Роберт Кеннеди все время находится в группе лиц, сопровождавших Стивенсона. Роберт следует за ним буквально повсюду, всем своим видом давая понять, что не прочь помочь кумиру демократов. Организаторы избирательной кампании Стивенсона, однако, избегают пользоваться услугами Роберта. Тем не менее он внимательно наблюдает за перипетиями избирательной кампании Стивенсона. Как впоследствии стало ясно, Роберт Кеннеди набирался опыта ведения избирательной кампании. И надо сказать, что на президентских выборах 1960 года этот опыт Джону Кеннеди очень пригодился.
На взаимоотношения Джона Кеннеди и Эдлая Стивенсона большой отпечаток наложила избирательная борьба в демократической партии в 1956 году. Именно в это время зародилась их взаимная неприязнь друг к другу. Кеннеди рассчитывал, что уже в этом году Стивенсон предложит ему баллотироваться на пост вице-президента. Но это были напрасные надежды. Наиболее видные демократы не поддержали кандидатуру Кеннеди. Влиятельный деятель демократической партии Фарли, например, заявил Стивенсону: «Америка не готова избрать католика». Гарри Трумэн без колебаний заметил, что он вообще против «всей этой затеи». А спикер палаты представителей Сэм Рейбэрн презрительно сказал: «Уж если нам понадобится католик, я надеюсь, мы не выдвинем этого незначительного… Кеннеди». Стивенсон заколебался, но так и не решился откровенно сказать Кеннеди, что его кандидатура не вызывает одобрения у лидеров демократов. До самого последнего дня съезда демократической партии Стивенсон держит Кеннеди в неведении о своих планах.
Впрочем, Стивенсон предоставляет Кеннеди возможность выдвинуть на съезде его, Стивенсона, кандидатуру на пост президента. Кеннеди это делает. Стивенсона избирают кандидатом в президенты от демократической партии в первом же туре голосования. Что касается выдвижения кандидата в вице-президенты, то Стивенсон в конце концов решает не отдавать предпочтения никому из демократов, включая и Джона Кеннеди. Этого последний не ожидал. С согласия Стивенсона на съезде проводится открытое голосование за право баллотироваться на пост вице-президента. После напряженной борьбы верх взял сенатор Кефовер.
Кеннеди пришлось подняться на платформу зала и скрепя сердце призвать своих сторонников отдать голоса за Кефовера. По традиции победивший кандидат должен был в конце съезда избираться единогласно.
Кеннеди приходит к выводу, что Стивенсон его основательно подвел.
Продолжая политическую борьбу, Кеннеди в 1957 - 1958 годах выступает за расширение правительственных ассигнований на образование и повышение минимума заработной платы, за увеличение пособий по безработице и смягчение иммиграционных квот.
В 1958 году Кеннеди вновь подтвердил свое умение завоевывать голоса избирателей. На перевыборах в сенат от штата Массачусетс он получил 73% голосов. Этому, в частности, способствовал следующий факт. В 1956 году Кеннеди сумел вырвать из рук члена палаты представителей Маккормика контроль над организацией демократической партии в этом штате. Окрепли связи Кеннеди с партийными заправилами и в других штатах Новой Англии. Улучшались контакты с политическими, журналистскими и деловыми кругами страны. Все же в 1958 году Кеннеди продолжал оставаться для американцев сравнительно невидной фигурой. Никто серьезно не предполагал, что через два года он будет избран президентом США.
В 1958 - 1959 годах, в преддверии схватки за пост президента, Кеннеди поддерживал все предложения либерального крыла демократов в конгрессе как по социальным мероприятиям, так и по вопросу о гражданских правах. Так, например, Кеннеди поддержал законопроекты, направленные против линчевания и за отмену избирательного налога. Он уделял большое внимание и вопросу повышения минимальной почасовой заработной платы. Кеннеди понимал, что все это поднимает его популярность у большинства американцев.
Желание Кеннеди бороться за пост президента окрепло после того, как в 1956 году Эдлай Стивенсон вторично потерпел на выборах поражение от президента Эйзенхауэра. По-другому шли дела у Кеннеди. Легкая победа Кеннеди на сенаторских выборах в штате Массачусетс в 1958 году, эффективность его избирательной машины, рост влияния в политических кругах других штатов Новой Англии убедили его в том, что он уже может выступить и в национальном масштабе.
Братья Кеннеди, а также близкий к ним политический советник Соренсен тщательно обдумывают вопрос о том, какие основные препятствия могут встать на пути Джона Кеннеди, если он объявит о намерении выставить свою кандидатуру на пост президента США. Все сошлись на том, что основные трудности заключались в следующем.
Во-первых, никогда еще президентом США не избирался католик; во-вторых, Америка никогда еще не избирала такого молодого по возрасту президента: Кеннеди в ноябре 1960 года, месяце выборов, было бы только 43 года. Наконец, только один раз на выборах президента США победил сенатор.