Вслед за взятием Гельсингфорса началась осада крепости Свеаборг, одной из самых сильных крепостей в Финляндии, после падения Свеаборга с особым отрядом Орлов-Денисов охранял побережье Ботнического залива, и в течение трёх месяцев боролся с десантными шведскими войсками. За блестяще выполненную задачу охраны побережья он был награждён алмазными знаками ордена св. Анны 2-й степени. Вернувшись в Петербург, Орлов-Денисов был пожалован в генерал-адъютанты и вскоре принял участие в походах против французов.
Накануне нашествия Наполеона на Россию Орлову-Денисову было поручено наблюдать за действиями французов за рекой Неман, поэтому он первым узнал о переходе французов через Неман, и тут же послал сообщение руководству о начале боевых действий. Наблюдая за переправой неприятельских войск, Орлов отдал приказ об отступлении только тогда, когда на его казаков двинулся французский кавалерийский полк. Французы бросились преследовать уходящих лейб-казаков, но тут Орлов-Денисов внезапно развернул свой полк, и мощным ударом опрокинул преследователей.
Это был первый бой русских с французами в Отечественную войну 1812-го года.
Два дня спустя граф Орлов-Денисов в лихой кавалерийской атаке разбил три эскадрона французских гусар, а при отступлении русских войск из Вильно произвел две удачные атаки на французскую кавалерию и последним оставил город.
При этом Орлов-Денисов взял в плен французского полковника графа Сегюра – брата адъютанта Наполеона, оставившего мемуары о войне. Затем, находясь в арьергарде 1-й армии и сражаясь ежедневно с французами, граф Орлов-Денисов не ограничивался только одним отражением нападений, но и сам нередко атаковал французскую кавалерию. Так, он во главе лейб-казаков и шести конных полков три часа упорно бился с кавалерией Мюрата у деревни Кочержишки, причём взял в плен принца Гогенлоэ, за что Орлов-Денисов был награждён орденом святой Анны 1-й степени.
Граф В. В. Орлов-Денисов
Продолжая всё время находиться в арьергарде 1-й армии, граф Орлов-Денисов во главе лейб-гвардии Казачьего полка и Черноморской сотни атаковал и разгромил под Витебском три конных французских полка. Эта победа принесла ему наградную золотую саблю с бриллиантами, украшенную надписью «за храбрость». Вскоре в августе он отличился в деле при Заболотье, где во главе 1-го кавалерийского корпуса отражал атаки Мюрата и Жюно. Расположив полки в четыре линии, он в течение нескольких часов беспрерывно атаковал французов, атаки его производились с удивительной быстротой и отвагой; граф Орлов-Денисов несколько раз сам водил полки на неприятеля, в результате все старания Мюрата разбить русскую кавалерию и обрушиться на левый фланг русских войск оказались напрасными.
В Бородинском сражении Орлов-Денисов со своими лейб-гвардейцами находился в составе первого кавалерийского корпуса Уварова. Напомним: когда Наполеон, решивший нанести решающий удар, двинул свою гвардию на центр русской армии, уже обессиленный многочисленными французскими атаками, Кутузов приказал Платову и Уварову переправиться через реку Колочу и атаковать левое крыло французов. Несмотря на крайне неудобное для действия кавалерии местоположение, Орлов-Денисов атаковал находившуюся на его участке французскую пехоту, заставив её отступить. Продолжая атаковать французов, Орлов-Денисов начал обходить фланг неприятеля, появление казаков и кавалерии на левом фланге заставило Наполеона остановить гвардию, а тем временем Кутузов успел подкрепить свой центр. Но, как известно, Кутузов посчитал задачу рейда в полном объёме не выполненной.
В октябре войска Орлова-Денисова в составе 10-ти казачьих полков с ротой Донской конной артиллерии и 4-мя кавалерийскими полками с полуротой конной артиллерии зашёл через лес в тыл левого фланга французов и атаковал их. Атака была так внезапна и стремительна, что французы бежали за Рязановский овраг, оставив казакам 38 орудий и весь лагерь на правом берегу реки Чернишны.