По окончании школы Михаил поступил в Одесский институт инженеров морского флота на факультет механизации портов. В жизни находчивого, веселого паренька наступил совершенно новый этап. Жванецкий вполне успешно совмещал изучение премудростей профессии с написанием сатирических скетчей и монологов для студенческих эстрадных спектаклей и сам принимал в них активное участие, исполняя свои же произведения. Со студенческими годами связано и первое серьезное романтическое увлечение писателя. «Я сидел вместе с Аллой (она сейчас работает в Ильичевском порту вместе со своим мужем), и преподаватель страшно раздражался, когда видел, что я держу ее руку под партой. Всегда кричал: "Жванецкий, отпустите руку соседки!" …Ничего между нами не было в смысле того, о чем все сразу подумали, но в то же время все было. А завершающих аккордов не прозвучало. Я не мог на нее спокойно смотреть», – вспоминает Жванецкий.
Красный диплом давал Михаилу право выбора места работы. И хотя молодого человека очень тянуло в Ленинград, ему пришлось по семейным обстоятельствам остаться в Одессе и устроиться в порт на должность механика ремстройконторы. О своей работе Жванецкий вспоминает с присущей ему тонкой иронией: «В моем подчинении были четыре или пять человек и техника: катер "Вьюга", подъемный автокран "Канадец", старый автопогрузчик, списанный с участка порта, и потом пришел электрический кран. Я разъезжал на этих кранах со страшной силой, ломал шлагбаумы, потом сам же их и ремонтировал. Однажды заехал автопогрузчиком в "победу" начальника порта. Я въехал вилами ей в зад, пробил крыло, а там шофер спал. В тот раз я впервые сел за руль, надо мной шефствовал – до сих пор помню – крановщик Ялычук. В общем, он потом за свой счет и ремонтировал эту машину, потому что я считался практикантом, за которого он отвечал. Мне его так жалко стало». Несмотря на работу, которая отнимала много сил, Жванецкий еще ухитрялся писать эстрадные программы для знаменитого в то время в Одессе студенческого театра «Парнас». Тогда же он успел и первый раз жениться. Брак оказался неудачным: молодые люди быстро поняли, что абсолютно не подходят друг другу. Жена Михаила не разделяла взглядов супруга и не понимала, что за необходимость – каждый вечер бежать на репетиции или выкраивать минуты для того, чтобы делать в тетради какие-то пометки. А талант требовал своего. В общем, Жванецкий пришел к выводу, что так жить нельзя; бросил семью и Одессу, уехал в Ленинград. К Райкину.
«Совершенно непонятно – почему к Райкину. Райкин что, звал? Не звал. Приглашал? Не приглашал. Как это просто сняться и уехать?» – Михаил Михайлович до сих пор задает себе эти вопросы. Очевидно, это была судьба. Так или иначе, но несколько лет Жванецкий «сидел» без денег и жилья в Ленинграде «в попытках продать одно произведение, потом второе», пока в 1963 г. Райкин не пригласил его в свой театр на должность заведующего литературной частью. В течение нескольких лет Михаил Михайлович написал много рассказов, широко известных в исполнении Аркадия Исааковича: «В греческом зале», «Дефицит», «Авас – доцент тупой» и другие. Позднее Райкин писал в мемуарах о Жванецком: «Острота и парадоксальность его жизнеощущения… умение улавливать фантастичность действительности – все это покорило меня». Именно «острота жизнеощущений» Жванецкого неоднократно становилась причиной того, что многие его произведения и программы запрещались официальными властями. И это не удивительно: партийная верхушка не хотела обращать внимание на недостатки тоталитарного режима, а тем более позволять их высмеивать и выставлять подноготную страны на всеобщее обозрение. Но Жванецкий продолжал творить. В 1970 г. он вместе с давними одесскими товарищами Р. Карцевым и В. Ильченко, которые также работали в театре Райкина, вернулся в Одессу и создал при филармонии Театр миниатюр. Спектакли Жванецкого, полные искрометных шуток, – «Как пройти на Дерибасовскую», «Встретились и разбежались», «Искренне Ваш» – вскоре приобрели широкую популярность. С этого времени началось его неуклонное восхождение. В 1978 г. он был принят в Союз писателей, а в театре «Эрмитаж» из его отдельных миниатюр были созданы целые спектакли «Когда мы отдыхали» (1980 г.), «Избранные миниатюры» (1982 г.), «Браво, сатира» (1987 г.).
В 1983 г. Жванецкий переехал в Москву, а спустя пять лет основал Московский театр миниатюр, художественным руководителем которого и является в настоящее время. На основе его рассказов и зарисовок поставлены спектакли «Птичий полет» (1988 г.), «Избранное» (1988 г.), «Политическое кабаре» (1989 г.), «Моя Одесса» (1994 г.), «Бенефис» (1995 г.), «Престарелый сорванец» (1999 г.) и другие.
В 2002 г. издательство «Время» выпустило собрание сочинений Жванецкого в четырех томах. В каждом из них собраны монологи и рассказы за одно десятилетие, поэтому книги и называются «60-е», «70-е», «80-е», «90-е». Иллюстрированные известным художником и режиссером Резо Габриадзе, книги являются своеобразным итогом многолетней творческой деятельности писателя.