За это время он неизмеримо вырос, обрел собственный стиль и определил пристрастия, создал ряд интересных работ. Хотя в них еще чувствовалось влияние Репина (в портретах) и Серова (в пейзажах), а также стремление приблизиться к любимому жанристу Федотову и пониманию живописной техники голландцев XVII в. Особенно К. Сомов продвинулся как рисовальщик и акварелист, о чем свидетельствовали упомянутые портреты родителей, девочки Оли, художницы А. П. Остроумовой, госпожи Обер, а также ряд пейзажей, написанных за два лета (1895 и 1896 гг.) на даче семьи Бенуа под Ораниенбаумом. Здесь появились «Белая ночь. Сергиево», «Ручей», «Дорога на даче», «Вечерний пейзаж. Мартышкино», «Дерево в поле» и другие работы, выполненные акварелью и маслом. Оценив их, сам Репин согласился, что этому молодому человеку в академии уже делать нечего: налицо были необходимые навыки, упорство и жажда творчества.
Талант Сомова признавали и соученики. Причем это были не досужие комплименты, а мнения грамотных ценителей – прежде всего Бенуа, Нувеля, Философова и его брата Дягилева, Л. Бакста. К этим художникам и присоединился Сомов в Париже осенью 1897 г. Позже туда приехали Лансере, Яремич, супруги Обер, Остроумова. Друзья наслаждались выставками, спектаклями, поездками по стране, особенно любили Версаль. И конечно, с молодым задором работали и обсуждали свои произведения, строили грандиозные планы. Так в 1898 г. родилась идея создания нового выставочного объединения «Мир искусства» и специального журнала с тем же названием.
К. Сомов в силу своего характера не играл столь активной организаторской роли, как идеолог группы Бенуа или устроитель выставок молодых художников Дягилев. Его вкладом в общее дело было творчество – оформление журналов («Мир искусства», «Художественные сокровища России» и др. изданий), создание обложек, афиш, театральных программ, конвертов, экслибрисов и т. п. Наиболее удачными были иллюстрации к юбилейному изданию Пушкина «Граф Нулин» и повести Гоголя «Портрет», обложка альманаха «Северные цветы». Особенно высокую оценку получили обложка сборника стихов Бальмонта «Жар-птица» и иллюстрации для книги маркизы фон Блей, выполненные в 1907 г. и причисленные к шедеврам рисовального искусства. Этим произведениям присущи особая утонченность и изящество, проповедовавшиеся «Миром искусства» в области книжной графики и театрально-декоративной живописи. Сомов не создавал монументальных росписей или театральных декораций (кроме эскиза занавеса «Свободного театра» в Москве), отдавая предпочтение скрупулезной работе над миниатюрой. И добивался тонкости рисунка, изобретал виньетки, часами выискивал нужные линии, создавал заставки и законченные по композиции орнаменты, применял разную технику (тушь, акварель, гуашь в различных комбинациях). Показательна в этом плане любовь художника к «прелестным мелочам»: как и отец, он был страстным коллекционером, везде покупал красивые безделушки, старые гравюры, рисунки, а потом увлекся изготовлением фарфоровых статуэток и со всей тщательностью их расписывал.
Терпение и труд принесли Сомову широкую известность. Он был участником всех выставок «Мира искусства», позже – «36-ти», «Союза русских художников». Первая его персональная выставка состоялась в Петербурге (1903 г.), на ней экспонировалось 162 работы. Произведения художника увидели в Германии и Франции. Вышел персональный альбом Сомова. О его творчестве говорили, писали, спорили. А он все больше удивлял ценителей искусства неожиданными проявлениями своего дарования. Многими не воспринимались его нарочитый «примитивизм», кукольные персонажи (маркизы, ряженые) и атрибуты (беседки, озера, фейерверки, поцелуи) таких картин, как «Дама у пруда», «Конфиденции», «Отдых на прогулке» и др. Но «ретроспективность» подобных произведений отражала душевное состояние автора, раздвоенность его существования. Сомова манила настоящая жизнь, но очень уж она не соответствовала его представлениям о прекрасном. Так родился иной, ирреальный и в чем-то абсурдный «сомовский» мир, близкий к эпохам барокко и рококо, в котором художник «прятался» еще многие годы.