Кремлевский Чудов монастырь оказался подходящим местом для всевозможных интриг. Расположенный под окнами царских теремов и правительственных учреждений, он давно попал в водоворот политических страстей. Благочестивый царь Иван IV желчно бранил чудовских старцев за то, что они только по одежде иноки, а творят все как миряне. Близость к высшим властям наложила особый отпечаток на жизнь чудовской братии. Как и в верхах, здесь царил раскол и было много противников новой династии, положение которой оставалось весьма шатким.
Со слов монахов, знавших Отрепьева, летописец записал любопытный рассказ о том, что в Чудовом монастыре «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Однако Отрепьев мог знать об угличских событиях не только из рассказов чудовских монахов. В Угличе жили близкие родственники Григория Отрепьева. При поступлении на службу братья Смирной и Богдан Отрепьевы поручились за своего родственника Андрея Игнатьевича Отрепьева. Против имени Андрея в дворянском списке было помечено: «Служит с Углича». Имеются данные о том, что угличские Отрепьевы владели двором в Угличе и что Борис Годунов купил себе место дворовое подле их усадьбы. В 1598 г. голова Тихон Отрепьев, родной дядя Гришки, привез в Соловецкий монастырь вклад Бориса Годунова на помин души царя Федора. Это поручение свидетельствовало о том, что Годунов лично знал Отрепьевых и доверял им. Таким образом, можно полагать, что Отрепьевы обладали некоторым запасом семейных преданий об угличской драме.
Зная традиционную систему мышления в Средние века, трудно представить, чтобы чернец, принятый в столичный монастырь «ради бедности и сиротства», дерзнул сам по себе выступить с претензией на царскую корону. Скорее всего он действовал по подсказке людей, остававшихся в тени.
В Польше Отрепьев наивно рассказал, как некий брат из монашеского сословия узнал в нем царского сына по осанке и «героическому нраву». Безыскусность рассказа служит известной порукой его достоверности. Современники записали слухи о том, что монах, подучивший Отрепьева, бежал с ним в Литву и оставался там при нем. Московские власти уже при Борисе объявили, что у Гришки Отрепьева «в совете» с самого начала были двое сообщников — Варлаам и Мисаил Повадьин. Из двух названных монахов Мисаил был, кажется, ближе к Отрепьеву. Оба жительствовали в Чудовом монастыре, оба числились крылошанами. Они договорились отправиться за рубеж, а Варлаам, по его собственным словам, лишь присоединился к ним.
Наибольшую осведомленность по поводу Мисаила проявил автор «Сказания и повести, еже содеяся в царствующем граде Москве и о расстриге Гришке Отрепьеве». «Сказание» — единственный источник, назвавший полное мирское имя Мисаила — Михаил Трофимович Повадьин, сын боярский из Серпейска. Автор «Сказания» несколькими штрихами рисует портрет Мисаила. Когда Отрепьев позвал его в Северщину, тот обрадовался, так как был «прост сый в разуме, не утвержден». Сказанное рассеивает миф, будто интригу мог затеять Мисаил. Чудовский чернец был первым простаком, поверившим в Отрепьева и испытавшим на себе его влияние.
Варлаам был человеком совсем иного склада, чем Мисаил. Его искусно составленный «Извет» обличает в нем изощренный ум. Варлаам, по его собственным словам, постригся «в немощи». Отсюда можно заключить, что он был много старше 20-летнего Отрепьева. Подобно Мисаилу Повадьину и Юрию Отрепьеву, Варлаам Яцкий происходил из провинциальных детей боярских. Яцкие служили по Малому Ярославцу и Коломне. Любопытно, что в Коломенской десятне 1577 г. против имен двух Яцких (Романа Васильева и Бажена Яковлева) были сделаны однотипные записи: «Бегает в разбое». Подлинные обстоятельства, заставившие Варлаама покинуть службу и постричься в монахи, неизвестны.
Официальное расследование в Москве позволило установить, что поп Варлаам Яцкий и крылошанин Мисаил Повадьин были «чюдовскими чернцы». В своей челобитной Варлаам намекал на то, что был вхож в самые знатные боярские дома столицы. С чудовским монахом Мисаилом он встретился в доме князя Ивана Ивановича Шуйского, подвергшегося царской опале двумя годами ранее.
Рассказ Варлаама о том, что он впервые увидел Отрепьева на улице накануне отъезда в Литву и что последний назвался царевичем только в Брачине у Вишневецкого, выглядит как неловкая ложь. «Извет» буквально проникнут страхом автора за свою жизнь. Ожидание суровой расправы как нельзя лучше подтверждает предположение, что именно Варлаам подсказал Отрепьеву его роль.