К этому времени относятся и первые литературные опыты Портера. Он и сам не знал, почему его тянуло писать. Время от времени Билл записывал какую-нибудь свою шутку или выдумку, показавшуюся ему особенно удачной. Записи накапливались, и он начал составлять из них короткие занимательные рассказы.
Атол одобрила желание мужа заняться литературой и даже согласилась в 1894 г. вложить скромные средства семьи в покупку газеты «Роллинг Стоун» («Катящийся камень»). Портер с компаньоном превратил ее в юмористический еженедельник, почти целиком заполняя собственными очерками, шутками, стихами, рисунками. Увы, издателя из Портера не получилось, журнал раскупался плохо, и уже на четвертом выпуске его пришлось закрыть.
Почти одновременно с крахом еженедельника, а именно в мае 1895 г., на семью Портеров обрушилось еще одно несчастье. После очередной ревизии в банке Биллу было предъявлено обвинение в том, что он выдал крупную сумму денег без расписки. И хотя сделал он это по приказу управляющего банком, о чем тот предупредил ревизора и суд, Портера арестовали. Освобожденный после предварительного следствия под залог и, несмотря на безупречную репутацию, уволенный из банка, Портер с семьей поселился в Хьюстоне, где в газете «Дейли пост» началась его профессиональная журналистская и литературная деятельность.
В феврале 1896 г. Уильям Портер снова получил повестку с требованием явиться на судебное заседание в Остин. Испугавшись, что не сможет доказать свою невиновность, он уехал в Новый Орлеан к родственнице жены, а затем перебрался в Мексику в надежде заработать денег, купить землю и вызвать жену с дочерью. Однако узнав, что жена при смерти, Портер тут же приехал в Хьюстон, где любимая Атол скончалась у него на руках 25 июля 1897 г.
Сразу после похорон жены Билла арестовали. Приговор был суровый. За растрату, которую он не совершал, Уильяма Сиднея Портера заключили в каторжную тюрьму города Колумбус, штат Огайо, сроком на пять лет. Судебная ошибка, как это выяснилось позже, превратила его в каторжника под номером 30664.
После таких трагических событий редко кому удается выстоять и не сломаться. Возможно, так случилось бы и с Портером, если бы не его восьмилетняя дочь Маргарэт. Она стала его единственной надеждой, помогающей выживать в самые трудные минуты. Более всего он беспокоился о том, чтобы дочь не узнала, что ее отец находится в тюрьме. В письме к своей теще миссис Роч, с которой осталась девочка, Портер писал: «Ради бога, ни словом, ни намеком не дайте понять Маргарэт, где я и кто я сейчас. Ее отец не каторжник, а журналист крупной нью-йоркской газеты… Годика через четыре он вернется домой и привезет маленькой Марджи много замечательных вещиц и чудесных рассказов о далеких странах».
Благодаря диплому фармацевта и спокойному, уравновешенному характеру Портеру досталось место аптекаря в тюремной больнице. В часы ночных дежурств он постоянно сочинял рассказы. Умение писать помогало Биллу забыть страшную действительность, которая его окружала в тюрьме. На листе бумаги он, каторжник, мог делать с жизнью, что хотел. Неудачника он превращал в баловня судьбы, нищего – в миллионера, несправедливо осужденным даровал свободу. Кроме того, таким образом он надеялся заработать деньги на подарок своей дочери к Рождеству.
Эти рассказы его друг, работавший в тюремной почтовой конторе, нелегально отсылал в различные журналы. Наконец, в декабре 1899 г. в рождественском номере журнала «Мак-Клюрс мэгэзин» появился под псевдонимом рассказ «Свистун». Биллу не только был выплачен гонорар, но и поступило предложение присылать новые рассказы. Поистине рождественский подарок! Маргарэт Портер получила долгожданную куклу, а в литературном мире Америки появился еще один писатель – О. Генри.
Начинающего писателя заметили, и его рассказы начали периодически печататься в нью-йоркской прессе. Досрочно выйдя на свободу в 1901 г., Уильям Портер уже не только имел небольшое количество денег на первое время, но и мог четко определить свое будущее. Пробыв несколько месяцев в Питтсбурге, где находилась его дочь, он переселился в Нью-Йорк. Имя О. Генри уже было известно среди издателей, поэтому Портеру не составило труда наладить связи с крупнейшими газетами и журналами. С этого времени его рассказы регулярно появлялись в журналах для домашнего чтения.