В ночь с 29 на 30 ноября 1917-го под руководством Петлюры были разоружены все большевистские военные формирования в Киеве, арестованы большевистские лидеры и предотвращен готовившийся в декабре большевистский переворот.
5 декабря 1917 года Петлюра предотвратил захват Первого Всеукраинского съезда Советов большевиками. На заседании Генерального секретариата он отстаивает принципиальную позицию: не пропускать казаков на Дон и разоружить красногвардейские отряды в Украине. 12 декабря 1917-го, когда большевики уже захватили Харьков, Петлюра требует от правительства определиться, «или воюем мы, или нет», доказывая необходимость штурмом взять Харьков как «оплот большевизма». Его авторитет, независимая политика и стремление создать профессиональную армию встревожили Грушевского, Винниченко и Порша, которые видели в Петлюре серьезного конкурента – «нового Наполеона».
18 декабря 1917-го Петлюра был вынужден подать в отставку с поста генерального секретаря по военным делам. Уже как частное лицо в январе 1918-го он организовывает Гайдамацкий кош Слободской Украины – военную добровольческую часть для борьбы против наступления красных на Киев. Вскоре Гайдамацкий кош Петлюры уже воюет под Полтавой против наступающих красноармейцев. В то же время в Киеве вспыхивают большевистские восстания на заводе «Арсенал» и на Подоле, что грозит самому существованию Центральной Рады, и войска Петлюры поворачивают на Киев. 20–22 января 1918 года Петлюра руководит штурмом завода «Арсенал» и Киевского вокзала, где засели отряды рабочих, симпатизирующих большевикам. Последующие три дня он командует обороной Киева, на который наступают советские войска под командованием Антонова-Овсеенко. В эти дни Петлюра лично участвует в боях на улицах Киева. Но 27 января 1918-го все войска Центральной Рады вместе с Гайдамацким кошем Петлюры бежали из Киева в район Житомира. Киев на месяц оказался в руках большевиков, а кош Петлюры сражается на Житомирщине против красной дивизии Киквидзе.
18 февраля 1918 года немецко-австрийские войска начали наступление на Украину, сметая на своем пути слабые части красных. Это наступление было обусловлено договором Центральной Рады с германским блоком и срывом Троцким переговоров в Бресте. Войска Центральной Рады двигались на восток в авангарде наступающих немецко-австрийских войск. 1 марта 1918 года гайдамаки Петлюры, сломив красную оборону, первыми ворвались в Киев. Но Петлюра был противником «приглашения» немцев в Украину и не скрывал своих проантантовских настроений, поэтому руководители Украинской Республики и отстранили его от командования Гайдамацким кошем.
После гетманского переворота в Украине Петлюра был избран главой Киевской земской управы и Всеукраинского союза земств. Петлюра от имени Земского съезда направил гетману меморандум, в котором осуждал деятельность «правого» правительства. Он требовал от гетмана не возрождать помещичье землевладение, а отдать землю крестьянам, запретить военно-полевые суды.
С 27 июля по 12 ноября 1918 года Петлюра – узник гетманской тюрьмы. После освобождения из тюрьмы он выехал в Белую Церковь, где немедленно поднял военный полк Сечевых Стрельцов на восстание против гетмана, провозгласив себя Главным атаманом восставших. В середине ноября 1918-го была сформирована Директория – орган руководства восстанием, одним из пяти членов которой был избран Петлюра. Фактически он становится руководителем восстания в Украине и создателем новой армии Украинской Республики. С этой армией 13–14 декабря 1918 года Петлюра захватывает Киев; после этого власть Директории распространяется на всю Украину (кроме Галиции, Буковины и Закарпатья), а члены Директории являются коллективным «президентом» Украинской Республики.
Но в конце 1918 года Красная армия начинает наступление на Украинскую Республику с востока, глава Директории Винниченко никак не может определиться с вопросом – начинать войну против Советской России или идти на уступки советским требованиям. В феврале 1918-го красные подступают к Киеву и вынуждают армию Директории отойти в район Винницы. Петлюра требует оборонять Киев, но в городе царят капитулянтские настроения, некоторые государственные мужи бегут на Запад.
11 февраля 1918-го глава Директории Винниченко уходит в отставку, и лидером Директории и военным диктатором становится Петлюра. Он пытается сплотить разваливающуюся армию, остановить наступление красных, найти союзников в лице Франции, Англии, Польши. Но все оказалось тщетным. Франция, хотя и вела переговоры с Директорией о совместной борьбе против красных, так и не признала Директории и не оказала Петлюре ни военной, ни материальной, ни дипломатической помощи.
Только потрепанные войска Западноукраинской Народной Республики, изгнанные из Галиции, в июле 1919-го присоединились к войскам Петлюры, которые героически сопротивлялись намного превосходящим силам Красной армии.