В начале 30-х годов разворачивается волна репрессий против представителей украинской культуры. Погибает нарком Скрыпник, арестовывают Рыльского. В это страшное для будущего главного украинского советского поэта время его друг Губенко первым делом поехал в Киев поддержать семью опального поэта, потом писал письма с требованием пересмотреть дело Рыльского. Когда последнего выпустили, Остап Вишня предложил ему на время свою квартиру. Самоубийство же Хвылевого до глубины души потрясло писателя. Несколько дней он метался по своей квартире в «Слове». Прохожие поднимали голову, соседи боялись, что известный юморист сошел с ума.
25 декабря 1933 года был арестован и сам Вишня. Личное распоряжение дал сам глава республиканского ГПУ палач Балицкий. Новый год писатель провел под стражей. 3 января 1934 г. он признался в том, что осуществлял контрреволюционную работу на литературном фронте. Более того, что участвовал в организации покушения на Постышева. Существует рассказ о том, как следователь спросил, признает ли Вишня свое участие в подготовке убийства партийного деятеля в театре, на что писатель ответил: «Нет! Я люблю охоту и предпочитаю убивать вождей на свежем воздухе!» 23 февраля 1934 года Остап Вишня был приговорен к расстрелу, но вскоре высшая мера была заменена десятью годами исправительных лагерей.
Писатель был отправлен в Воркуту, а уже оттуда пешим этапом в Ухту на Печоре в Коми АССР. По дороге Вишня едва остался жив, перенеся «на ногах» тяжелое воспаление легких. Вот что рассказывают о его положении в лагере:
Многие люди, осужденные на долгие сроки в концлагерях, не дожидались освобождения. Многим срок произвольно увеличивали, не спешили отпускать на волю. Но с Вишней вышло иначе. Шел 1943 год, предстояло освобождение Украины и, по одной из версий, сталинское руководство предложило Александру Довженко и Николаю Бажану составить список украинских деятелей культуры, которых можно было бы освободить из мест заключения, чтобы они продолжили работу на идеологическом фронте, пропагандировали возвращающуюся в Украину советскую власть среди местного населения. Война вообще заставила власти временно пересмотреть свое отношение к национальной политике. Вспомнили о русском национальном характере, а трудности, возникшие в первую очередь в Западной Украине, требовали и заигрывания с украинским народом. В списке, составленном Довженко и Рыльским, Вишня значился под номером один. Писателя вызвал к себе начальник лагеря, пристыдил, что в такое трудное для страны время он не сражается, а сидит, и приказал собирать вещи. Писатель вышел на свободу 8 октября.
Есть и другие подробности освобождения. В одном канадском журнале для представителей украинской диаспоры опубликовали фотографию Вишни. Авторы статьи критиковали сторонников сотрудничества с СССР, говорили о том, как сталинский режим обходится с талантливыми украинцами. Советское руководство сделало ответный пропагандистский шаг. Вишню освободили, привезли в Киев, устроили в журнал «Перець» (в нем писатель публиковался до конца жизни), помыли, одели, подкормили, и вскоре вышел журнал с фотографией довольного юмориста, в котором он сам насмехался над теми, кто говорил о его «выдуманных» страданиях.
Долгих десять лет Остап Вишня провел в лагере. Однажды, в 50-х, он, глядя на ночное небо, сказал сестре: «Звезду своей судьбы я всегда видел через решетку».