После Игр в Лос-Анджелесе Леннокс Льюис завоевал звание чемпиона Канады. Боссы профессионального бокса тут же начали обхаживать молодое дарование – Ленноксу предложили за 750 тысяч долларов перейти в профессиональный бокс. Но Льюис уже тогда проявил свою знаменитую выдержку и не соблазнился огромными для молодого парня деньгами. Он прекрасно понимал: одно дело переходить из любителей в профессионалы будучи чемпионом Канады, и совершенно другое – олимпийским чемпионом. Леннокс начинает готовиться к Олимпиаде.
В 1988 году в Сеуле Леннокс Льюис представлял Канаду (эту «измену британскому флагу» англичане долго не могли простить боксеру). Не встречая особого сопротивления, Леннокс дошел до финала, где встретился с американцем Риддиком Боуи. Шансы соперников оценивались как равные, однако серьезного боя не получилось – во втором раунде Леннокс нокаутировал Боуи.
В 1989 году Леннокс возвратился в Англию и подписал контракт с промоутером Франком Мелони. 27 июня в первом бою на профессиональном ринге он нокаутировал Эла Малькольма во втором раунде.
Звание чемпиона Европы – первый титул в профессиональной карьере – Леннокс выиграл, нокаутировав 31 октября 1990 года в шестом раунде Жана Чанета, а после победы 30 апреля 1992 года над Дереком Уильямсом Льюис стал и чемпионом Великобритании.
Неизвестно, как дальше сложилась бы карьера Леннокса «Льва» Льюиса, если бы в это время самый сильный тяжеловес мира Майк Тайсон не отсиживал свой срок в тюрьме. Ждать выхода «железного Майка» из тюрьмы, естественно, никто не собирался, и поэтому было принято решение провести своеобразный «турнир четырех» между абсолютным чемпионом мира по версиям WBC (Всемирного боксерского совета), WBA (Всемирной боксерской ассоциации) и IBF (Интерконтинентальной боксерской федерации) Эвандером Холлифилдом, канадцем Донованом Раддоком, старым знакомым Льюиса Риддиком Боуи и самим Ленноксом Льюисом.
Победа Льюиса над Раддоком 31 октября 1992 года нокаутом во втором раунде изумила всех, ведь Леннокс на тот момент считался хоть и сильным, но малоопытным боксером, а Раддок до этого очень достойно провел два боя против самого Майка Тайсона. Удивил «тихоня» Льюис в тот день еще раз. Обычно всегда спокойный и невозмутимый Леннокс, вернувшись домой после боя с Раддоком, от полноты чувств не стал открывать дверь ключом, а попросту вышиб ее кулаком.
Но победа Леннокса еще не означала, что он стал чемпионом. 13 ноября Риддик Боуи отобрал звание чемпиона у Эвандера Холлифилда. По правилам WBC, WBA и IBF теперь должен был состояться бой Льюис – Боуи. Однако американец хорошо помнил удар Леннокса в олимпийском финале. На пресс-конференции после боя с Холлифилдом Боуи заявил, что драться с Льюисом не будет. Здесь надо отметить, что американская пресса и американские воротилы профессионального бокса всегда враждебно относились к Льюису. В сложившейся ситуации только WBC проявил принципиальность и принял решение отобрать титул у Боуи. Американец созвал очередную пресс-конференцию, на которой демонстративно выбросил чемпионский пояс WBC в мусорную корзину. Естественно, после этого WBC не стал долго церемониться, и титул чемпиона мира по этой версии был присужден Ленноксу Льюису. Американские СМИ повели себя просто безобразно. Вместо того чтобы призвать струсившего Боуи все-таки провести бой с Льюисом, в газетах появились статьи о Ленноксе с заголовками типа «Бумажный чемпион» или «Леннокс Льюис завоевал пояс WBC, подобрав его в мусорной корзине». Но Леннокс вскоре доказал, что получил звание чемпиона не зря. Оспорить титул решился американец Тони Такер. Двенадцатираундовый бой получился нелегким, и все же по очкам победа была отдана Льюису.
6 ноября 1993 года состоялся матч-реванш между Холлифилдом и Боуи. Бой был равным, но победу присудили Холлифилду. В ожидании боя с Холлифилдом Льюис решил размяться на малоизвестном боксере Оливере Макколле. Леннокс явно недооценил противника, за что и поплатился. 24 сентября 1994 года в Лондоне Макколл нокаутировал Льюиса во втором раунде.
Это поражение исключило Льюиса из списка претендентов, но он не сдался и, проведя под руководством нового тренера американца Эммануэля Стюарта пять победных боев, к 1996 году вновь оказался первым в списке претендентов по версиям WBC, WBA и IBF. Наконец-то должен был состояться давно ожидаемый бой Леннокса с Майком Тайсоном, который уже вышел из тюрьмы и успел завоевать титул чемпиона WBC и WBA. Однако огромные расходы на адвокатов совершенно расстроили финансовые дела Майка, а сидя в тюрьме, как известно, много не заработаешь. За бой с Холлифилдом предлагали намного больше, и Майк решил отказаться от поединка с Льюисом. WBC немедленно лишил Тайсона титула чемпиона мира, а новым обладателем пояса должен был стать победитель боя Оливер Макколл – Леннокс Льюис.