Он родился 16 января 1888 года в Москве. Его сестра Вера училась с Лилей Каган в гимназии, и Осипа выбрали руководителем политэкономического кружка, созданного гимназистками в начале 1905 года. Осипа к тому моменту только что выгнали из восьмого класса гимназии №3 — «за революционную пропаганду». Лиля вспоминает: «Все наши девочки были влюблены в него и на партах перочинным ножом вырезали «Ося»». Вера спросила Лилю — как ей понравился Ося. Лиле было 13, она много читала, а о мальчиках почти не думала. «Как руководитель кружка — очень».
У нее в воспоминаниях есть замечательная проговорка. После долгих телефонных разговоров, совместных прогулок и елки у Бриков Ося спросил Лилю, уже четырнадцатилетнюю: «Вам не кажется, что между нами что-то большее, чем дружба?» «Мне очень понравилась формулировка, и от неожиданности я ответила: «Да, кажется»». В том и был секрет его успеха: людям нравились его формулировки. Может быть, основанный им формальный метод держится на его формальном даре — даре словесно оформлять все наиболее ярким и убедительным образом; и Маяковский в этом ему сродни. Лиле нравились люди, умеющие формулировать. Сама она многое чувствовала, но назвать не могла. В огромной степени Лиля — Осино произведение, он ее сделал и всегда оставался ей особенно мил: «Про такую любовь я никогда не слышала. Вместе с ним умерла я». Вероятно, он действительно был умнее прочих и умел давать вещам те имена, с которыми они делались переносимы.
Интересно, что в этих отношениях он всегда был холоднее, осторожнее, чем она. Вдруг сказал, что недостаточно ее любит, и они перестали видеться. Потом начали снова — и опять ежедневно. «Я хотела быть с ним ежеминутно, у него не оставалось времени даже на товарищей. Я делала все то, что 17-летнему мальчику должно было казаться пошлым и сентиментальным. Когда Ося садился на окно, я немедленно оказывалась в кресле у его ног, на диване я садилась рядом и брала его руку. Он вскакивал, шагал по комнате и только один раз за все время, за полгода должно быть, Ося поцеловал меня как-то смешно, в шею».
Летом 1907 года они с матерью уехали в Тюрингию. Вернувшись, Лиля встретила Осю в Каретном — впервые увидела его в пенсне и нашла каким-то постаревшим. Но и постаревший он казался ей единственным: «Я держалась холодно и независимо и вдруг сказала: «А я вас люблю, Ося»».
В следующие пять лет (Лиля пишет — семь, но поженились они 26 марта 1912 года) у Лили было множество романов, и Ося увлекался разными красавицами, но во время периодических встреч Лиля повторяла, что любит его. Наконец осенью одиннадцатого они встретились в Художественном театре — сразу после возвращения Лили из очередного заграничного вояжа, в Мюнхен, где она училась скульптуре. На следующий день пересеклись вновь, на еврейском балу. На следующий день пошли пить кофе, и Ося внезапно сказал: выходи за меня замуж, не отказывай, ведь ты моя весна. Она опознала цитату — «Вишневый сад» — и тем пленила его окончательно. Родители Брика не одобрили брака. Брик-а-брак. Лиля, по собственному признанию, пленила их тем, что вместо предполагавшегося брильянтового колье попросила в качестве свадебного подарка рояль: «Из этого они вывели заключение, что я культурна и бескорыстна». До возвращения родителей из-за границы молодые уже жили вместе, у Оси, сестра Вера тоже собиралась замуж, и жених ее почти все время проводил в той же квартире; младший брат Брика, Павлик, изнемогал: «Везде целуются!» Впрочем, ночами все больше философствовали, и обнаружилось полное сходство Лилиных убеждений с Осиными (каковы были эти убеждения — мы не знаем, но едва ли вполне материалистическими: тогда и философствовать было бы не о чем). Лиля сдержанно упоминает, что говорилось «о сверхъестественном». Вряд ли два столь развитых и по-своему совершенных существа не считали себя отчасти сверхъестественными — а потому и не могли вовсе уж ни во что не верить; по моим наблюдениям, между самооценкой человека и его способностью поверить в Бога существует прямая связь. Не верит разве тот, кто уж вовсе не находит в себе ничего удивительного. Все это очень напоминает набоковскую «Аду», сходство на грани родства, разговоры о сверхъестественном («Ты веришь в Терру?») — но там еще и почти звериная страсть, которой в случае Бриков не было, по крайней мере с одной стороны.
Лиля сняла квартирку на улице Жуковского, 7, обставила ее со вкусом, без роскоши, и сразу после свадьбы — отказавшись от путешествия — они отправились к себе. Там-то и произошло то, о чем так долго мечтали: «А когда мы легли в постель, взяли с собой наше шампанское»… Маяковский после знакомства все допытывался: расскажи мне про первую брачную ночь, как это было?! Она, по собственным словам, долго отнекивалась (вряд ли уж очень долго — она любила об этом вспоминать) и вызвала такую бурю, что впредь разговоров на эту тему не было.