В окрестностях современного города, который сегодня носит название Чески Крумлов, были обнаружены следы первобытных стоянок, датированных каменным веком. Считается, что один из самых красивых городов Чехии был основан между 1240-м и 1242 годом, когда красивая и стратегически выгодная местность приглянулась кому-то из рода Витковичей. Первое упоминание о городе под именем Chrumbonowe встречается в хрониках от 1253 года, хотя славянское поселение существовало здесь еще в VI веке. Славянское название поселения неизвестно, а нынешнее происходит от древненемецкого «krumben Ouwe», что означает — «холмистый, кривой, изогнутый луг». В латинских документах город именовали Crumlovia или Crumlovium.
В IX веке эта территория находилась во власти чешского рода Славниковичей, которые погибли в борьбе с конкурентами — Пршемысловичами, и в 995 году земли перешли к ним, а затем к Витковичам. Как и другие знатные европейские семьи, Витковичи вели свою родословную от благородных римских патрициев. Легенда гласит, что они были потомками благородного римлянина Романа Урсини, сын которого Витек бежал в 546 году из Рима, когда город захватили вестготы, и обосновался в Южной Богемии. На самом деле Витковичи появились в Богемии только в XII веке, и были они одной из ветвей рода Пршемысловичей.
Витек поделил свои владения между четырьмя законными сыновьями и одним незаконнорожденным, отсюда знаменитый герб — пятилепестковая роза. Один из сыновей стал хозяином Рожмберка, и с тех пор род стал именоваться Рожмберками. Каждый из сыновей имел изображение розы в своем гербе, они отличались только цветом лепестков (красный, золотой и даже черный у бастарда). На протяжении нескольких столетий Рожмберки были самым богатым и самым влиятельным родом Чехии.
В 1302 году крумловская ветвь Витковичей пресеклась, и по закону замок и угодья должны были перейти короне, однако Йиндржих фон Рожмберк обратился к королю Вацлаву II с просьбой пренебречь законом и передать крумловские земли Рожмберкам. Король не отказал.
С 1302-го по 1602 год Крумлов принадлежал Рожмберкам, и именно им он обязан своим расцветом. При Петре I Рожмберке были заложены костел Св. Вита, костел Св. Йошта, часовня Св. Йиржи в Граде. Петр даже женился на вдове короля Вацлава III, Виоле. Сын Петра, Йиндржих, сражался бок о бок и погиб вместе с королем Яном Люксембургским в 1346 году в битве при Креси во время Столетней войны.
Во время Гуситских войн тогдашний глава рода Рожмберков поддерживал то войска Яна Жижки, то давал приют католическим монахам и священникам, поэтому Крумлов не тронула ни одна из воюющих сторон. По окончании Гуситских войн, когда одни землевладельцы были ослаблены и разорены, а другие и вовсе погибли или бежали подальше от восставших крестьян, глава рода умудрился сколотить приличное состояние. Вельможи из рода Рожмберков не брезговали торговлей и ростовщичеством, сдавали в аренду угодья, занимались добычей серебра, пивоварением и рыболовством, Вот на эти деньги и построили второй по величине замок в стране.
Самыми известными (и последними) представителями этого рода считаются Вилем Рожмберк и его младший брат Петр Вок. Они считались вторыми вельможами в АвстроВенгрии по влиятельности после рода Габсбургов. При них замок был перестроен из неприступной крепости в замковую резиденцию в стиле Ренессанса. Но братья не сумели сохранить благосостояние семьи, казавшаяся бездонной казна Рожмберков оскудела, и после смерти брата Вилема Петру Воку Рожмберку досталось изрядно разоренное хозяйство. Чтобы добыть денег, Вок продал австрийскому императору Рудольфу II Габсбургу главную резиденцию рода — Чески Крумлов. 6 ноября 1611 года последний из рода умер в возрасте 72 лет.
Новый владелец замка, император Рудольф II, лично замок так и не посетил, доверив надзирать за порядком своему бастарду Дону Джуилиусу, а его наследник Фердинанд II в 1622 году подарил Крумлов роду Эггенбергов за финансовую поддержку императорской армии во время Тридцатилетней войны. Кроме того, Эггенберги были родственниками императорской династии. Три поколения этого княжеского рода владели замком и городом до 1719 года. При Эггенбергах возвели в городе еще одно чудо — трехъярусный мост «На плашти» в виде крытого коридора высотой 40 м и длиной 30 м, соединяющий замок с садом и придворным театром.