Окончательно развеял скепсис относительно спортивных перспектив Вудса следующий, 1999 год. Тайгер триумфально выиграл чемпионскую серию, заработав в общей сложности почти 7 миллионов долларов только в официальных турнирах! Кроме того, он заработал почти три миллиона долларов в зарубежных коммерческих турнирах. За этот год Вудс победил в восьми турнирах высшей категории, проводимых PGA, включая и впечатляющую серию из четырех турниров подряд. Неудивительно, что в 1999 году его признали лучшим игроком ассоциации гольфа и лучшим спортсменом года по версии агенства Ассошиэйтед Пресс. В этом же году Вудс принял участие в матче на Кубок Райдера – командной встрече между сборными США и Европы. Благодаря усилиям Вудса команда США одержала верх, что еще сильнее повысило популярность Тайгера среди американцев, да и во всем мире.
2000 год, последний год двадцатого века, принес Тайгеру Вудсу новые победы, новых поклонников и новые миллионы. В начале года он выиграл еще два турнира высшей категории PGA, доведя свою победную серию на таких турнирах до шести. Этим Вудс повторил рекорд, установленный еще в 1948 году Беном Хоганом. Затем он одержал впечатляющую победу на открытом чемпионате США, обойдясь всего пятнадцатью ударами – это был абсолютный рекорд для турниров такого ранга. Вообще на этом чемпионате Вудсу удалось побить или повторить девять различных рекордов профессионального гольфа. В этом же году Тайгер завоевал Большой шлем – неофициальный титул, присуждаемый за победу в четырех крупнейших международных турнирах года. Вудс стал пятым игроком в истории гольфа, которому удалось выиграть Большой шлем, и, кроме того, самым молодым – ему было на тот момент 24 года. Ближе к концу года Тайгер защитил титул чемпиона PGA, завоеванный годом ранее. До него это удавалось лишь Денни Шуту еще в 1937 году. Именно эти великолепные достижения предопределили присуждение Вудсу почетной премии лучшего спортсмена года, о которой шла речь в начале нашего повествования.
По сравнению с этой чередой триумфов последующие достижения Вудса смотрятся не так впечатляюще. В начале 2001 года он выиграл очередной турнир «Мастерс» и стал первым в истории гольфа действующим победителем четырех турниров серии Большого шлема одновременно. В 2002 году Вудс стал самым молодым игроком в истории гольфа, которому удалось за один год выиграть семь турниров чемпионской серии PGA. Наконец, в начале 2004 года он стал первым игроком в гольф, заработавшим за карьеру в общей сложности более 40 миллионов долларов.
Как ни странно, имея огромное количество денег и пользуясь бешеной популярностью, Тайгер Вудс ведет очень скромный образ жизни. Долгое время он даже избегал встреч с девушками, так как отец, который следит за каждым шагом своего звездного сына, внушил ему: главное – спорт и тренировки, а женщины могут этому только помешать. Между тем многие очень известные женщины безуспешно пытались добиться расположения Тайгера. Среди них были герцогини, топ-модели и даже знаменитая теннисистка Моника Селеш. Последняя, по утверждениям прессы, в свое время даже рассталась с любовником и села на строгую диету, и все только ради того, чтобы добиться расположения Тайгера – безрезультатно. Бдительный отец не подпускал поклонниц ни на шаг. Но стоило ему заболеть и угодить на несколько месяцев в больницу – как Тайгер оказался завлечен в сети любовного романа. Удача, а с ней и богатство улыбнулись студентке Чикагского университета Джоанне Ягода.
Среди своих коллег-спортсменов Тайгер с наибольшим уважением относится к баскетболисту Майклу Джордану. В одном из интервью он даже упомянул о том, что по-настоящему завидует Майклу, его спортивным успехам, а особенно – его умению забрасывать мяч в кольцо в прыжке с линии штрафной зоны. А о себе и своих достижениях он отзывается так: «С одной стороны, став профессионалом, я обрек себя на всемирную известность и у меня практически не осталось частной жизни. Меня везде узнают, мне негде уединиться. С другой стороны, осуществилась мечта моего детства. Я могу не делать в жизни ничего, кроме самого любимого занятия – игры в гольф».