Блестящий красавец-военный из прекрасной семьи с великолепным образованием, при этом наделенный даром красноречия, Чаадаев был любимцем общества. Он легко сходился с людьми, и ему всегда были рады. Так, в доме Н.М. Карамзина Петр Яковлевич познакомился с человеком, который прославил его в веках больше, чем все его труды и работы. Это был Александр Сергеевич Пушкин. Хотя, говоря откровенно, это было справедливо. По меткому замечанию Лонгинова, «Чаадаев способствовал развитию Пушкина более, чем всевозможные профессора своими лекциями». Установившейся между ними теплой дружбе есть множество свидетельств. Кроме цитируемых выше строк, в творчестве Александра Сергеевича мы находим не одно тому подтверждение. Например, название стихотворения «К портрету Чаадаева» совсем не аллегорично. Портрет действительно был у поэта в Михайловском, куда он его выписал во время ссылки в числе «самых необходимых предметов для жизни». И это совсем не удивительно: ведь если бы не Чаадаев, Пушкин вполне мог бы оказаться в Соловецком монастыре или в Сибири. Именно Петр Яковлевич, будучи в то время уже адъютантом командира гвардейского корпуса князя Васильчикова и узнав о нависшей над другом опасности, ходатайствовал за него перед Карамзиным, убеждая о заступничестве. И ему это удалось.
Чаадаеву вообще многое по жизни давалось легко, чему в немалой степени способствовали его личные таланты и качества. Его военная карьера была исключительной даже по тем временам. У многих это вызывало зависть и негодование, ведь Чаадаев поднимался по служебной лестнице в обход сложившихся традиций. Однако это были вполне понятные для окружающих действия. Многие же поступки, решения и движения души Чаадаева так и остались непонятыми как современниками, так и потомками. По словам А.А. Лебедева: «Легенда и сплетня всю жизнь шли рядом с Чаадаевым. Они не оставили Чаадаева и после смерти». Долгие годы спорят исследователи о причинах тех или иных его поступков. Попробуем и мы слегка пролить свет на происходившее.
В 1820 г. в Санкт-Петербурге случились волнения в Семеновском полку. Так до сих пор и не ясно, сам ли вызвался Чаадаев доложить о них государю-императору или ему поручило это вышестоящее начальство. Как бы там ни было, после посещения Троппау, где в то время находился Александр I, Петр Яковлевич подал в отставку. Во мнении о причинах, побудивших его к этому, кардинально изменившему его жизнь поступку, исследователи расходятся. Возможно, Чаадаева опередил курьер, якобы также посланный австрийским послом Лебцельтерном, и император сорвал злость на «своем», чего тот не потерпел. Наиболее привлекательной кажется версия Юрия Лотмана. Он утверждает, что Чаадаев воспользовался возможностью поговорить с глазу на глаз с государем о судьбах Отечества. Именно такой взгляд объясняет, почему наш герой вообще взялся за это поручение, ведь речь шла о его бывших сослуживцах, и долг велел ему отказаться от столь щекотливой задачи. К слову сказать, когда уже после отставки по предложению своего товарища по университету И.Д. Якушкина Чаадаев вступил в тайное общество, его члены, скорее всего, именно по этой причине, так и не сблизились с ним до конца. Что же касается императора, то, вероятно, разговор получился совсем не такой дружеский, как рассчитывал воспитанный на западной литературе молодой ротмистр. Александр был раздосадован настолько, что даже отказал Чаадаеву в полагавшемся при выходе в отставку повышении в чине, хотя приказ о присвоении тому флигель-адъютантского звания уже был.
Возможно, если бы не все предшествующие события, Россия лишилась бы одного из своих мыслителей. Дело в том, что, став человеком штатским и не будучи стесненным в средствах, Чаадаев в 1823 г. отправился путешествовать по Европе. Его жажда знаний всегда была неуемной. Еще мальчиком он начал собирать свою библиотеку и подошел к этому настолько серьезно, что вскоре стал известен всем городским букинистам. Люди же Чаадаева интересовали ничуть не меньше, чем книги. Во время своих странствий он лично знакомится со многими философами (например с Ф.В. Шеллингом) и проникается их идеями. В Россию, пропустив все самые трагические события, в 1826 г. возвращается уже не романтически настроенный юноша, а публицист и мыслитель. Правда, по приезде ему пришлось провести 40 суток под арестом по подозрению в причастности к декабристскому заговору. Но после он сам уединился на пять лет в имении тетки, чтобы собрать воедино и упорядочить мысли, накопленные за время путешествий.