бы ни хотела представить читателю своё нежелание общаться с ними, факт остаётся фактом. Она не пропускала ни одного официального и не слишком официального приёма; она приглашала на собственную персональную выставку картин Гитлера и долго потом в ответ рассматривала «высочайшую» мазню, мягко критикуя художества фюрера. Ольга сама с иронией рассказывала, как однажды, возвращаясь из Парижа во время войны, решила провезти через таможню запрещённое количество французской косметики. Зная подобострастность чиновников, она положила на мешок с товаром портрет Гитлера с его личной подписью и поздравлением. Расчёт хитрой актрисы оправдался: увидев такие недвусмысленные подарки, таможенники не слишком рьяно досматривали груз пассажирки.
Нельзя было скрыть и тесную дружбу с Геббельсом и его женой. Известно, что министр народного просвещения и пропаганды не обходил вниманием ни одной хорошенькой дамы. В салоне госпожи Чеховой он легко мог знакомиться с привлекательными актрисами, видимо, оттого он и обожал посещать дом Ольги. Уже после смерти актрисы возникла версия, будто Чехова таким образом работала на русскую разведку. По слухам, её якобы завербовали, используя любовь к России. Один из авторов версии приписывает Ольге буквально все эпохальные донесения в сталинскую ставку: будто и дату начала войны против Советского Союза она назвала, и число выпускаемых в рейхе за год танков и самолётов узнала, и о Сталинградском наступлении предупредила. Просто чудо-разведчица…
Между тем в 1935 году наша героиня получает высокое звание «Государственной актрисы» Германии, Геббельс не пропускает ни одной премьеры с её участием, а фюрер дарит дорогие безделушки по ничтожному поводу — к какому-нибудь очередному юбилейному спектаклю. Настораживает в биографии Ольги Чеховой лишь тот, непроверенный, правда, факт, что она в 1945 году посещала Москву. После столь тесных совместных возлияний с верхушкой фашистского государства, вряд ли можно себе представить безнаказанное посещение родины. Лишь неоценимая агентурная помощь могла её извинить в глазах сталинского НКВД. Но документального подтверждения посещения России, кроме её собственного письма к родственнице в Москву спустя тридцать лет после свершившегося факта, не сохранилось.
После войны, после пролетевших кровавых бурных событий Ольга все чаще задумывается о том, что она стареет, что в кино и на сцене её время прошло. Её обожаемая дочь Ада гибнет в авиакатастрофе, и теперь внучка Вера становится смыслом существования нашей героини. Ни один мужчина не задержался надолго в её жизни, и на старости лет Ольга всерьёз подумывает о том, как обеспечить себе безбедное существование.