Впрочем, детство у Дёжки (так звала девочку мать) было раздольное, с типичными деревенскими развлечениями и радостями — троицыными гуляньями, пасхальным куличом, безглазой от воды деревянной куклой, которую принёс ручей. В начальную школу Надю Винникову отдали по её слёзной просьбе, но особенно об учебных успехах не заботились — добро бы, удачно вышла замуж. Уж когда в её юную головушку вселилась мысль — сломать привычные каноны, изменить образ жизни, — неясно. Только в год смерти отца — 1897-й — упросила Дёжка мать отвезти её в монастырь. Чтобы постричься в монахини, нужно было прожить, неся послушание, не меньше трех лет. Поначалу Надя и не представляла себе другого будущего, усердно соблюдая монастырский устав. Но едва ей исполнилось шестнадцать, как «лукавый бес», так писала сама Плевицкая, смутил её душу, и «душа забунтовала».
И забунтовала она до такой степени, что юная послушница сменила рясу на купальник цирковой артистки, причём сделала это так неожиданно и непосредственно, что никто из монастырских сестёр не успел опомниться. На пасхальной неделе Надежда забрела в балаган, да и осталась там навсегда.
Правда, в тот первый раз «беспутную» дочку всё же отыскала мать, а поскольку возвратить в монастырь богохульницу не представлялось возможным, Надежду водворили в родную деревню, попытались выдать замуж, да безуспешно. Во второй раз побег Дёжки удался — она приехала к родственникам в Киев и незаметно исчезла, поступив в ресторанный хор некой Липкиной. Петь её поставили в пару с голосистой, но вечно фальшивившей Любой, поручив, таким образом, Надежде следить за музыкальной чистотой романсов.
Учениц в хоре Липкиной держали в «ежовых рукавицах», не пускали самостоятельно гулять по городу, учили достаточно строго и после окончания программы, покормив, немедленно гнали спать. И хотя программа заканчивалась в два часа ночи, по-ресторанному это считалось рано. Как назло, хор вскоре отправился на две недели в Курск. Там и состоялась «историческая» встреча с родными (город всё-таки был маленьким), результатом которой стали причитания матери о «непутёвой» дочке, милостивое прощение и разрешение, в конце концов, стать «ахтеркой».
Началась новая жизнь Дёжки — кафешантанной певицы, и неизвестно, куда бы привели её ресторанные страсти, кабы руководительницу хора Липкину… не украли. Да-да, украли. Богач-перс увёз Липкину на своей яхте в Баку. А хор развалился. Надежда пристроилась в гастролировавшую в Киеве польскую танцевальную труппу, что расценивалось совсем неплохо. Сам Нижинский порой ставил с той труппой спектакли.
В письмах к матери Дёжка растолковывала, что такое балет и как она его «одолевает», а заодно в одном из посланий мимоходом попросила Надежда благословения на брак с солистом труппы Эдмундом Плевицким. Так и стала Надя Винникова носить звучную фамилию Плевицкая.
Польский ангажемент продлился недолго, в одну неудачную поездку по украинским городам директор прогорел и тайно скрылся, что само по себе не было такой уж редкостью. Артисты, как водится, разбрелись по другим коллективам, а Надежда с мужем поступили в труппу Манкевича, который ничем не прославился, но с его помощью Плевицкая, наконец, попала в Санкт-Петербург, правда, не на сцены «больших и малых театров», а на эстраду загородных ресторанов, но здесь появлялся шанс быть «увиденной», замеченной. Отсюда наметился прямой путь в Москву, где по тем временам имелся настоящий спрос на тот жанр, которым владела Плевицкая.
«Яр» — фешенебельное заведение, куда купцы приезжали порой с жёнами, — ресторан, ставший местом, где талант певицы оценили по достоинству. Устраивавший благотворительный концерт Леонид Собинов пригласил Плевицкую спеть на одной с ним сцене. Успех был грандиозный. С 1909 года, как считала сама Плевицкая, начался её «путь с песней».
Слава Плевицкой в России начала века была огромной. Ей стоя аплодировали переполненные залы консерваторий и театров. Её окружали толпы поклонников и море цветов. Однажды после выступления в Эрмитаже фанаты ринулись к певице, и она едва не заплатила жизнью за необычайную популярность. Только вовремя образованная цепь студентов вокруг Плевицкой спасла артистку от растерзания. Она кое-как добралась до автомобиля, где уже дрожала в самом жалком виде её помощница Маша, приговаривая: «Ужасти, какой у нас успех. Ужасти».
«Курским соловьём» её называл Николай II. Плевицкая была, что называется, придворной певицей. Мода на все народное, «мужицкое» воплощалась в том, что Надежду Васильевну не только часто приглашали на концерты прямо во дворец, не только щедро одаривали, но саживали как-то «запросто», по-домашнему, к царскому столу «за чаи», побеседовать с великими княжнами. Плевицкая, вероятно, должна была символизировать близость императорской фамилии к своему народу, а дети, считалось, получали достойное воспитание, знакомясь с талантливыми крестьянками.