В эти годы Пири был служащим Геодезической службы Вашингтона, но кабинетная работа мало привлекала его. Приняв участие в конкурсе, он поступил на службу в Инженерный корпус военно-морских сил и в 1884 г. в чине лейтенанта отправился в экспедицию в Центральную Америку. Целью изысканий была проверка преимуществ строительства Панамского канала (так как существовал альтернативный проект проведения канала из Атлантического океана в Тихий в Никарагуа). Как ни странно, именно здесь Пири загорелся идеей путешествий по Арктике. Тропический климат был ему не по душе – ледяные просторы более импонировали молодому человеку. Но дело было не только в этом: амбициозный американец стремился сравняться славой с Колумбом. Он писал: «Какой подвиг в двадцатом веке может сравниться с его открытием? Достичь полюса, вершины мировой оси. Никому пока еще это не удавалось».
В тропиках, кстати, Пири взял на службу чернокожего Мэтью Хенсона, который стал верным его спутником в непривычных для афроамериканца полярных районах.
В 1886 г. Пири взял отпуск и отправился в свое первое путешествие в Гренландию. Роберт проник в глубь острова на 190 км и достиг высоты 2400 м. Здесь он начал готовить себя к полярным путешествиям. В отличие от многих полярников Пири понимал, что в условиях Севера очень важно использовать опыт эскимосов. Для начала он овладел искусством строительства иглу – эскимосских домов из снега. Потом научился шить и носить эскимосскую одежду, изучил местный язык. Вскоре Роберт сравнялся с коренными жителями Гренландии в способности переносить холод и лишения: он чувствовал себя прекрасно даже тогда, когда эскимосы страдали от обморожения или расстройства зрения, а собаки дохли от перенапряжения. Правда, совсем избежать тягот полярных путешествий Пири не удалось: в Гренландии ему не раз приходилось голодать. Однажды, когда его отряд вернулся на базу, в запасе оставалось всего четыре галеты; продлись поход чуть дольше, его участникам пришлось бы туго.
В 1891 г. Пири опять отправился в Гренландию и вторично после Нансена пересек ее по маршруту: залив Инглфилд – Индепенденс-фьорд. По материковому льду ему удалось пройти 1100 км. За мужем в Арктику последовала и Джозефина. В 1893 г. у них родилась дочь Мэри. Еще ни одна белая женщина не рожала на 77°40′ с. ш.
В Гренландии Пири бывал еще неоднократно: он доказал ее островной характер, более или менее точно определил размеры острова, нанес на карту его северное побережье. В своей последней экспедиции 1896–1897 гг., которая была задумана как подготовка похода к полюсу, путешественник сильно обморозился, но не оставил работу. При обследовании обнаруженного им п-ова Земля Пири он открыл самую северную оконечность земной суши – мыс Моррис-Джесеп, который мог стать идеальной стартовой площадкой для похода на полюс. Мыс получил имя американского предпринимателя, которому незадолго до этого Пири за 40 тыс. долларов продал найденный им на западном берегу Гренландии гигантский метеорит, имеющий большое научное значение.
В 1902 г. путешественник предпринял первую попытку достичь полюса, которая закончилась неудачей. Потом последовали еще две. Каждый раз паковые льды закрывали путь к самой северной точке планеты. В 1906 г. Роберту удалось достичь 87°06′ с. ш. – рекордной по тем временам широты.
Но неудачи только разжигали стремление Пири достичь полюса. Специально созданный Арктический клуб собрал 400 тыс. долларов на постройку судна, названного в честь тогдашнего президента США Теодора Рузвельта. В 1908 г. упрямый путешественник отправился на решающий штурм. Роберту шел уже пятьдесят третий год, и он обещал Джозефине, что эта попытка будет последней.
На этот раз Пири решил стартовать с канадского острова Элсмир, наряду с Гренландией самого северного на планете. На «Рузвельте» Пири благополучно достиг северо-восточного берега Элсмира, где до конца зимы полярник готовился к переходу. В феврале 1909 г. все грузы были переброшены на северный берег острова к мысу Колумбия, находящемуся в 766 км от полюса.
1 марта 1909 г. отряд на 19 нартах, которые тянули 133 собаки, двинулся в путь. В составе экспедиции были 7 белых, Мэтью Хенсон и каюры-эскимосы. По мере продвижения отдельные группы, построив очередной вспомогательный лагерь с продуктами питания, возвращались назад. Последний вспомогательный отряд повернул на юг по достижении 87°47′ с. ш., а Пири в сопровождении пяти спутников на пяти упряжках из сорока собак ушел к полюсу. Примечательно, что при этом последнем переходе Пири оставил с собой только эскимосов и преданного ему Хенсона. Злые языки утверждали, что путешественник не захотел делить ни с кем славу открытия полюса, считая, что «цветные» не смогут оспаривать эту честь у белого человека.
Справедливости ради следует перечислить и имена эскимосов, разделивших с Пири его успех. Их звали Ута, Укеа, Сиглу и Эгингва. По иронии судьбы, единственная фотография, которую сделал сам Пири, запечатлела на предполагаемом полюсе группу эскимосов и Хенсона, который держит флаг Соединенных Штатов.