Характерно, что в 1603 г. одновременное посылкой И. Нармацкого в Комарицкую волость власти назначили сына боярского У. А. Матова в Сомовскую волость, располагавшуюся на Орловщине, в 30 верстах от Карачева. Осенью 1604 г. воевода А. Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. С ним были несколько десятков жильцов, «да конюхи, да псари». Необычный состав отряда позволяет высказать предположение, что Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления мятежа в карачевских и брянских волостях. Сомовская волость находилась в 40 верстах к северу от Комарицкой.
3 декабря 1604 г. в лагере Лжедмитрия стало известно, что «волость Кромы поддалась». Службу в Кромах несли в 1603–1604 гг. осадный голова Иван Матов и городовые приказчики Осип Виденьев и Иван Грудинов. Власти не ждали нападения на Кромы и ослабили и без того малочисленный гарнизон. Дело дошло до того, что Матову пришлось отослать в действующую армию четырех своих конных боевых слуг. Согласно польскому походному дневнику, на сторону «Дмитрия» перешла «волость Кромы». Иначе говоря, восстание в небольшой крепости было поддержано населением сельской округи.
Уцелевший фрагмент разрядных документов, посвященный военным действиям в районе Кром и Орла, показывает, какую роль играло сельское население в распространении восстания от уезда к уезду. В конце 1604 г. власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане».
Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск — Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск: «В Карачев послан Алексей Романов сын Плещеев, а с ним посланы жильцы, да конюхи, да псари».
Восставшие «мужики» из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оцени в опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде.
Царь Борис доверял Г. Микулину и в 1600 г. направлял его послом в Лондон. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.
Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы.
Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П. Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.
После отступления Лжедмитрия власти щедро наградили всех участников обороны крепости. Не были забыты ни стрелецкие дети, ни бортники, ни монахи, ни слепой старец, ходивший лазутчиком в «воровской» стан, однако среди награжденных не было посадских людей и «даточных» — комаричей. С. Ф. Платонов склонен был объяснить этот факт отсутствием сколько-нибудь значительного посада в Новгороде-Северском. Однако с таким объяснением трудно согласиться. Современники отмечали, что Басманов, прибыв в город, приказал сжечь примыкавший к крепости посад, а жителей загнал в острог. Запись дневника участника осады дает ключ к отмеченному С. Ф. Платоновым парадоксу. 28 ноября (8 декабря) 1604 г., записал автор поденной записки, «передалось Москвы из замка 80». Как видно, среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.
Начиная с 1 декабря 1604 г. осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела враги «разбиша град до обвалу земного».
Чтобы выиграть время, П. Ф. Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода-Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость. 14 (24) декабря, отметил автор польского походного дневника, «москвы 100 вошло в замок». Автор дневника называл «Москвой» всех русских ратников — и местных, и присланных из Москвы.