Поэзия Окуджавы проста и сложна одновременно: это и творчески преобразованная традиция городского романса, и некрасовская линия прозаизации стиха, и русский символизм с его предельной многозначностью ключевых образов, и поэтика В. Маяковского с ее речевыми сдвигами и акцентным стихом, что придает стихам задушевно-доверительную интонацию. Мир Окуджавы интимен и космичен. Полночный троллейбус становится кораблем, а пассажиры – матросами. Синий шарик улетает и возвращается, успев побывать земным шаром. Реальные, земные Вера, Люба и Надя-Наденька превращаются в символическую триаду Вера-Надежда-Любовь. А его индивидуальная поэтическая фразеология («дежурный по апрелю», «надежды маленький оркестрик», «возьмемся за руки, друзья» и т. п.) стала частью общенационального языка.
Но не все известные поэты сразу признали в нем мастера. Вот, например, Наум Коржавин говорил: «В отличие от Жени Евтушенко, первая книга Булата мне понравилась. Другое дело, что, читая ее, мне чего-то не хватало. Но когда я услышал стихи Окуджавы под его собственную музыку, я понял – чего именно! Песни Булата Окуджавы – это подлинная поэзия. Он и в прозе был поэтом! А главным недостатком современной поэзии я считаю как раз ее прозу. Вот тут говорили: жизнестойкость поэзии Окуджавы в том, что она не на злобу дня, а о вечном! Это еще как понимать злобу дня! Окуджава очень современен как раз в том, что в его стихи перелились его сегодняшние эмоции, его отношение к современным реалиям и современным событиям, а потому они актуальны, но тем и вечны. Иногда кажется, он писал о том, что просто лежит под ногами, только наклонись и возьми».
Вступив в Союз писателей в 1962 г., Булат Шалвович полностью сосредоточился на творческой работе. Его поэтические и прозаические сборники «Веселый барабанщик», «По дороге к Тинатин» (оба в 1964 г.), «Март великодушный», «Фронт приходит к нам» (оба в 1967 г.) моментально сметались с прилавков, а лучше сказать – из-под прилавков. Такой успех был объясним не только изумительной поэзией Окуджавы, но еще и тем, что с конца 1950-х гг. во всех домах, где в то время имелись магнитофоны, слушали, как Булат Шалвович, неторопливо перебирая струны гитары, пел свои стихи-песни, хотя сам себя он ни к композиторам, ни тем более к певцам не причислял. Это был особый стиль, который в Европе называют бардовским, а у нас с легкой руки В. Высоцкого – авторской песней.
Слияние стихов с музыкой, по признанию Окуджавы, произошло случайно. Однажды вечером он с женой Ольгой Владимировной Арцимович и сыном Булатом (Антоном; стал музыкантом и композитором) принимали молодых московских поэтов, и, желая развлечь и позабавить своих друзей, поэт исполнил под незатейливый разухабистый мотивчик свое шутливое стихотворение про Ваньку Морозова, который циркачку полюбил. Песня очень понравилась, и Окуджава за несколько дней написал еще несколько. Позже он не раз говорил, что одним из самых счастливых дней своей жизни считает тот, когда обнаружил, что может писать песни.
Эти песни, совершенные в поэтическом и весьма своеобразные в музыкальном отношении, были неотразимо обаятельны. Страна влюбилась в них – из них струились доброта, мужество и красота, а в тонкие интимные интонации вплетались мягкая ирония и юмор. Но самое главное – песни Окуджавы лучше всего слушать, когда их поет автор, потому что большинство из них во всей полноте их замысла и тонкости оттенков могут быть восприняты наиболее полно именно и только в авторском исполнении – в этом один из секретов их феноменальной популярности: в единстве стихов, мелодии, ритма, голоса, аккомпанемента. Исполнить песню Окуджавы на достойном уровне удается немногим. Среди российских исполнителей это, пожалуй, только Е. Камбурова и Никитины. Хотя следует признать, что многих поклонников Окуджавы потрясло подкупающей искренностью, тонким и бережным проникновением в щемящее сердце русского романса исполнение японской певицы в сопровождении большого симфонического оркестра шедевра окуджавской лирики – «Последнего троллейбуса».