В 1990 году Агасси покорил новые спортивные вершины и к тому же заставил заговорить о себе как о весьма экстравагантном спортсмене. На открытом чемпионате Франции он многих удивил, появившись на корте в черных коротких шортах, надетых поверх розовых брюк до колен. Публика также отметила ленту для волос, выкрашенную во все цвета радуги вместо традиционного белого цвета. Пока зрители и соперники разглядывали диковинный наряд теннисиста, Андре уверенно делал свое дело, обыгрывая всех подряд. Лишь в финале он проиграл эквадорцу Андрешу Гомешу. В этом же году Андре дошел до финала и на открытом чемпионате США, где проиграл лидеру мирового тенниса Борису Беккеру.
Вообще, экстравагантная одежда и поведение, причем не только на теннисном корте, но и за его пределами, стали одной из визитных карточек Андре Агасси. На корт он выходил в гриме, с ярко накрашенными ногтями, в бандане на голове. А в светской жизни Андре сумел «отличиться» романом с актрисой Барброй Стрейзанд, которая значительно старше его.
В 1991 году Андре решил наступить на горло собственной песне и вернулся на Уимблдон, где дошел до четвертьфинала. Но уже год спустя он выиграл этот турнир. Это была его первая победа в турнирах Большого шлема! В финале в пяти сетах Андре обыграл хорвата Горана Иванишевича, который наводил ужас на своих соперников подачей невероятной силы. Выиграв финальный матч, Агасси сказал: «Если вдруг моя спортивная карьера закончится завтра, не беда – я уже выиграл больше того, что заслуживал». В том же году в составе сборной США теннисист выиграл главный командный теннисный приз – Кубок Дэвиса, обыграв на решающих стадиях очень сильные тогда сборные Швейцарии и Швеции.
1993 год был для Агасси не очень удачным. Он выиграл лишь два турнира далеко не высшего ранга, а конец сезона вынужден был пропустить из-за операции на правом запястье. В этом же году он расстался со своим тренером Ником Боллетьери, который помог Агасси достичь вершин мирового тенниса. Причина разрыва отношений банальна – деньги, а точнее – размер гонорара Боллетьери с учетом нового, звездного статуса его подопечного. Итог сезона – откат Агасси в третий десяток мирового рейтинга.
Но в следующем сезоне состоялось первое триумфальное возвращение Андре к вершинам тенниса. Под руководством нового тренера, Брэда Гильберта, Андре, по традиции пропустив открытый чемпионат Австралии, дошел до четвертьфинала на «Роллан Гаррос»[3], затем вышел в полуфинал Уимблдона и наконец выиграл открытый чемпионат США. Эта победа была тем более ценна, что Андре стал первым непосеянным теннисистом с 1966 года, которому удалось выиграть этот чемпионат. В финале он обыграл немца Михаэля Штиха. Победная серия была успешно продолжена в 1995 году, когда Агасси впервые решил принять участие в открытом чемпионате Австралии. Дебют оказался сверхудачным – первое место, причем в финале он выиграл у самого «непобедимого» Пита Сампраса! После этой победы Андре впервые в карьере стал первой ракеткой мира. Он вышел в четвертьфинал на «Роллан Гаррос» и в полуфинал на «Уимблдоне». Поражение на кортах Королевского теннисного клуба стало отправной точкой феерической серии из 26 побед подряд, одержанных Агасси на различных турнирах. По ходу этой серии он выиграл турниры в Вашингтоне, Монреале, Цинциннати и Нью-Нэвене. Следующим победным пунктом в этой серии должен был стать открытый чемпионат США. Андре дошел до финала, но тут на его пути снова оказался Пит Сампрас. Несмотря на эту отдельную неудачу, 1995 год можно смело назвать одним из самых успешных в карьере Агасси. По его словам, именно тогда он доказал себе, что может побеждать изо дня в день, неделю за неделей. В течение тридцати недель, с 10 апреля по 5 ноября, Агасси возглавлял мировой рейтинг. На протяжении года Андре в различных турнирах провел 82 матча, из которых выиграл 73.
Следующий год стал годом олимпийского триумфа экстравагантного теннисиста. Его победа на теннисном турнире Олимпиады в Атланте стала первой победой американских теннисистов на Олимпиадах с 1924 года. В финале был побежден испанец Серхи Бругера. Затем дала о себе знать старая травма запястья, Андре вынужден был пропустить значительное число турниров, включая чемпионат мира ATP (соревнование, где участвуют восемь сильнейших теннисистов по состоянию на конец года), и скатился в середину второй сотни мирового рейтинга. Агасси предстояло очередное невероятное восхождение на самый верх.