В памяти современников И.А. Крылов остался одним из талантливейших баснописцев и добрейшим человеком. Но говоря о нем, нельзя не обратить внимание на разносторонность его характера. С одной стороны, Крылов был невероятно трудолюбивым и упорным человеком. Родившись в небогатой семье, он сумел проделать длинный и нелегкий путь от простого писца при канцелярии до именитого баснописца и автора нескольких пьес. А с другой стороны, все, кто писал мемуары об этом человеке, говорили о его невероятной лени. А еще вспоминали о его разнообразных чудачествах, к которым относились приливы необычайной деятельности, подчас обуревавшей старика. Он мог вспомнить сложнейший фокус, требовавший виртуозной ловкости рук, или на спор, чтобы разыграть приятеля, выучить древнегреческий язык, или же что было того удивительнее: неожиданно встретив на Невском знакомого, собравшегося в Москву, сесть к нему в коляску и отправиться в путешествие. Но несмотря на такую неординарность поведения, Крылова любили и уважали не только высшие круги общества, а и простой народ, так как именно простому народу была посвящена бо́льшая часть его произведений.
Родился Иван Андреевич Крылов 2 (13) февраля 1769 г. в Москве. Его отец был армейским офицером, выслужившимся из рядовых, и раннее детство Ваня провел в Яицком городке, где он служил. Как только начался пугачевский бунт, Андрей Прохорович Крылов, руководивший обороной крепости Яик, отправил жену Марию Алексеевну и малолетнего сына в Оренбург, подальше от военных действий. Вскоре он вышел в отставку и присоединился к ним. В 1755 г. Андрей Крылов устроился на должность чиновника в палату уголовного суда Тверского наместничества. Заработки были мизерными, и семья Крыловых едва сводила концы с концами. В связи с этим на обучение Ивана средств не хватало. Поэтому Андрей Прохорович сам обучал его как мог. Он выучил мальчика только чтению и письму, а дальнейшее образование Крылов получил благодаря писателю Николаю Александровичу Львову, прочитавшему стихи юного поэта и увидевшему в маленьком мальчике искру таланта. В юности Иван проводил много времени в доме у Львова, учился вместе с его детьми и просто слушал разговоры литераторов и художников, приходивших в гости. И на первое время ему вполне хватало полученных знаний. Недостатки отрывочного образования сказались впоследствии – так, в молодости Крылов был слаб в орфографии, но с годами приобрел достаточно прочные знания и широкий кругозор, а также научился играть на скрипке и говорить по-итальянски.
После смерти Андрея Крылова (1778 г.) семья лишилась последних доходов, и Ивану пришлось идти работать писцом в тот самый суд, где раньше работал отец. Мать Крылова принялась хлопотать о пенсии, но так ничего и не добилась. И тогда Иван и Мария Алексеевна приняли решение продолжить свои хлопоты в Петербурге. В 1782 г. семья Крыловых приехала в столицу России – город на Неве. Там им тоже ничего не удалось добиться, однако для Ивана нашлось место канцеляриста в Казенной палате. Там он и проработал последующие шесть лет, совмещая скучную канцелярскую работу с любимым занятием – стихосложением. Когда мальчику исполнилось 15 лет, он написал свое первое большое произведение – оперу «Кофейница», а сразу же вслед за этим две трагедии: «Клеопатра» и «Филомела». Правда, никакими особенными литературными достоинствами его первые произведения не обладали.
В 1788 г. умерла мать Крылова, и на плечи Ивана легла забота о младшем брате. Заработка канцеляриста не хватало, и Крылов решил попробовать писать пьесы для театра. Из-под его пера вышли несколько комических опер: «Бешеная семья», «Сочинитель в прихожей». Но эти произведения не оправдали надежд молодого литератора и не принесли автору ни денег, ни известности, зато они помогли ему попасть в круг петербургских литераторов. В 1780-е годы Крылова взял под покровительство известный драматург Я.Б. Княжнин. Но Иван не смог по достоинству оценить его покровительство. Будучи по природе очень самолюбивым, он принимал добродушное подшучивание Княжнина за насмешку и, обидевшись, разорвал отношения со старшим другом.