Подошедшая к городу Витебску русская 1-я Западная армия ожидала прибытия 2-й армии. Зная о приближении неприятеля, генерал от инфантерии М.Б. Барклай де Толли выслал на запад от города сильный арьергард под командованием генерал-лейтенанта А.И. Остермана-Толстого, основу которого составлял 4-й пехотный корпус. Столкновение с французским авангардом маршала И. Мюрата произошло 13 июля вблизи от местечка Островно. Русская кавалерия, совершив успешное нападение на передовые разъезды, была затем отброшена; натиск французов остановили свежие русские кавалерийские полки и 4-й егерский полк, идущий в авангарде. Остальные части достаточно быстро подходили к месту сражения. Офицер 11-й артиллерийской бригады И.Т Радожицкий вспоминал о начале баталии: «Чем ближе подходили мы к месту сражения по аллее большой дороги, тем сильнее были слышны пушечные выстрелы. Не доходя до места с версту, остановились: велено приготовиться. Пехотинцы стали заряжать ружья и загремели шомполами…» [133, с. 76]. Артиллерийские роты двигались по дороге, пехота в батальонных колоннах — по обеим сторонам от нее; в первой линии шла 1-я бригада 11-й дивизии, потом — 2-я бригада, затем — 23-я дивизия. Егеря, очевидно, продвигались в лесу, прикрывая фланги. Войдя в зону действия артиллерийского огня, пехота бегом двинулась на указанные позиции и рассыпала стрелков. Перекрывая все лесное дефиле, в первой линии встали развернутые батальоны Кексгольмского (на правом фланге), Перновского (в центре) и Елецкого пехотных полков. Французы до самого вечера имели очень мало пехоты и ограничивались кавалерийскими атаками. Первые атаки были отбиты артиллерией и батальным огнем пехоты из развернутого строя. Радожицкий писал о действиях русской цепи: «Впереди по кустарникам засевшие стрелки наши старались удержаться, но красные Гусары их окружали; егери, отстреливаясь во все стороны, сбегались в кучку». Стесненное лесами пространство оставляло мало места для правильных маневров и приводило к большим потерям от артиллерийского огня. Когда Остерману-Толстому доложили об этом и предложили отвести пехоту назад, он отдал краткий приказ: «Стоять и умирать!» Новая атака кавалерии опять была отбита пехотными полками первой линии, хотя часть неприятельских уланов смогла через интервалы между батальонами проскакать почти до обозов. Остерман, в свою очередь, провел весьма неудачную фронтальную атаку, а также не менее неудачные фланговые движения — все они были отражены французской кавалерией. Прибытие к французам пехотной дивизии поставило русских в тяжелое положение, но к вечеру на помощь Остерману подошла 3-я пехотная дивизия. Ночью весь арьергард, командование над которым принял генерал-лейтенант П.П. Коновницын, отодвинулся на вторую позицию у деревни Какувячино.
14 июля бой возобновился. В нем со стороны русской пехоты участвовали полки 3-й дивизии, а также Кексгольмский, Перновский, Полоцкий и Екатеринбургский пехотные. 1-я бригада 11-й дивизии вновь смогла защитить русскую батарею от атак кавалерии. В Ревельском пехотном полку весь 1-й батальон действовал в стрелках, переходя в штыковые атаки; командир батальона майор Ивенцов был ранен несколькими пулями [64, с. 11]. Коновницын начал медленное отступление, и во второй половине дня сдал командование арьергардом генерал-лейтенанту Н.А. Тучкову 1-му, который привел на подмогу полки 1-й гренадерской дивизии. Французы, пользуясь почти двукратным численным превосходством, усиливали натиск. По воспоминанию А.П. Ермолова, «ни храбрость войск, ни самого генерала Коновницына бесстрашие не могли удержать их [французов]. Опрокинутые стрелки наши быстро отходили толпами. Генерал Коновницын, негодуя, что команду над войсками принял генерал Тучков, не заботился о восстановлении порядка, последний не внимал важности обстоятельств и потребной деятельности не оказывал. Я сделал им представление о необходимости вывести войска из замешательства и обратить к устройству» [79, с. 140].