Пока у него были деньги, он начал издавать сборник «Еврейская народная библиотека». Чтобы поддержать нуждающихся писателей, Шолом-Алейхем платил неслыханно высокие гонорары. В сборниках он помещал и собственные произведения – «Стампеню», «Иоселе-соловей» (1889 г.). А свое недолгое пребывание в мире дельцов писатель отобразил в комедии «Якнегоз» и «Менахем-Мендл» («Человек воздуха»).
Вначале 1890-х годов Шолом-Алейхем ненадолго уезжает за границу – во Францию и Австро-Венгрию, а вернувшись на родину в 1891 году, поселяется в Одессе. В одесский период жизни (1891–1892 гг.) он много писал и на русском языке («Стихотворения в прозе», «Роман моей бабки», «Типы малой биржи», «Сто тысяч»). И каждое новое произведение становилось классикой еврейской литературы «не только как великолепное художественное произведение, но и как исторический памятник жизни еврейского народа в царской России, со всем трагизмом этой жизни, трагизмом людей, которых отовсюду гонят и никуда не пускают, и со всем комизмом, вытекающим из такого горестного существования» (П. Маркиш). Его герои, жители местечка «Касриловка» (Воронков), Бердичевской улицы и Егупца (Киев), Мазеповки (Белая Церковь) – жалкие неудачники, выброшенные за борт жизни, – олицетворяют все самое благородное, возвышенное и мечтательное в еврейском народе. Автор следует за ними, безземельными и гонимыми чертой оседлости, в своем знаменитом вагоне «третьего класса» («Железнодорожные рассказы»), вслушивается в беседы, видит их великую скорбь и тысячелетнюю мудрость. Он понимает, что единственным их утешением, смягчающим боль, является юмор: «Высечь утешение из самого горя… Высечь из него улыбку… Как из камня высекают искру…» Так родился юмор Шолом-Алейхема – «смех не сквозь слезы, а из слез». Но это не юмор приговоренного, это юмор надежды. Он чем-то сродни и украинскому характеру: когда наступает безысходность, нужно петь и танцевать.
У каждого народа свои беды. Но без вины виноватый еврейский народ кроме постоянного унижения претерпевал и ужас черносотенных погромов. В 1903 году они прокатились по Молдавии. Шолом-Алейхем вступил в переписку с Л. Толстым, А. Чеховым, М. Горьким, В. Короленко с просьбой помочь в подготовке к изданию сборника в помощь пострадавшим и перевел для него три сказки Л. Толстого. Книга вышла под названием «Хилф» («Помощь»). Но после погромов в Киеве в 1905 году писатель был вынужден уехать за границу. Началась скитальческая жизнь: Львов, Рига, Женева, Берлин, Лондон, Париж, позднее он даже, как героиня романа «Блуждающие звезды» (1909–1911 гг.), эмигрировал в Америку. Чтобы как-то поправить материальное положение, Шолом-Алейхем выступал с чтением своих произведений и везде находил сердечный отклик.
В 1907 году писатель вернулся в Россию, где также много разъезжал, выступая перед читателями и всегда встречая горячий прием. По-видимому, кочевой образ жизни и привел к резкой вспышке туберкулеза (1908 г.). В течение шести лет Шолом-Алейхем жил и лечился в Швейцарии и Италии. Почитатели его таланта, зная о бедственном положении «почти единственного писателя, который нравится всем», собирали для него средства. Но главное – свою любовь они выразили выкупом у частных издателей всех его произведений (1909 г.), которые Шолом-Алейхем был вынужден продать буквально за гроши, чтобы прокормить семью. «Это не подаяние. Напротив, в течение многих лет Шолом-Алейхем дарил нам свои шутки, мысли, свое сердце и свою кровь. Мы обязаны вернуть ему долг, наш старый неоплаченный долг» (Из обращения «К почитателям Шолом-Алейхема»).
Герои его произведений стали для евреев, да и для людей всех национальностей, воплощением души его народа, его улыбок и слез, горестей и радостей. Он жил их жизнью, сроднился с судьбой каждого персонажа. Может быть, поэтому Шолом-Алейхем подолгу не мог расстаться с ними. Темы и образы роились в его воображении, и он писал на протяжении десятков лет одновременно несколько вещей. Так, работа над «Менахем-Мендлом» и «Тевье-молочником» в течение 20 лет велась параллельно с «Железнодорожными рассказами», «Касриловкой» и «Мальчиком Мотлом». Капля за каплей создавались сотни образов. Но всю бесконечную любовь к своему народу Шолом-Алейхем воплотил в образе Тевье-мол очника. Его соотечественник, писатель П. Маркиш писал: «Кряжистым дубом стоит молочник Тевье в еврейской классической литературе. Этот простодушный впитал в себя всю печаль еврея, бедняка, отца и человека, которому пришлось испить до дна чашу позора и произвола николаевского режима… со всей правовой политикой натравливания одного народа на другой».