Город Новосиль служил тыловым опорным пунктом армии Воротынского. Заметив признаки «шатости» в Новосили, командование направило туда боярина князя Михаила Кашина. Но гарнизон и жители Новосили восстали и захлопнули крепостные ворота перед носом у воеводы. Иван Воротынский соединился с Кашиным в Туле. Если бы в его распоряжении были надежные части, он бы мог обороняться в неприступном тульском кремле. Но Воротынскому подчинены были рязанцы, каширцы, туляки. Именно рязанцы возглавили мятеж против Годуновых в лагере под Кромами и тем самым помогли Лжедмитрию добиться победы. Год спустя рязанцы отказались принести присягу Шуйскому.
Армия Воротынского развалилась. Воеводе не оставалось иного выхода, кроме как покинуть Тулу. В Разрядных записях об этом сказано следующее: когда Воротынский «пришел на Тулу ж, а дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору».
Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.
Мятежники осаждали царя Василия в Москве в течение пяти недель. Повстанцы отступили от стен столицы 2 декабря 1606 г. Отсюда следует, что осада началась 28 октября. Однако впервые отряды мятежников появились в окрестностях Москвы намного раньше.
16 октября 1606 г. царь повелел зачитать перед народом в Кремле «Повесть протопопа Терентия». В заголовке одного из списков «Повести» указана дата ее сочинения: «Повесть сиа лета 7115 (1606) года сентября». Содержание повести вкратце сводится к следующему. Осенью 1606 г. протопоп кремлевского Благовещенского собора Терентий объявил властям о видении Христа и Богородицы, предвестивших наступление многих бед для людей (москвичей). Он начал «Повесть» с молитвы о «мире всего мира и о нынешних лютых на нас находящих», а затем еще раз упомянул о «нынешнем» нашествии на Москву «кровоядцев и немилостивых разбойников». Сведения о появлении мятежников у стен столицы, таким образом, были впервые записаны протопопом Терентием в сентябре 1606 г.
Армия Пашкова двинулась к Москве в августе, а уже к Михайлову дню она оказалась недалеко от города. По русскому календарю Михайлов день приходится на 17 сентября.
14 сентября составитель Дневника Мнишека получил известие о том, что войско сторонников «Дмитрия» «под Москву пришло». Об этом он узнал от появившихся в Ярославле «бояр», которые «бежали из Москвы, услышав о большом войске под Серпуховом». 18 сентября поляк ознакомился с манифестом царя Василия. Государь известил ярославцев, что «воры» прорвались под Москву и в любой момент их разъезды могут показаться в окрестностях Ярославля. «Людей загонных из этого воровского войска остерегайтесь, — писал Шуйский, — и Бога за меня молите, чтобы помог мне против этих изменников».
Мятежники вышли к Москве между 14 и 17 сентября 1606 г. В хозяйственных книгах подмосковного Иосифо-Волоколамского монастыря среди записей за сентябрь 1606 г. можно обнаружить следующую пометку: «Того ж дни (15 сентября. —
В 1614 г. участник боев в Подмосковье князь Василий Борятинский предоставил в Разрядный приказ лист с перечнем наград (придам к денежному окладу), полученных им за военные заслуги: «При царе Василии придано ему, как был бой, боярину князю Ивану Шуйскому с воры с казаки под Калугою на реке на Угре, и князю Василью (Борятинскому. —
В середине сентября наибольшие опасения царю Василию внушала армия Болотникова, наступавшая от Орла к Калуге. Царь направил против него почти все имеющиеся в наличии силы. Как значится в Разрядных записях, «лета 7115-го с сентября послал царь Василий в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина князя Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Игнатьевича Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей». В Калуге находились остатки армии Трубецкого, отступавшей туда из-под Кром. Военное командование не очень полагалось на эти силы. Тем не менее Шуйский и Татев получили наказ «ратных людей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис-под Кром и с Орла в Колугу».