В первом же бою казаки нанесли большой урон турецкому авангарду, захватили 12 пушек и 32 знамени. 3 сентября турки атаковали казацкий лагерь, но казаки успешно отбили штурм и даже захватили у врага несколько пушек. 24 сентября погиб Ян Ходкевич. Новым главнокомандующим стал Станислав Любомирский. 28 сентября Осман II бросил все свои силы на решающий бой. Истощив силы противника в обороне, союзники перешли в наступление. Турки и татары понесли большие потери. Начались переговоры, которые закончились 9 октября 1621 года подписанием мирного договора.
Михаил Максимович оставил яркое описание финала сражения: «…польское войско на поле битвы выстроилось наподобие орла с распростертыми крылами, и на челе его стал Владислав, облекшийся в порфиру поверх блестящего вооружения. К полудню турецкий царь вывел свое войско и, построив в виде полумесяца, стал в его челе. В таком строе два войска простояли недвижимо около часу, друг против друга. А между тем султан послал огромного слона и отборного коня в дар королевичу; а Владислав послал ему в дар тоже нарядного коня да две пушки отличной работы. Наконец турки наклонением своих вый и с ними знамен своих простились с польским войском, а поляки откланялись турецкому войску покиванием своих голов».
Самийло Величко, автор «Літопису», писал, что, пируя в честь своей победы, Владислав послал в казацкий обоз, стоявший на выстрел лука от обоза польского, множество еды, привезенной из окрестных городов и сел, а «на попойку казакам прислал 25 больших бут волошского вина, 48 бочек меду, отысканного в Каменце, и 24 большие куфы горелки. Для гетмана особо присланы были кроме разных яств и сластей 7 анталов лучшего венгерского вина, бочка рейнского, небольшая бута котнарского да погребец с дюжиной полугарцевых золочено-серебряных фляшек, наполненных разными лекарственными водками». Однако Сагайдачный получил в этом сражении смертельные раны, поэтому в общем ликовании участия не принимал. Роскошный пир у стен Хотинской крепости продолжался восемь дней. Наконец, распрощавшись, украинские и польские войска покинули Хотин и отправились на родину. Правда, небольшой пятитысячный отряд казаков на всякий случай был оставлен «подежурить» у стен крепости еще на три недели. Петр Конашевич-Сагайдачный после продолжительной болезни скончался в Киеве на руках у своей супруги Анастасии.
Осенью 1650 года Хотин был занят казаками Богдана Хмельницкого. После их похода господарь Молдавии Василь Лупу выдал свою дочь замуж за Тимоша Хмельницкого. В 1653-м против Василия Лупу выступила коалиция Валахии и Трансильвании при поддержке части молдавского боярства и поляков. Тимош оборонялся от врагов в Сучавской крепости, Лупу — в Хотинской. В сентябре 1653 года на противоположном берегу Днестра поляки построили укрепленный лагерь. Лупу пришлось покинуть Хотин.
В 1672 году в Стефановском монастыре в Хотине «заплакала» чудотворная икона Пречистой Девы Марии. Летом того же года под Хотин прибыла огромная турецкая армия во главе с султаном Магометом IV. Отсюда армия направилась на завоевание Подолья. В конце августа капитулировал польский гарнизон Каменца-Подольского, а в октябре 1672 года в Бучаче был подписан договор, по которому Подольское воеводство Речи Посполитой отошло к Османской империи. Через Хотин проходил единственный путь, соединявший Каменец-Подольский со Стамбулом.
Коронный гетман Ян Собеский решил разгромить турок в Хотине. 10 ноября 1673 года под Хотин подошла 30-тысячная польско-литовская армия при поддержке казацких отрядов Михаила Ханенко. В первом бою геройской смертью погибли казацкий полковник Мотовидло, немецкий генерал Денемарк и польский ротмистр Яроцкий. Вскоре на сторону Собеского перешли молдавский и валашский воеводы. Решающий бой произошел 11 ноября. Турецкому войску было нанесено поражение: почти 20 тысяч солдат погибло в ходе боя, около 6 тысяч, пытаясь переправиться на левый берег, утонули в днестровских водах. 10 тысяч турок добрались до Каменца, но в город их не пустили, почти всех их уничтожили подольские повстанцы. Победа под Хотином вознесла Яна Собеского на польский трон под именем Яна III (1674–1696).
Турки с 1711 года начали широкомасштабные работы по созданию внешней линии обороны крепости общей площадью в 22 гектара. Управляли работами французские военные инженеры. Новые укрепления состояли из вала с боевой террасой, широкого и глубокого рва. Валы Хотинской крепости были укреплены бастионами и тремя въездными башнями. Однако в ходе русско-турецких войн Хотин трижды был взят русскими войсками. Впервые Хотин капитулировал 19 августа 1739 года, после того как под Ставчанами войска фельдмаршала Б. Х. Миниха разгромили 80-тысячную армию Вели-паши. Ключи от крепости отдал комендант Илиас-паша Колчак (его потомком был «верховный правитель» России в 1919 году).
20 сентября 1769 года гарнизон крепости бежал, оставив ее армии князя Голицына. Победителям достались 162 медные пушки и 13 мортир.