Жители Путивля помешали осуществлению его планов. Они «со слезами» просили «царевича» остаться, говорили, что не желают разделить участь комаричей, претерпевших «лютые и горькие муки» за поддержку, оказанную ими «царевичу». Лжедмитрий не внял их просьбам. Тогда повстанцы пригрозили, что силой задержат его в Путивле, чтобы «добити челом, а тобою заплатити вину свою». Самозванец подчинился, опасаясь, что путивляне выполнят свою угрозу и выдадут его правительству.
Восставший народ заявил о своей готовности продолжать борьбу. Путивляне заверили Лжедмитрия, что готовы служить «царевичу» с оружием в руках: «Пойдем мы с тобой все своими головами». Торговые люди, по словам летописцев, откликнулись на призыв о добровольном пожертвовании средств. Некоторые якобы принесли по сто и даже по тысяче рублей.
Можно установить имена главных руководителей повстанческих сил в Путивле. Ими были путивльские дети боярские Сулеш Булгаков и Юрий Беззубцсв, владевшие небольшими поместьями. Лжедмитрий в критической для него ситуации послал Сулеша Булгакова за помощью в Польшу, а Юрию Беззубцеву приказал идти на выручку гарнизона Кром.
Отрепьев был далек от понимания того, что только народное восстание может помочь ему одолеть Бориса Годунова. В Путивле самозванец вернулся к своим старым планам, суть которых сводилась к тому, чтобы поднять против России Крымскую орду и Речь Посполитую.
Столкновение России с Османской империей на Северном Кавказе подало Лжедмитрию надежду на то, что ему удастся подтолкнуть Крым к нападению на Русское государство. В конце апреля 1605 г. посланцы Отрепьева повезли дары крымскому хану. Еще раньше его гонцы выехали к князю Иштерску в Большую Ногайскую орду.
Борис Годунов поддерживал распри внутри Ногайской орды, чтобы не допустить ее усиления. Он велел доставить из России в орду Янарослана-мурзу — главного соперника Иштерека — и обязал соперников жить в мире и кочевать вместе. Опасаясь за свою власть, Иштерек принял путивльского гонца и принес присягу на верность Лжедмитрию. Самозванец приказал ногайцам перенести свои кочевья к Цареву-Борисову, с тем чтобы использовать их конницу для наступления на Москву. Русские хронографы отметили, что Иштерек, признав власть Лжедмитрия, намеревался прислать ему в помощь войска.
Будучи в Путивле, Отрепьев предпринимал отчаянные усилия, чтобы добиться вмешательства Речи Посполитой в русские дела. Он послал к королю Сигизмунду III путивльскогосына боярского Сулеша Булгакова в качестве представителя восставшей Северской земли. Позже польские власти напомнили московским дипломатам, что при «царе Дмитрии» к королю приезжал посол «ото городов и мест, яко от Путивля и инших, от духовных и свецких людей московских Шулеш Булгаков з грамотою».
Текст письма от имени северских городов сохранился в копии. В конце письма имеется помета: «Из Путивля лета 7113, месяца января 21 дня». Публикуя грамоту, А. Гиршберг выразил сомнение насчет аутентичности указанной в тексте даты. По его предположению, дата на письме была искажена при копировании русского оригинала: переписчик прочел 27 января как 21 января из-за сходства в написании единицы и семерки. Однако Гиршберг не учел, что русские употребляли буквенную систему цифр, в которой единица нисколько не напоминает семерку.
Представляется, что самозванец сознательно обозначил в письме неверную дату. 21 января 1605 г., вдень неудачной битвы под Добрыничами, Лжедмитрий находился не в Путивле, а под Севском. Подлог был связан сложной версией, согласно которой битву под Добрыничами проиграли люди самозванца в его отсутствие. Очевидно одно: письмо было составлено в момент наибольших неудач Отрепьева, когда он прибыл в Путивль, потеряв всю свою армию. Грамота заканчивалась призывом к королю, чтобы «соизволил как можно быстрее дать помощь нам (городам Северской земли. —
Текст письма был составлен от имени «жителей земли Северской и иных замков, которые ему («царевичу». —