До 14 лет мальчик получал домашнее образование. Но в 1896 г. родители были вынуждены отправить его в привилегированную школу Э. Пибоди в Гротоне, которая дала стране целый ряд значительных политических деятелей. Благодаря уровню познаний, Франклин был определен сразу в третий класс. В 1899 г., когда он покинул учебное заведение, его руководитель в аттестате записал: «Он был честным учеником и весьма удовлетворительным членом коллектива на протяжении всей учебы». Это означало, что Франклин ничем не выделялся на фоне других учеников.
Юный Рузвельт хотел связать свою судьбу с военно-морским флотом, но по настоянию родителей в 1900 г. был вынужден поступить в самое престижное учебное заведение Америки – Гарвардский университет. Новый студент акцентировал свое внимание на истории и теории управления, стремился подражать Теодору Рузвельту, но так ни в чем и не преуспел. Однако примечательно, что в своей курсовой «Семья Рузвельтов в Новом Амстердаме» он отметил, что «жизненной силой Рузвельтов является их откровенно выраженный демократический дух». Стереотипную для большинства студентов степень магистра искусств он так и не получил и осенью 1904 г. поступил в юридическую школу Колумбийского университета в Нью-Йорке.
В эти годы Франклин не столько думал о политике и учебе, сколько стремился устроить свою личную жизнь. Его мать принадлежала к тому страшному типу женщин, которые стремятся властвовать над сыновьями, отрицая их право на собственную жизнь. Тем не менее Франклин сумел добиться своего и очаровал дальнюю родственницу Элеонору Холл. В двухлетнем возрасте она ездила верхом на спине пятилетнего наследника Франклинов, но близко познакомилась с ним только весной 1902 г. Молодые люди начали встречаться. Через год Сара Рузвельт узнала об их близости и пришла в бешенство. По ее мнению, сын был слишком молод для вступления в брак. Но всегда покорный Франклин, давно научившийся манипулировать матерью, настоял на своем. В марте 1905 г. при содействии дяди обоих влюбленных, президента Теодора Рузвельта, молодые люди сочетались браком. Год спустя у них родилась дочь Анна, а в последующие 10 лет – пятеро сыновей, один из которых умер в грудном возрасте. Франклин горячо любил жену и детей, но не переносил скуки семейной жизни. Для Элеоноры это означало длительные периоды депрессии, с которыми она боролась активным участием в политической и общественной жизни страны.
Несомненно, Рузвельт был очень привлекательным мужчиной. У него было множество поклонниц, но он отдавал предпочтение красивым, высоким женщинам со строгими правилами. Такова была Элеонора. Но это не помешало Франклину иметь романтические отношения на стороне. Среди его побед – секретарша Элеоноры, Люси Мерсер, и его секретарша Маргарет Леханд.
Связь с Люси чуть было не стоила Рузвельту потери семьи. Элеонора, узнав об измене, собрала семейный совет и объявила о своем решении предоставить мужу полную свободу. Видимо, по политическим мотивам ее намерение так и не осуществилось. Но от Франклина потребовали не встречаться более с Люси. В 1920 г. та вышла замуж, но всегда помнила своего любовника.
В 1907 г. Франклин закончил обучение, но диплом юриста так и не получил. Он отказался держать экзамены в нью-йоркской коллегии юристов и поступил младшим клерком-практикантом в юридическую фирму «Картер, Ледиард и Мелбурн». Много лет спустя на обвинения в отсутствии диплома Франклин ответил: «Мой пример показывает, что юриспруденция, в сущности, не имеет значения».
Впервые на политическую арену 32-й президент вышел в 1910 г.
Демократы предложили выдвинуть его кандидатуру на выборах в легислатуру штата Нью-Йорк. Молодому, не блещущему ораторскими талантами кандидату сильно мешала тень «дяди Тедди», 26-го президента США республиканца Теодора Рузвельта. Тем не менее несерьезное отношение к нему республиканцев, не успевших опорочить нового кандидата демократов, в конечном итоге сыграло на руку победившему на выборах Франклину.
Политическое поприще пришлось по вкусу молодому депутату. В марте 1913 г. его назначили государственным секретарем министерства военно-морского флота, функции которого он исполнял в течение семи лет.
Дальнейшему продвижению на политическом поприще (демократы прочили его на пост вице-президента) помешала тяжелая болезнь. В результате полиомиелита Франклин навсегда оказался прикованным к инвалидной коляске. Без нее он мог передвигаться только на костылях, да и то очень медленно. Казалось, его политической карьере пришел конец. Но Рузвельт обладал недюжинной силой воли и сумел преодолеть обстоятельства. Это потребовало упорного труда. Вот показательный пример. Рузвельт из-за своей беспомощности очень боялся погибнуть при пожаре и специально научился ползать, чтобы спастись в случае необходимости.