Эдуард Успенский свой литературный путь начинал как юморист. В начале 60-х у него вышло несколько книг, написанных вместе с Аркадием Аркановым. А затем, совершенно случайно, как он сам вспоминал, Эдуард Успенский попал в детскую литературу. Первые его детские стихи были опубликованы в «Литературной газете» и прозвучали в популярной радиопередаче «С добрым утром!». В 1966 году была издана первая детская книга писателя «Крокодил Гена и его друзья». Книжку заметили, но не сказать, что она в одночасье стала бестселлером, а крокодил Гена, Чебурашка и старуха Шапокляк — самыми любыми детскими героями. Может, так и не стали бы, если бы книжка не попала в руки режиссёру студии «Союзмультфильм» Роману Качанову. Однажды он зашёл к своему другу Алексею Аджубею (зятю Никиты Хрущёва и бывшему редактору газеты «Известия»), дети которого с интересом рассматривали какую-то книгу. Это была недавно вышедшая сказка Эдуарда Успенского о приключениях крокодила Гены и его друзей. Качанов присел рядом и вместе с детьми стал читать. Оказалось, действительно интересно. Режиссёр выпросил книжку у детей и пошёл к художнику-мультипликатору Леониду Шварцману. «Вот, по-моему, это интересно, — сказал Качанов Шварцману. — И мы должны сделать мультфильм»…
«Неуклюжий плюшевый зверёк, глаза у него были большие и жёлтые, как у филина, голова круглая, заячья, а хвост коротенький и пушистый, такой, какой бывает обычно у маленьких медвежат». Таким был Чебурашка в первом издании книги «Крокодил Гена и его друзья». Как и в любой детской книжке, были и иллюстрации, сделанные художником-графиком Алфеевским. И если мы сейчас посмотрим на эти иллюстрации, то вряд ли узнаем знакомых персонажей. Нет, рисунки, конечно же, не были плохими, просто такими видел Чебурашку и остальную компанию художник Алфеевский. А художник Шварцман видел героев по-своему… «Теперь я Чебурашка, мне каждая дворняжка при встрече сразу лапу подаёт…». Чебурашка продолжал эволюционировать. В книге ни слова не было сказано про большие уши. Но они постепенно росли, с каждым эскизом становясь всё больше и больше, пока наконец не получились знаменитые чебурашкины «локаторы». Плюш превратился в коричневую шёрстку, а хвостик вовсе исчез. И глаза… Нет, отнюдь не уши, как многим кажется, сделали Чебурашку самым милым и трогательным персонажем. Жёлтые, как у филина, глаза, стали иссиня-чёрными и добрыми. «Когда я создаю персонаж, наделяю его человеческим характером. Чтобы приблизить к зрителю, — рассказывал Леонид Шварцман. — Так было и с Чебурашкой. Ну как можно не влюбиться в пушистого обаятельного ребёночка?».
«Крокодил Гена работает в зоопарке… крокодилом». Друзья Эдуарда Успенского рассказывали, что образ самого доброго в мире крокодила писатель срисовал с композитора Яна Френкеля. Так это или нет, точно неизвестно. Зато известно, что озвучил Гену народный артист СССР Василий Ливанов. И благодаря «самому лучшему Шерлоку Холмсу» крокодил Гена получился таким добродушным и обаятельным.
Чебурашка и крокодил Гена — персонажи положительные, они должны по определению быть добрыми, милыми и нравиться маленьким зрителям. Но не менее обаятельной получилась и старуха Шапокляк вместе со своей крыской Лариской. При всей своей зловредности и хулиганистости старушка (получившая своё прозвище от складывавшегося с помощью пружинки цилиндра) нравилась и детям, и особенно взрослым. «Шапокляк на самом деле выпрыгнула, как чёртик, из самого названия „складной цилиндр“, — рассказывал Леонид Шварцман в интервью газете „Московский комсомолец“. — Помню, как только начал рисовать отпетую хулиганку — сразу возник аромат XIX века. Это время мне близко во всех отношениях. Я вспомнил друзей своих родителей. В 20-е годы таких старушек с сумочками в виде металлических коробочек с крохотными замками ещё можно было увидеть на улицах».