Особое место в творческой биографии Утесова того периода занимало исполнение куплетов. Именно в этом очень популярном жанре он приобрел славу одного из лучших исполнителей. Но в 1923 году репертуарный комитет категорически запретил «акцентированное исполнение куплетов», и начались гонения. Как отмечают специалисты, это был первый в истории советского искусства случай законодательного уничтожения целого творческого направления. Благодаря многогранности своего таланта Утесов уцелел тогда на сцене, но как было жалко отказываться от таких номеров, окрашенных сочным еврейским юмором. А вскоре его незаурядные дарования раскрылись в джазе. Энтузиазм, напор, ощущение неиссякаемых сил, уверенность в себе, жажда самовыражения, творческая жадность – все это, соединенное в одном человеке, нашло отражение в невиданном доселе эксперименте – в «Теа-джазе» («театральный джаз») Утесова. Фактически был создан новый жанр эстрады, в котором стиль джаза был соединен с конферансом, танцами, пением, игрой на скрипке, чтением стихов. Музыканты-инструменталисты недолго сопротивлялись могучему обаянию руководителя и превратились в актеров, а в их коллективе песня, танец, пантомима, декламация, эксцентрика и лирика сплавились воедино.
Дебютировал театрализованный джаз Утесова с программой «Теа-джаз» 8 марта 1928 года на сцене Малого оперного театра в Ленинграде. Успех был ошеломляющий. Сам Утесов считал, что именно в тот день он «схватил Бога за бороду». Джаз Утесова стал своеобразным музыкальным театром миниатюр, он был ближе к театральным явлениям века, нежели к «эстрадно-симфоническим оркестрам». В первые годы работы Леонида Осиповича с джазом проявилось его пристрастие к так называемому блатному фольклору. Начинал он с «С одесского кичмана», но в его исполнении песни такого типа («Лимончики», «Гоп со смыком», «Подруженьки», «Мурка») приобрели ироническую интонацию и снимали воровскую романтику. Но вскоре и это запретили, однако на концертах в Кремле по личной просьбе Сталина Утесов неизменно несколько раз исполнял «С одесского кичмана». Вторая программа оркестра «Джаз на повороте» (1930 г.) состояла из оркестровых фантазий на темы народных песен и четырех рапсодий, написанных И. О. Дунаевским, – Русской, Украинской, Еврейской и Советской. «Если у американского джаза негритянский фольклор, – говорил Утесов, – то почему у нас не может быть грузинского, армянского или украинского?»
В 1932 году в репертуаре коллектива появляется настоящая пьеса «Музыкальный магазин», представляющая собой ряд небольших комических эпизодов, происходящих в музыкальном магазине в течение рабочего дня. Мало кому известно, что «Веселые ребята» родились непосредственно из спектакля, где главным героем был Костя Потехин в исполнении Утесова, и песни И. Дунаевского «Сердце, тебе не хочется покоя», и «Марш веселых ребят» – легкокрылая формула жизни молодого поколения. Успех этого веселого музыкального жизнеутверждающего фильма, в котором главные роли сыграли Утесов и Любовь Орлова, превзошел все ожидания. Он получил самую высокую оценку не только в Союзе, но и на Западе (премия Венецианского МК, 1934 г.). Только вот в восторженных статьях на родине упоминали всех – режиссера, сценаристов, поэта, композитора, исполнителей даже второстепенных ролей, но только не Утесова. Леонид Осипович очень не вовремя пошутил, а «добрые люди» донесли кому надо, что артист «хотел на автомобильной камере Черное море переплыть, удрать в Турцию». Поэтому, когда отмечали заслуги создателей «Веселых ребят», Г. Александрова наградили орденом Трудового Красного Знамени, Л. Орлова получила звание заслуженной артистки, а Леониду Утесову подарили… фотоаппарат. Но если учесть, что при многолетнем всенародном признании звание народного артиста СССР Утесову присвоили лишь в 70 лет, то в этом нет ничего удивительного: и так он стал первым артистом эстрады, получившим такое высокое звание. Но главное – успех фильма создал Утесову подлинно всенародную популярность. В те годы не было эстрадного коллектива, имеющего такую известность, как утесовский, с которым он проработал около 40 лет.